《解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾》ppt課件-文庫吧
2024-12-21 19:31 本頁面
【正文】 對胃粘膜的刺激作用 可引起胃及十二指腸出血等癥 – 游離羧基存在 – 將 Aspirin制成前藥（鹽、酰胺或酯） H O OO O結構修飾： 成鹽 藥物水溶性 ↑ 阿司匹林鋁（腸吸收） 賴氨匹林（可注射） 前藥 成酯 貝諾酯（撲炎痛） 成酰胺 乙氧苯酰胺（中性對胃無刺激性） OOOO 2 A lO H 2 +OOOOH 3 N N H 3OOOOOONOHC O NH2O C 2H5氟苯柳 5位引入含氟取代基，增強消炎鎮(zhèn)痛作用，刺激小，作用時間長 ； OHOOOF 構效關系 H O OO O羧基陰離子是活性的必要結構 酸性降低，保持鎮(zhèn)痛作用，但抗炎活性減少。 換成酚羥基可影響療效和毒性。 羧基與羥基的位置必須是鄰位 理化性質 1）水解及產(chǎn)物的變化 水解產(chǎn)物 → 水楊酸（酚羥基） → 醌（ 淡黃紅棕深棕 ） 影響因素：堿性、光線、高溫、金屬離子 O HO HOO HOO HOOO HO+ OH OO OOO或藍 至 黑 色[ O ]O HOO HO H O OH O OH OO HO HOH OO HOOO黃 色[ O ]2）鑒別： 水解產(chǎn)物 →水楊酸 +三氯化鐵 →紫堇色 阿司匹林不顯色，水楊酸顯紫堇色； OOOHF e / 3+ F e 3 +OO HO HAspirin的碳酸鈉溶液加熱放冷后與稀硫酸反應 析出白色沉淀，并發(fā)出醋酸臭氣 OO HOON a2C O3/ H2Oh e a tOOO HN aH2S O4OO HO H+O HO制備 OO HO H+OOOOO HOOH 2 S O 47 0 ~ 7 5 ℃雜質 Salicylic Acid： 未反應的原料 產(chǎn)品儲存水解產(chǎn)生 鑒別：與鐵鹽產(chǎn)生紫堇色 限量檢查：硫酸鐵胺 過敏性雜質：乙酰水楊酸酐 – 含量不超過 %（ W/W）時，則無影響 – 限量檢查 OO HOOOOO+OOOOOOO其他雜質 （酯類雜質） 藥典規(guī)定應檢查碳酸鈉中不溶物 OOO++OOO+O HO HOOOOOO HOOO HOOOO代謝 水 楊 酸S a l i c y l i c a c i d阿 斯 匹 林A c e t y l s a l i c y l i c a c i d ONHO HO HOOO HO HOO HOOG l y c i nOO HO G l u cOO G l u cO HOO HO HH O水 楊 酰 甘 氨 酸S a l i c y l g l y c i n e水 楊 酸 葡 萄 糖 醛 酸G l u c u r o n i d e水 楊 酸 葡 萄 糖 醛 酸G l u c u r o n i d e阿司匹林 →水楊酸 → 水楊酰甘氨酸 水楊酸葡萄糖醛酸 對乙酰氨基酚（撲熱息痛） Paracetamol HOHON CH134化學名： N（ 4羥基苯基）乙酰胺； 發(fā)現(xiàn) 乙酰苯胺（退熱冰，毒性大，高鐵血紅蛋白血癥和黃疸） 對乙酰氨基苯乙醚（非那西丁，毒副作用大，腎毒性胃癌視網(wǎng)膜毒性） 對乙酰氨基酚（毒性低，非那西丁的體內代謝產(chǎn)物） NHONHOONHOH O性質 1）水解： 生成對氨基酚 NHOH O2）鑒別反應 水溶液與 三氯化鐵 溶液反應，呈藍紫色 其稀鹽酸溶液與亞硝酸鈉反應后，再與堿性 ?萘酚反應，呈紅色。此為水解產(chǎn)物對氨基酚的重氮化偶合反應 NHOO .+ + +3F eNH O N +代謝 葡 萄 糖 醛 酸 結 合 物主 要 反 應主 要 反 應 引 起 高 鐵 血 紅 蛋 白 血 癥 ,
教學課件相關推薦
鄂ICP備17016276號-1