【正文】 物 了解研究有機(jī)化合物的步驟方法 蒸餾 — 適用條件 、 工業(yè)乙醇蒸餾實(shí)驗(yàn) 重結(jié)晶 — 適用條件 、 溶劑選擇 、 苯甲酸的重結(jié)晶 萃取 — 適用條件 、 溶劑選擇 色譜法 — 原理簡(jiǎn)介 、 菠菜色素分離實(shí)驗(yàn) 元素定性定量分析 — 李比希法 ， 實(shí)驗(yàn)式 （ 乙醇 ）的確定 質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 （ 乙醇的質(zhì)譜圖顯示 M=46） ，分子式的確定 紅外光譜 — 原理簡(jiǎn)介 、 乙醇的紅外光譜 （ 顯示含 OH、CH、 CO鍵 ） 核磁共振氫譜 原理簡(jiǎn)介 、 乙醇 、 二甲醚的核磁共振氫譜 （ 顯示乙醇分子中有三種氫原子 ， 個(gè)數(shù)分別為 3） X射線晶體衍射技術(shù) 分離 、提純得到純品 元素分析 、測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式 實(shí)驗(yàn)、波譜分析測(cè)定分子結(jié)構(gòu)，確定結(jié)構(gòu)式 P 69 22 學(xué)習(xí)常見的烴 脂肪烴 芳香烴 生活中常見的脂肪烴 ， 石油化工（ 綠色工藝 ） 類別、自然界中的存在、來(lái)源 性質(zhì)與反應(yīng) 取代反應(yīng) 不飽和烴的加成反應(yīng) ， 1， 4與 1， 2加成 不飽和烴的加聚反應(yīng) 物理性質(zhì) ， 烷 、 烯烴同系列 ， 同系列熔沸點(diǎn)變化的描述 苯的 組成 、 結(jié)構(gòu)及其推斷 ；苯的同系物 芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用 苯及其同系物 多環(huán)芳烴簡(jiǎn)介（ 多苯代脂烴、聯(lián)多苯、稠環(huán)芳烴） 苯的性質(zhì)特點(diǎn) — 取代反應(yīng)相對(duì)較易 ， 加成 、 氧化較難 苯的同系物的氧化 、 取代反應(yīng) ， 合成異丙苯的綠色工藝 煤與石油化工 ， 苯 、 甲苯 、 乙苯的用途 23 學(xué)習(xí) 鹵代烴的性質(zhì) 存在、應(yīng)用、對(duì)生態(tài)環(huán)境的影響 性質(zhì) 鹵代烴 物理性質(zhì)：密度 、 溶解性 、 同系物沸點(diǎn)變化 水解與消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 、 斷鍵位置比較 溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) CX鍵的極性 ， 核磁共振氫譜 探究實(shí)驗(yàn) ： 溴乙烷的水解和消去反應(yīng) 溴乙烷在 NaOH溶液中水解生成的 Br離子和乙醇 ？ 怎樣檢驗(yàn)溴乙烷在 NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成了乙烯 ？（ 用酸性高錳酸鉀檢驗(yàn)生成的氣體為什么要先用水洗氣 ？ ） 24 認(rèn)識(shí)烴的含氧衍生物 (一 ) 醇的性質(zhì)與應(yīng)用 和 Na的反應(yīng) ， 和 HX的取代反應(yīng) ， 消去反應(yīng)（ 認(rèn)識(shí)鍵的斷裂位置 ， 探究反應(yīng)產(chǎn)物 ） ，氧化反應(yīng) （ 催化氧化 ， 與氧化劑作用 ） 化學(xué)性質(zhì) — 弱酸性 、 與濃溴水反應(yīng)的探究 、 酚的顯色反應(yīng) 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) — 醇、酚分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的差異，分子中基團(tuán)的相互影響； 分子相對(duì)質(zhì)量相近的醇、烷烴沸點(diǎn)差異的原因 ； 分子中 OH數(shù)目對(duì)沸點(diǎn)的影響 ；低級(jí)醇與高級(jí)醇的水溶性。 苯酚的性質(zhì)與應(yīng)用 醇與酚 物理性質(zhì) 甲醇 、 丙醇與乙二醇的應(yīng)用 應(yīng)用 、 含酚廢水的檢驗(yàn)與處理 認(rèn)識(shí)分子中基團(tuán)的相互影響：為什么苯酚酸性強(qiáng)于乙醇 ？