新人教版化學選修5高中醇酚之二-閱讀頁
2024-12-08 00:32本頁面
【正文】 ③ 苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)又重新生成苯酚 ， 證明苯酚具有弱酸性： ＋ HCl→ ＋ NaCl ④ 苯酚鈉能與 CO2反應(yīng)又重新生成苯酚 ， 說明苯酚的酸性比碳酸弱： ＋ CO2＋ H2O→ ＋ NaHCO3 氫原子活性： HCl＞ CH3COOH＞ H2CO3＞苯酚＞水＞醇 12/25/2020 12:32 AM (2)苯酚的取代反應(yīng) 實驗現(xiàn)象：向苯酚溶液中加濃溴水 ， 立即有 白色沉淀 產(chǎn)生 。 12/25/2020 12:32 AM (3)顯色反應(yīng) 遇 Fe3＋ 呈 紫色 ， 可用于 檢驗苯酚的存在 。 12/25/2020 12:32 AM [問題 1]、 苯酚分子中 ， 苯環(huán)與羥基的相互影響 1． 在苯酚分子中 ， 苯基影響了羥基上的氫原子 ， 促使它比乙醇分 子 中 羥 基 上 的 氫 更 易 電 離 ， 使 溶 液 顯 弱 酸 性 ， 電 離方程式為 ＋ H＋ 。 2． 苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子 ，使鄰 、 對位上的氫原子更活潑 ， 比苯更容易被其他原子或原子團取代 ， 具體體現(xiàn)在以下幾個方面： 12/25/2020 12:32 AM 注意： (1)苯酚溶液雖然顯酸性 ， 但酸性極弱 ， 不能使酸堿指示劑變色 。 苯酚會與 Na2CO3溶液反應(yīng) ： C6H5OH＋ Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3， 向苯酚鈉溶液中通入 CO2時 ， 無論 CO2過量與否 ， 產(chǎn)物均為 NaHCO3。 ⑴ 碳架異構(gòu) ⑵ 位置異構(gòu) ⑶ 類別異構(gòu) （ 酚 、 芳香醇 、 芳香醚 ） 例 寫出 C8H10O、 C7H8O屬于芳香族化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式 。 (2)和濃硫酸共熱至 170 ℃ 時斷鍵 __________。 (4)在銀催化下與 O2反應(yīng)時斷鍵 __________。若有兩個或兩個以上的氫原子存在，則氧化得到醛 (含 )。 B D 12/25/2020 12:32 AM 練習 2 下列 4種醇中 ， 不能被催化氧化的是 ( ) D 12/25/2020 12:32 AM 典例導(dǎo)析 知識點 1：酚的化學性質(zhì) 例 1 下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是 ( ) A． 苯酚呈弱酸性 ， 能使石蕊試液顯淺紅色 B． 苯酚分子中的 13個原子有可能處于同一平面上 C． 苯酚有強腐蝕性 ， 若不慎沾在皮膚上 ， 可用 NaOH溶液洗滌 D． 苯酚能與 FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀 解析 苯酚的酸性較弱 ， 不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外 ， 其余 12個原子一定處于同一平面上 ， 當 O— H鍵旋轉(zhuǎn)使 H落在 12個原子所在的平面上時 ， 苯酚的 13個原子將處于同一平面上 ， 也就是說苯酚中的 13個原子有可能處于同一平面上；苯酚有較強的腐蝕性 ， 使用時要小心 ， 如不慎沾到皮膚上 ， 應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與 FeCl3溶液反應(yīng)時得到紫色溶液而不是紫色沉淀 。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學性質(zhì)為 ( ) A． 可以燃燒 ， 當氧氣充分時 ， 產(chǎn)物為 CO2和 H2O B． 與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C． 能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) D． 不能被酸性 KMnO4溶液氧化 D 12/25/2020 12:32 AM 練習 2 對于有機物 ， 下列說法中正確的是 ( ) A． 它是苯酚的同系物 B． 1 mol該有機物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗 2 mol Br2 C． 1 mol該有機物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生 mol H2 D． 1 mol該有機物能與 2 mol NaOH反應(yīng) B 12/25/2020 12:32 AM 知識點 2：醇與酚性質(zhì)的比較 例 2 A、 B、 C三種有機物的分子式均為 C7H8O， 它們分別與金屬鈉 、 氫氧化鈉溶液和溴水作用的結(jié)果如下表 (“＋ ” 代表有反應(yīng) ，“ － ” 代表無反應(yīng) )： 請推斷 A、 B、 C可能的結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式 。 含一個氧原子 ， 可能為醇 、 酚 、 醚等 。 B與鈉能起反應(yīng) ， 說明 B中含有羥基 ， 與氫氧化鈉不反應(yīng) ， 說明含醇羥基 ， 不與溴水反應(yīng) ， 說明無普通 C＝ C和 C≡C結(jié)構(gòu) ， 即含苯環(huán) 。 12/25/2020 12:32 AM 答案 A為酚：可能為 、 或 ； B為醇 ： ； C為醚：
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