有機(jī)含氮化合物(11)-文庫(kù)吧
2025-04-22 19:43 本頁(yè)面
【正文】 I、 － C效應(yīng)的影響，使 與 Cl直接相連的碳原子上電子云密度 ↓，而有利于親核試 劑的進(jìn)攻，使其水解反應(yīng)得以進(jìn)行。 N =OOC lN =OOC lδδ顯然， Cl原子的鄰、對(duì)位上的－ NO2數(shù)目 ↑，其親核取代 反應(yīng)活性 ↑。 C l O HN O 2 N O 2N a 2 C O 31 3 0 ℃C l O HN O 2 N O 2N a 2 C O 3N O 2 N O 21 0 ％△ , 煮 沸C lN O 2N O 2O 2 N H2 O沸 騰O HN O 2N O 2O 2 N167。 12－ 2 胺 ⑴ 根據(jù)胺分子中氮上連接的烴基不同 ， 分為脂肪胺與芳香胺 。 例如： 167。 1221 胺的分類 ⑵ 根據(jù)胺分子中與氮相連的烴基的數(shù)目 ， 可分為一級(jí) 、二級(jí)或三級(jí)胺 。 例如： ⑶ 根據(jù)胺分子中所含氨基的數(shù)目 ， 可以有一元 、二元或多元胺 。 例如： [ R 4 N ] + X [ R 4 N ] + O H R N H 2 R 2 N H R 3 NN H 2C H 2 C H 2N H 2N H 2 銨鹽或氫氧化銨中的四個(gè)氫被烴基取代而生成的化合物稱為季銨鹽或堿 ， 例如： CH3 NH2 167。 1223 胺的命名 (P223) （ 1） 簡(jiǎn)單的胺的命名可以用它們所含的烴基命名 。 （ 2） 比較復(fù)雜的胺的是以烴基作為母體 ， 氨基作為取代 基來(lái)命名 。 （ 3） 胺鹽可看作是銨的衍生物 。 ( C H 3 ) 2 C H C H C H 3N H 2C H 3 C H 2 C H C H C H 3N ( C 2 H 5 ) 2C H 3( C H 3 ) 4 N C l ( C H 3 N H 2 C 2 H 5 ) + B r 2氨基 3甲基丁烷 2(N,N二乙氨基 )3甲基戊烷 CH3NH2 甲胺 （ CH3） 2NH 二甲胺 167。 1223 胺的結(jié)構(gòu) N N NHHHHH C H 3C H 3C H 3H 3 C胺分子中， N原子是以不等性 sp3雜化成鍵的，其構(gòu)型成棱錐形。 NC 2 H 5C H 3HNC 2 H 5C H 3H N原子上連有三個(gè)不同基團(tuán)， 具有手性 ，存在著對(duì)映體，可以分離出左旋體和右旋體。但現(xiàn)代技術(shù)還未能分離出來(lái)。 167。 1224 胺的物理性質(zhì) 常溫下的狀態(tài) 甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺為氣體，其它胺為液體或固體。 許多胺類有難聞的氣味，如三甲胺有魚腥味、 1,4丁二胺俗稱腐肉胺、 1,5戊二胺俗稱尸胺。 沸點(diǎn) () 與醇相似，伯胺、仲胺可以形成分子間氫鍵，其沸點(diǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的非極性化合物 (如烷烴 )，而低于相應(yīng)的醇或羧酸。 叔胺不能形成分子間氫鍵，其沸點(diǎn)低于相對(duì)分子質(zhì)量相近的伯胺和仲胺，而與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴差不多。 167。 1225 胺的化學(xué)性質(zhì) 官 能 團(tuán) ： NH2堿 性親 核 性對(duì) 烴 基 的 影 響 一、 堿性 1. 脂肪胺 N上的電子云密度 ↑，接受質(zhì)子的能力 ↑，堿性 ↑。 N H 2R ＞ N H 3pkb: 3~5 pkb: 脂肪胺的堿性強(qiáng)度： 在氣相或非水溶液中 —— 3176。胺＞ 2176。胺＞ 1176。胺 (電子效應(yīng)的影響 ) 在水溶液中 —— 2176。胺＞ 1176。胺＞ 3176。胺 如： ( C H 3 ) 2 N H ＞ C H 3 N H ＞ ( C H 3 ) 3 Np k b : 3 . 2 7 3 . 3 8 4 . 2 1解釋：電子效應(yīng)、空間效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)共同影響的結(jié)果。 2. 芳胺 N H 3:＞ N H 2: NHH綜上所述： 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺 ＞N H 2:N H:N:＞p k
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