為什么苯酚和苯的溴代反應(yīng)條件和產(chǎn)物差異大 ？ 為什么 認(rèn)識(shí)烴的衍生物（二） 常見的醛和羧酸 甲 、 乙醛 1HNMR譜圖分析 ， 醛基 、 甲醛的空間構(gòu)型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 性質(zhì)和應(yīng)用 醛 與弱氧化劑的作用 — 銀鏡反應(yīng) 、 與新制氫氧化銅反應(yīng) （ 環(huán)境酸堿性 ） ， 加氫 （ 還原 ） 反應(yīng) ， 甲醛的安全使用； 甲醛與苯酚 （ 尿素 ） 合成酚醛樹脂 （ 脲醛樹脂 ） 的反應(yīng) 羧酸的結(jié)構(gòu) 、 分類和存在 ， 乙酸的 1HNMR譜圖 設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較乙酸、苯酚、碳酸的酸性強(qiáng)弱 乙酸和乙醇的酯化化反應(yīng) — 反應(yīng)機(jī)理、提高產(chǎn)率的原理 PET樹脂的合成 羧酸 甲酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析 。 酯 酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ， 乙酸乙酯的 1HNMR譜圖 、 酯的存在 ， 水解反應(yīng) 、 提高水解轉(zhuǎn)化率的措施 25 了解合成有機(jī)高分子化合物 合成高分子化合物的基本方法 ： 加聚 （ 例 聚乙烯生成 ） 和縮聚反應(yīng) （ 例 聚酯的生成 ） ， 單體 、鏈節(jié)與聚合度 、 平均相對(duì)分子質(zhì)量 ， 聚合物結(jié)構(gòu) 、 聚合反應(yīng)的表示方法 。 高分子材料： 塑料 — 聚乙烯 （ 低密度 — 支鏈型與高密度 — 線型聚乙烯的結(jié)構(gòu)與性能 ） ， 酚醛樹脂 （ 線形和網(wǎng)狀樹脂 ） 。 合成纖維 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性能； 滌綸的生成 （ 縮聚 ） 。 合成橡膠 順丁橡膠 、 橡膠的硫化 （ 線形結(jié)構(gòu)的交連 ） 。 功能高分子材料： 簡(jiǎn)介合成思路 依據(jù)功能設(shè)計(jì)結(jié)構(gòu) ， 依據(jù)結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成路線 例： 高吸水性樹脂的合成思路 、 吸水性能實(shí)驗(yàn) ；高分子復(fù)合材料 、 導(dǎo)電高分子 。 31 了解 20世紀(jì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 研究領(lǐng)域 有機(jī)化學(xué)理論 有機(jī)化合物測(cè)定方法技術(shù) 有機(jī)化合物合成設(shè)計(jì)方法 學(xué)科交融與新型學(xué)科的誕生 研究?jī)?nèi)容 有機(jī)結(jié)構(gòu)理論 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 元素組成分析 、 基團(tuán)分析 、 波譜分析（ IR 、UV、 MS、 NMR） 逆推法合成設(shè)計(jì) 不對(duì)稱合成 組合化學(xué) 分子生物學(xué) 材料化學(xué) 環(huán)境科學(xué) 生命科學(xué) 研究方向 創(chuàng)造新的有機(jī)反應(yīng) 高效準(zhǔn)確地分析有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu) 合成有特定功能化合物，提高新化合物誕生速度 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展： 認(rèn)識(shí)天然有機(jī)化合物 研究有機(jī)化合物的組成 、 結(jié)構(gòu)性質(zhì)與應(yīng)用 研究有機(jī)反應(yīng)實(shí)質(zhì)和反應(yīng)方向 合成天然有機(jī)化合物 設(shè)計(jì)與合成有特定功能的有機(jī)化合物 與其他學(xué)科交融形成新的學(xué)科 。 