執(zhí)業(yè)中藥師考試中藥化學(xué)皂苷-文庫(kù)吧
2025-07-28 09:59 本頁(yè)面
【正文】 蛛抱蛋皂苷元 續(xù)表 結(jié)構(gòu)類型 結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)及代表化合物 變形螺甾烷醇型 如燕麥皂苷 B（天然產(chǎn)物中這類皂苷較少） 配伍選擇題 Re的結(jié)構(gòu)類型是 [答疑編號(hào) 5630080101] 【正確答案】 B [答疑編號(hào) 5630080102] 【正確答案】 A [答疑編號(hào) 5630080103] 【正確答案】 C [答疑編號(hào) 5630080104] 【正確答案】 E 【答案解析】 第二節(jié) 理化性質(zhì) 一、性狀 （ 1）大多為無(wú)色或乳白色無(wú)定形粉末，僅少數(shù)為結(jié)晶體，如常春藤皂苷。 （ 2）多數(shù)具有苦而辛辣味， 對(duì)人體黏膜有強(qiáng)烈的刺激性，鼻內(nèi)黏膜尤其敏感， 但也有例外，如甘草皂苷有顯著的甜味，且對(duì)黏膜刺激 性較弱。 （ 3）皂苷大多具有 吸濕性 ，應(yīng)干燥保存。 （ 4）多數(shù) 三萜皂苷多呈酸性 ，但也有例外，如人參皂苷、柴胡皂苷等則呈中性，酸性皂苷分子中所帶有的羧基有的在皂苷元部分，有的在糖醛酸部分，在植物體內(nèi)常與金屬離子如鉀、鎂、鈣等結(jié)合成鹽的形式存在，而 大多數(shù)甾體皂苷呈中性 。 二、溶解度 ① 大多數(shù)皂苷極性較大，易溶于水、熱甲醇和乙醇等極性較大的溶劑，難溶于丙酮、乙醚等有機(jī)溶劑。 ② 皂苷在 含水正丁醇中有較大的溶解度 ，因此正丁醇常作為提取皂苷的溶劑。 ③ 次級(jí)苷由于糖數(shù)目的減少極性降低，在 水中溶解度減少，易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯等。 ④ 皂苷元?jiǎng)t難溶于水而易溶于石油醚＼苯、乙醚、三氯甲烷等低極性溶劑。 ⑤ 皂苷有助溶性能，可促進(jìn)其他成分在水中的溶解。 三、發(fā)泡性 皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振蕩能產(chǎn)生持久性的泡沫，且不因加熱而消失，這是由于皂苷具有降低水溶液表面張力的緣故。 皂苷的表面活性與其分子內(nèi)部的親水性和疏水性結(jié)構(gòu)的比例有關(guān)，利用表面活性的性質(zhì)，可用發(fā)泡實(shí)驗(yàn)初步判斷皂苷類成分的有無(wú)。具體的步驟是：取 1g中藥粉末加水 1Om1，煮沸 10分鐘后過(guò)濾，取濾液強(qiáng)力振蕩，產(chǎn)生持久性的泡 沫（ 15分鐘以上）即呈陽(yáng)性，含蛋白質(zhì)和黏液質(zhì)的水溶液雖也能產(chǎn)生泡沫，但不能持久，很快就消失，據(jù)此可判斷該中藥中是否含有皂苷類化合物。） 四、溶血性 皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞而溶血作用，這是因?yàn)槎鄶?shù)皂苷能與膽甾醇結(jié)合生成不溶性的分子復(fù)合物。 但并不是所有皂苷都能破壞紅細(xì)胞而產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，相反，有的皂苷甚至有抗溶血作用。例如 人參總皂苷沒有溶血現(xiàn)象 ，但經(jīng)分離后， 人參三醇及齊墩果酸為苷元（ B型和 C型）的人參皂苷具有顯著的溶血作用，而以人參二醇為苷元（ A型）人參皂苷則有抗溶血作用 。皂苷水溶液肌肉 注射易引起組織壞死，口服則無(wú)溶血作用。 各類皂苷的溶血作用強(qiáng)弱可用溶血指數(shù)表示，溶血指數(shù)是指在一定條件（等滲、緩沖溶液及恒溫）下能使同一動(dòng)物來(lái)源的血液中紅細(xì)胞完全溶血的最低濃度，例如甘草皂苷的溶血指數(shù)為 1:4000，薯蕷皂苷的溶血指數(shù)為 1:400000。 注意：中藥提取液中的一些其他成分，如某些植物的樹脂、脂肪酸、揮發(fā)油等亦能產(chǎn)生溶血作用，應(yīng)注意識(shí)別。 五、熔點(diǎn)與旋光度 皂苷：無(wú)明顯的熔點(diǎn)，一般只有分解點(diǎn)。 皂苷元：熔點(diǎn)隨分子中的羥基數(shù)目的增加而升高。 甾體皂苷及其皂苷元的旋光 度幾乎都是左旋 ，旋光度還與雙鍵有密切的關(guān)系，不飽和的皂苷元或乙?；锞^相應(yīng)的飽和化合物更趨向于左旋。 六、皂苷的水解 通常采用酸催化水解、氧化水解和酶解等。 由于苷鍵所含的糖一般為 α 羥基糖，水解所需的條件較為劇烈， 一些皂苷元往往會(huì)發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵移位、取代基移位和構(gòu)型轉(zhuǎn)化等變化 ，生成人工產(chǎn)物，給研究工作帶來(lái)諸多麻煩。 因此常需要選用比較溫和的水解方法，如光分解法、 Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培養(yǎng)法等。 七、顯色反應(yīng) 反應(yīng)： 樣品溶于乙酐中，加入一滴濃硫酸，呈黃 → 紅 → 藍(lán) → 紫 → 綠等顏色變化，最后褪色。 濃硫酸（ LiebermannBurchard）反應(yīng)： 將樣品溶于醋酐中，加入濃硫酸 醋酐（ 1:20）數(shù)滴，呈色同上。 此反應(yīng)可以區(qū)分三萜皂苷呈紅或紫色，甾體皂苷最終呈藍(lán)綠色。 （ RosenHeimer）反應(yīng)： 將含皂苷樣品的三氯甲烷溶液滴在濾紙上，加三氯乙酸試液一滴，加熱生成紅色漸變?yōu)樽仙?。在同樣條件下， 甾體皂苷加熱至 60℃ 顯色，三萜皂苷必須加熱至 100℃ 才能顯色， 也生成紅色漸變?yōu)樽仙?用于紙層析。 濃硫酸反應(yīng)： 樣品溶于三氯甲烷后加入濃硫酸，在三氯甲烷層呈現(xiàn)紅色或藍(lán)色，硫酸層有綠色的熒光。 ： 將皂苷樣品溶于三氯甲烷或醇后，點(diǎn)于濾紙上，噴以 20%
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