大學(xué)有機化學(xué)第二章飽和烴-文庫吧
2025-12-15 19:34 本頁面
【正文】 3 C HC H 3C H 2C H 3 CC H 3C H 3烷烴同一碳原子上去掉 二個氫原子 或 三個氫原子 后 ， 分別稱為 亞基 、 次基 ， 如： C H 2 C H C H 3 C H C C H 3 亞甲基 亞乙基 次甲基 次乙基 系統(tǒng)命名 (systematic nomanclature) ? 系統(tǒng)命名法 也叫日內(nèi)瓦命名法，是 1892年日內(nèi)瓦國際化學(xué)會議首次擬定的有機化合物命名原則。后經(jīng)國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會（ IUPAC）多次修訂，叫 IUPAC命名法。我國根據(jù)該命名原則，并結(jié)合漢字特點，制定了我國的有機化合物系統(tǒng)命名法，即有機化學(xué)命名原則。 直鏈烷烴的系統(tǒng)名法與普通命名法相 似。支鏈烷烴命名要點是確定主鏈和 處理取代基的位置問題，概括起來 就是三個字： “ 長 ” 、 “ 多 ” 、“ 低 ” 。 即 選擇最長的碳鏈作為主鏈，使主鏈上 有盡可能多的取代基，取代基的位次 最低，即最低系列原則。 烷烴系統(tǒng)命名法的要點 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H 3 C H 3例如： 2， 4二甲基己烷 （最長碳鏈；編號方向，從先遇到取代基的一端開始編號；相同的取代基合并）。 命名書寫中常見錯誤： 2二甲基己烷、 2,4甲基己烷 、 2,42甲基己烷 、 2,4二甲基己烷 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 在等距離處遇到取代基，則比較第二個取代基的位置。 C H 3 C H C H 2 C H C H C H 3C H 3C H 3C H 32， 3， 5三甲基己烷 2,3,5trimethylhexane 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6在英文名稱中，取代基合并數(shù)一、二、三、四、五、六等數(shù)字相應(yīng)詞頭分別為mono, di, tri, tetra, penta, hexa。 有不同取代基時，按 “ 次序規(guī)則 ” 將取代基先 后列出，較優(yōu)基團應(yīng)后列出。英文命名時，取代基按首字母順序排列。 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H 3 C H 2 C H3 2甲基 4乙基己烷 4ethyl2methylhexane 主要烷基的優(yōu)先次序是： 叔丁基 異丙基 異丁基 丁基 丙基 乙基 甲基。 課堂練習(xí)： P12 問題 22 用衍生命名法命名下列化合物 問題 23 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 問題 24 寫烷基或結(jié)構(gòu)式 三、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 ? 同分異構(gòu)現(xiàn)象 (isomerism)是指分子式相同，分子中各原子的排列次序或空間位置不同，性質(zhì)也不同而產(chǎn)生一些不同化合物的現(xiàn)象。 有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象可概括為： 異構(gòu)現(xiàn)象 構(gòu)造異構(gòu) 立體異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu) 互變異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 順反異構(gòu) 對映異構(gòu) ? 由于碳鏈的連接次序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C HC H 3C H 2 C H 3C H 3 CC H 3C H 3C H 3 正戊烷 烷烴的碳鏈異構(gòu) (carbonchain isomerism) 異戊烷 新戊烷 烷烴的構(gòu)象異構(gòu) (conformational isomerism) 單鍵旋轉(zhuǎn)而使分子中原子或原子團在空間產(chǎn)生不同排列的狀態(tài)稱為 構(gòu)象 。 因構(gòu)象不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為 構(gòu)象異構(gòu) 。 （ 1） 乙烷的兩種極限構(gòu)象式： 重疊式和交叉式 構(gòu)象的表示方法： 鋸架式 (sawhorse formula)： 重疊式 交叉式 紐曼 (Newman)投影式： 重疊式 HH HHHH HHHHHH交叉式 在交叉式中 ， 兩個碳原子上的氫原子間的距離最遠 ， 相互之間的作用力最小 ， 內(nèi)能最低 ， 這種構(gòu)象 叫優(yōu)勢構(gòu)象 。 HHHHHH 在重疊式中 ， 兩個碳上的氫原子兩兩相對 ， 距離最近 ， 相互作用力最大 ， 因而內(nèi)能最高 ， 是不穩(wěn)定的構(gòu)象 。 交叉式和重疊式是乙烷的兩種極限構(gòu)象 ，其它構(gòu)象介于這兩種構(gòu)象之間 。 （ 2） 丁烷的構(gòu)象 ? 丁烷的四種極限構(gòu)象 C H 3HHHHC H 3HHHHHH C H 3HC H 3 HC H 3C H 3HHHHHC H 3 C H 3HHH0。6 0 。 6 0。0。對 位 交 叉 式（ 反 疊 式 ）部 分 重 疊 式（ 反 錯 式 ）鄰 位 交 叉 式（ 順 錯 式 ） 全 重 疊 式（ 順 疊 式 ）四種極限構(gòu)象的穩(wěn)定性次序： 對位交叉式 鄰位交叉式 部分重疊式 全重疊式 四、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 烷烴的鹵代反應(yīng) 取代反應(yīng) (substitution reaction)： 有機化合物中氫原子 （ 或其它原子或原子團 ） 被另一原子或原子團取代的化學(xué)反應(yīng)稱取代反應(yīng) 。 鹵代反應(yīng) (halogenation)即有機化合物中氫原子被鹵素取代 。 通常指氯代和溴代 。 C H 4 + C l 2
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