藥物合成反應(yīng) 第二章 烴化反應(yīng)-文庫吧
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【正文】 HO HC H2C HO HC H2C HO HC H2C H 二 酚的 O烴化 R 39。O RR 39。+ ++O HR XO HX H 2 O 堿 :NaOH、 Na2CO3 溶劑：水、醇、丙酮、 DMF、 DMSO、苯、 二甲苯 試劑： RX、 Me2SO CH2N2 M e 2 S O 4 / N a O HC H 3 OH OC H 3 OC H 3 OC H O C H O鎮(zhèn)痛藥 降壓藥甲基多巴中間體 O E t E t B r / N a O H8 0 1 0 0 0 C( 7 5 % )C O N H 2O HC O N H 2C H2N2( 過 量 )2 m o lC O O M eO M eO M eO M eC O O M eC O O HO HO HO HC H2N2 活性： COOHOH +δ N 2( R = A r , R 39。 C )δC H 2 N H O R C H 3 O R C H 3 O RN N NN NC H 3 R C O OO 三 醇、酚羥基的保護(hù) 1 甲醚保護(hù)基 適合于保護(hù)酚羥基，不適合于保護(hù)醇羥基 M e OH B r / H O A cM e7 0 0C , 2 hO M eO M e M e+OHNN B rB rB rNN B rNN B rOOHHH( 9 0 % )NN B rHHOOO M eM e OP y / H C l1 8 0 0C , 2 hO HO HH OOOO HH OOOH O 缺點(diǎn)：溫度高時結(jié)構(gòu)發(fā)生改變 M e OO M eO M eC O O M e M e OO M eC O O M eM eOCB C l 3C lB C l 2O OM e OO M eC O O M eC O O M eC O O M eM e O( 8 7 % )B C l 2O O O H 缺點(diǎn)：只脫 COOMe鄰位 OMe 2 叔丁醚保護(hù)基 P O C l 3 / P C l 5 t — B u O H / N a Ht — B u O8 3 %O B u — tNO HH OB rN NB rNC lC lNB rNn — B u L iO B u — tt — B u OL iN NO B u — tt — B u O+P hP hO B u — tt — B u OP hP hO B u — tt — B u O +P hP hL iN N OOOOC H ON NOOOOO HH ON NOOOOH C l / M e O H 4 0 s e c△H C l / M e O H 4 0 s e c△ + ( A ) 4 0 % ( B ) 2 7 % ( A ) + ( B )1 2 % 7 6 %OH OHOO H O HN NOHH OOO H O HOH NNOH 3 芐基醚保護(hù)基 抗腫瘤藥阿糖胞苷 R OR OR OO M eO M e+r . t . 3 d a yR OR OR ON H 3 / M e O H1 0 00C , 6 8 %O M e( 1 )OC lNNC H 2 C l 2NNOOR OR OR OH 2 / P d C l 28 0 %( 2 )NNOON H 2NNOON H 2O HH OH O 4 四氫吡喃醚保護(hù)基 (相當(dāng)于對雙鍵加成 ) 對堿、格氏試劑、烷基鋰、氫化鋁鋰、烴化、?；€(wěn)定；用酸處理，可脫除。 δδO R++R O HOHO c a t : Y %B F 3 E t 2 O 6 7T s O H 7 1P y H O T s 1 0 0+OO HOHOOO 第二節(jié) 氮原子上的烴化反應(yīng) 一 氨及脂肪胺的 N烴化 1 伯胺 (RCH
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