3 學(xué)習(xí)內(nèi)容選講 p 25 有機(jī)化合物 組成 研究：李比希 C、 H測(cè)定法；鈉融法測(cè)定 N、 Cl、 Br、 S；銅絲燃燒法測(cè)定 Cl；元素分析儀測(cè)定 C、 H、 O、 S等元素 逆合成分析理論 ； 對(duì)映異構(gòu)體的不對(duì)稱合成 。 有機(jī)物的提取分離 有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與反應(yīng) 有機(jī)物分子的設(shè)計(jì)與合成 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)研究： 官能團(tuán)分析 ，1HNMR（ 分析分子中氫原子所處環(huán)境的種類 ） 、 IR分析法 （ 紅外光譜 ） ；質(zhì)譜法 、 UV分析法 （ 紫外光譜 ） 。 同分異構(gòu)現(xiàn)象研究 — 認(rèn)識(shí)手性分子 。 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究：反應(yīng)機(jī)理研究 （ 例 自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng) 、 同位素示蹤法 ） ， 反應(yīng)條件與影響因素的研究 ， 反應(yīng)類型與基本規(guī)律的研究 。 32 了解有機(jī)物研究的基本內(nèi)容 P 713 33 了解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及其測(cè)定方法 有機(jī)化合物的分子式 推測(cè)碳鍵類型 缺氫指數(shù)（不飽和度）或化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn)（飽和、不飽和、芳香性） 判斷官能團(tuán)種類和位置 化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn)（官能團(tuán)特性等）、 儀器分析圖譜（ UV、 IR、 1HNMR） 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu) 測(cè)定組成元素、確定實(shí)驗(yàn)式、測(cè)定分子量 P612 P 1 22 掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表示方法 會(huì)寫結(jié)構(gòu)式 、 簡(jiǎn)式 ， 會(huì)觀察鍵線式 、 球棍模型 、比例模型 、 楔形式；會(huì)判斷同分異構(gòu)體 。 粗淺了解波譜分析在研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的作用 NMR分析 ： 有奇數(shù)個(gè)質(zhì)子的原子核處于自旋運(yùn)動(dòng)中 ， 在磁場(chǎng)中 ， 核磁矩有一定的能級(jí) 。 在適當(dāng)?shù)牡湍芰客饧与姶挪ㄕ丈湎?，電磁波可被原子核吸收 ， 發(fā)生核磁共振 ， 產(chǎn)生強(qiáng)弱不同的吸收信號(hào) 。 有機(jī)分子中原子處于不同化學(xué)環(huán)境 ， 核磁性不同 ， 發(fā)生核磁共振所吸收電磁波頻率不同 ， 在核磁共振圖譜的波峰在坐標(biāo)中出現(xiàn)的位置不同 。 依據(jù)圖譜分析 ，可以確定原子所處的化學(xué)環(huán)境和數(shù)量 。 通常用 1H、 13C的核磁共振圖譜 ， 測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu) 。 1HNMR譜分析：乙醇和二甲醚、苯、甲醛與乙醛、丙酮。 乙醇和二甲醚的 1HNMR譜 P 9 IR分析：當(dāng)入射的紅外光頻率和有機(jī)分子振動(dòng)方式的頻率相當(dāng)時(shí) ， 被吸收 ， 成鍵原子核間振動(dòng)和轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)發(fā)生躍遷 。 不同的有機(jī)分子有自己特定的紅外光吸收峰 ， 它決定于分子中的鍵型 、 連接基團(tuán)類別 。 因此可以用紅外光譜測(cè)定有機(jī)物中含有的基團(tuán) ， 進(jìn)行定性定量分析 。 OH C