《醛酮醌學(xué)時》ppt課件-文庫吧
2025-04-22 03:18 本頁面
【正文】 C OC H 2H( R ) 親核加成（還原反應(yīng)） 氧化反應(yīng)（歧化反應(yīng)） α 碳的反應(yīng) 四、化學(xué)性質(zhì) ? 第一節(jié)：醛 和 酮 第一節(jié)：醛 和 酮 （ 1） 與氫氰酸的加成反應(yīng) ：醛或酮與氫氰酸作用，得到 a羥基腈，該方法是接長碳鏈的方法之一，也是制備 a羥基酸的方法。 R CHO ++H C N R C C NO HHR C OR39。H C N+ R C C NO HR39。? ? 羥 基 腈H 2 OH +R C HO HC O O HR C NC HO Hα－羥基酸 第一節(jié)：醛 和 酮 C H 3 CC H 3O HC NC H 3 O HH 2 S O 4C H 2 = C C O O C H 3C H 3H C N H + C N++ C O C NH + C N C O HC NC O反應(yīng)機(jī)理： 向體系中加堿對反應(yīng)有力；加酸抑制反應(yīng) 第一節(jié)：醛 和 酮 ? 影響親核加成的因素： ? ⑴ 醛、酮的烴基電子效應(yīng)的影響 ? 烴基的給電子效應(yīng)，使親核加成速率減慢；吸電子效應(yīng)使親核速率加快。 ? ⑵醛、酮的烴基立體效應(yīng)的影響： ? 羰基碳原子上連接的基團(tuán)在空間所占的體積，對反應(yīng)也有影響，如果基團(tuán)的體積較大，便對 CN向羰基的進(jìn)攻產(chǎn)生位阻，所有的醛可以與氫氰酸加成。而對于酮，只有 脂肪族的甲基酮 才可能與氫氰酸順利加成。 C OHHC OHRC ORR R=CH3 第一節(jié)：醛 和 酮 ? （ 2）與格氏試劑的加成： 伯醇 仲醇 叔醇 R M g X CHO????CHHR O M g XH2OCHR O H M gO HX+ +R M g X CR39。HO????CR39。HR O M g XH2OCR39。RHO H M gO HX+ +R M g X CR39。R39。 39。O????CR39。R39。 39。R O M g XH2OCR39。RR39。 39。O H M gO HX+ +HH第一節(jié)：醛 和 酮 （ 3）與氨的衍生物的加成縮合 醛酮和氨及其衍生物的加成反應(yīng) ,為加成 — 消除過程，反應(yīng)一般需要在醋酸的催化下進(jìn)行。 C O N H 2 Y.. .CO N H 2 Y+ CO HN H Y H 2 O C N Y+第一節(jié)：醛 和 酮 C O +H2N R ( A r )H2N O HH2N N H2H2N N HO2NN O2H2N N H C N H2OC N R ( A r )C N O HC N N H2C N N HO2NN O2C N N H CON H2( 伯 胺 )( 羥 胺 )( 肼 )( 2 , 4 二 硝 基 苯 肼 )( 氨 基 脲 )( 亞 胺 ， 席 夫 堿 )（ 肟 )（ 腙 )( 2 , 4 二 硝 基 苯 腙 )( 縮 氨 脲 )第一節(jié)：醛 和 酮 ? (4) 與醇的反應(yīng)：得到縮醛 :縮醛在堿性溶液中穩(wěn)定 ， 但在酸性水溶液中易水解為原來的醛 。 故該反應(yīng)在無水條件下進(jìn)行。 R
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