有機(jī)化學(xué)高教第四版第四章環(huán)烴芳香烴-文庫吧
2025-01-01 00:20 本頁面
【正文】 3C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2123451 _ _ _ _ _2 5乙 基 丙 基 丁 基 苯C H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 31231 , 2 _ _ _3二 甲 基 丙 基 苯C H 3 C H 2 C H C H C H 3C H 31232 _ _ _3甲 基 苯 基 戊 烷C H 3 C H 2 C H 2 C H C = C HC H 3 C H 31231_2 , 3 _ __ _1 苯 基二 甲 基 己 烯芳烴分子中去掉一個氫，剩余部分叫芳香烴基（ Ar），常見的有： 苯基 苯甲基（芐基） 鄰甲芐基 三、 物理性質(zhì) 苯及其同系物一般為無色透明有特殊氣味的液體，相對密度小于 1，不溶于水而溶于有機(jī)溶劑。苯和甲苯都具有一定的毒性。烷基苯的沸點(diǎn)隨著分子量的增大而增高。 CH 2 CH 3CH 2四、化學(xué)性質(zhì) 取 代 反 應(yīng) 1. 鹵代： 2. 硝化： + X2F e X3X + H XF2 ＞B r2 ＞C l2 ＞I2或 F eC H3+ B r2F e B r3, C H3C O O HC H3B rC H3B rC H3B r+ +3 2 . 9 % 6 5 . 8 % 1 . 3 %例 ：+ + 6 % 1 % 9 3 %例 ：+ 濃 H N O3濃 H 2 S O 45 0 ~ 6 0 C。N O 2N O 2濃 H N O 3濃 H 2 S O 41 0 0 ~ 1 1 0 C。+N O 2 N O 2 N O 2N O 2N O 2N O 2 3. 磺化： 濃 H 2 S O 4 , 2 5 C?；?發(fā) 煙 H 2 S O 4 , 4 5 C。S O3H發(fā) 煙 H 2 S O 4 , 9 0 C。S O3HS O3HC H3濃 H 2 S O 4回 流C H3S O3H+C H3S O3H例 ：反 應(yīng) 溫 度 ， 有 利 于對 位 產(chǎn) 物 的 生 成 。+ 濃 H2S O4S O3H+ H2O4. Friedel – Crafts反應(yīng) (1) F – C 烷基化反應(yīng) : + R X A l X 3 R + H X常用的 cat. ： 無水 AlCl FeCl ZnCl BF H2SO4等。 常用的烷基化試劑： R X 、 C = C 、 R O H 。(2) F – C ?；磻?yīng)： + R X A l X 3 C O R + H XC =O常用的?；噭?RCOX、 ( RCO)2O、 RCOOH。 5. 氯甲基化： + 無 水 C H 2 C l + H 2 OZ n C l 2( H C H O ) 3 + 3 H C l 3 該反應(yīng)的應(yīng)用價值在于： —CH2Cl可以順利地轉(zhuǎn)變?yōu)?—CH —CH2OH、 —CH2CN、 —CHO、 —CH2COOH、 —CH2N( CH3)2等基團(tuán)。 加 成 反 應(yīng) 1. 加氫反應(yīng) + 3 H 2 N i1 8 0 ~ 2 1 0 C , 1 8 M P a。2. 加氯反應(yīng) : + 3 C l 2紫 外 光C lC lC lC lC lC l六 氯 化 苯 氧 化 反 應(yīng) 1. 苯環(huán)氧化 : + 9 O 2V 2 O 54 0 0 ~ 5 0 0 C。 O==OO順 丁 烯 二 酸 酐2. 烷基苯的氧化 ( 側(cè)鏈氧化 )： C H 2 C H 3 K M n O 4 / H 3 O + C O O H苯環(huán)較穩(wěn)定，不易氧化，故用該法 可將苯和烷基苯 區(qū)別開來。 無論烷基側(cè)鏈的長短，其氧化產(chǎn)物通常都是苯甲酸。 沒有 α H 的烷基苯很難被氧化。 五、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程 苯與親電試劑 E+作用時，首先與離域的 π電子作用，生成 π 絡(luò)合物，進(jìn)而從苯環(huán)的 π 體系獲得兩個 π電子，與苯環(huán)的一個碳原子形成 σ 絡(luò)合物，σ 絡(luò)合物的能量比苯高，不穩(wěn)定，容易失去一個質(zhì)子，結(jié)果又形成了六個 π電子離域的閉合共軛體系。 其反應(yīng)歷程可表述如下： + E + E+ HE+ E + H +EH+ EHEH++ 由親電試劑的進(jìn) 攻而引起的取代反應(yīng) , 稱為親電取
醫(yī)療健康相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1