【正文】 氧化 ( 側(cè)鏈氧化 )： C H 2 C H 3 K M n O 4 / H 3 O + C O O H苯環(huán)較穩(wěn)定，不易氧化，故用該法 可將苯和烷基苯 區(qū)別開來。S O3H發(fā) 煙 H 2 S O 4 , 9 0 C。例如： CH 3 CH 2CH 3 CH3CH 3CHCH 3CH 3 1， 2二甲苯 1， 3二甲苯 1， 4二甲苯 鄰 二甲苯 間 二甲苯 對(duì) 二甲苯 1甲基 4乙基苯 對(duì) 甲乙苯 CH 3CH 3CH3CH3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3 1， 2， 3三甲苯 1， 2， 4三甲苯 1， 3， 5三甲苯 連 三甲苯 偏 三甲苯 均 三甲苯 當(dāng)命名某些芳烴時(shí)，也可以把苯作為取代基。苯的各鍵角都是 120度。例如： 聯(lián)苯 二苯基甲烷 稠環(huán)芳烴 分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)，苯環(huán)之間通過共用相鄰兩個(gè)碳原子的芳烴。第五章 芳香烴 芳烴是芳香碳?xì)浠衔锏暮喎Q。 例如： 苯 甲苯 異丙苯 多環(huán)芳烴 分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上獨(dú)立苯環(huán)的芳烴。 現(xiàn)代共價(jià)鍵理論對(duì)苯結(jié)構(gòu)的解釋 近代物理方法證明，苯分子的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面上，其中六個(gè)碳原子構(gòu)成平面六角形，碳碳單鍵的鍵長均為 140pm，比烷烴中碳碳單鍵 154pm短，比烯烴的碳碳雙鍵 134pm長。例如： 甲苯 乙苯 異丙苯 當(dāng)苯環(huán)上連有多個(gè)不同的烷基時(shí)，烷基名稱的排列應(yīng)從簡單到復(fù)雜，環(huán)上編號(hào)從簡單取代基開始，沿其它取代基位次盡可能小的方向編號(hào)。或 發(fā) 煙 H 2 S O 4 , 4 5 C。2. 加氯反應(yīng) : + 3 C l 2紫 外 光C lC lC lC lC lC l六 氯 化 苯 氧 化 反 應(yīng) 1. 苯環(huán)氧化 : + 9 O 2V 2 O 54 0 0 ~ 5 0 0 C。 2 H 2 S O 4 H 2 O S O 3 H+ + H S O 4 實(shí)際上，在濃 H2SO4中，也能產(chǎn)生 SO3 。X 2F e 或 F e X 3H N O 3 + H 2 S O 4N O 2XN O 2N O 2N O 21 0 0 ~ 1 1 0 C。 其特點(diǎn)是： a. 帶正電荷的正離子。 C＞INOO三、影響定位效應(yīng)的空間因素 1. 芳環(huán)上原有基團(tuán)的空間效應(yīng)： RH N O 3 + H 2 S O 4RN O 2 +RN O 2R = C H 3C H 2 C H 3C H ( C H 3 ) 2C ( C H 3 ) 3位阻依次增大依次減少依次增多結(jié)論 ： 芳環(huán)上原有基團(tuán)的體積增大，對(duì)位產(chǎn)物增多。如： C H 3C H 3 N O 2C O O HCH3NO2(2) 環(huán)上原有兩個(gè)取代基對(duì)引入第三個(gè)取代基 定位作用不一致， 有兩種情況： A. 原有兩個(gè)取代基為同一類定位基： 由定位能力強(qiáng)的定位基決定。mol1。C 6 H 5 N O 2 ,C O C H 3C O C H 3C O C H 3+3 1加 氫 反 應(yīng)N a , E t O H1 0 ~ 1 5 C。ckel規(guī)則 2 、芳香性的判據(jù) 一、輪烯 [ 8 ] 輪 烯 盆 型π = 8不 符 合 4 n + 2 規(guī) 則無 芳 香 性H H[ 1 0 ] 輪 烯不 共 平 面 π = 1 0 符 合 4 n + 2 規(guī) 則無 芳 香 性HHHH[ 14 ] 輪 烯不 共 平 面 π = 1 4 符 合 4 n + 2 規(guī) 則無 芳 香 性[ 18 ] 輪 烯共 平 面π = 1 8 符 合 4 n + 2 規(guī) 則有 芳 香 性H H[ 1 4 ] 輪 烯去 氫 只 有 一 對(duì) 電 子 參 與 共 軛π共 平 面π = 1 4 符 合 4 n + 2 規(guī) 則有 芳 香 性二、帶電荷離子： H HHHH+SP2+π=3π=4π=2無無有++=π=2π=6有有+π = 6π = 4有無三、并聯(lián)環(huán)系： πμ= 1 0= 3 . 3 3 5 + 1 0 3 0 C m有+