【正文】 R—CH2—OH R—C—H (醛 ) CU 325℃ OH O | || R—CH—R’ R—C—R’ (酮 ) CU 325℃ 四、化學性質 — 酯化 1. 與無機含氧酸酯化： CH2—OH CH2—ONO2 | | CH—OH + HNO3(濃 ) CH—ONO2 + H2O | | CH2—OH CH—ONO2 三硝酸甘油酯 C2H5OH + HO—NO2 C2H5—ONO2 + H2O 硝酸乙酯 四、化學性質 — 酯化 2. 與有機羧酸酯化： O O || || R—OH + R’—C—OH R’—C—O—R + H2O 濃 H2SO4 CH3—O—SO2OH + CH3OH CH3—O—SO2—O—CH3 + H2O 硫酸二甲酯 CH3OH + HO—SO2OH CH3—O—SO2OH + H2O 硫酸氫甲酯 某 酸 某 酯 第二節(jié)、酚 一． 酚的命名 。 三． 酚的物理性質 。 1. 酸性 。 3. 顯色反應 4. 氧化反應 。 一、酚的命名 1. 一般命名 ,以酚為母體 ,有時也將羥基作為取代基。 苯酚 （石炭酸） β—萘酚 對苯二酚 2—羥基苯甲醇 —CH2OH OH —OH HO— —OH —OH 一、酚的命名 鄰羥基苯甲醛 （水楊醛） 鄰羥基苯甲酸 （水楊酸） 2甲氧基苯酚 O HO C H 3O HC H OO HC O O HO HCOC H 32羥 基苯 乙酮 二、酚的結構 ? P— π共軛： ? 共軛后，氧的一對電子向苯環(huán)轉移，氧和氫的結合較弱，氫易于離解，故 酚有弱酸性 ； ? 碳和氧結合增強， 難 發(fā)生羥基 取代 和 消除 反應； ? 苯環(huán)的 π鍵是環(huán)閉共軛體系，該 烯醇式穩(wěn)定 。 2. 酚容易氧化而帶色。 4. 在水中有一定溶解度。 ② 苯環(huán)上含有 吸電子基 時，酚的酸性 增強 。 四、化學性質 — 顯色反應 1. 多數(shù)酚能與 FeCl3顯色： —OH + FeCl3 H3[ Fe ( O— )6 ] + 3HCl 絡合物呈紫色 —OH 紫色 HO— —OH 暗綠色 — OH 綠色 OH HO— —CH3 藍色 四、化學性質 — 顯色反應 ? 該顯色反應用于檢驗酚的存在。 四、化學性質 — 芳環(huán)上的反應 2. 硝化： —OH + HNO3(濃 ) OH | | NO2 NO2 O2N —OH + HNO3(稀 ) OH | NO2 OH | | NO2 + 室溫 216℃ 279℃ 第三節(jié)、醚 ? 由氧原子連接兩個烴基而成的化合物叫做醚。 1. 結構簡單的醚 。 3. 環(huán)醚 。 三． 練習 。若烴基不同且都為脂肪烴基，將烴基從小到大排出，稱為“某某醚”。 CH3—O—CH3 C2H5—O—C2H5 CH3—O— CH3—O—C2H5 CH3 | CH3—O—C—CH3 | CH3 二甲醚（甲醚） 乙醚 甲乙醚 甲基叔丁基醚 苯甲醚 一、醚的命名 2. 結構復雜的醚：把小的烴基與氧一起看作取代基，稱為烷氧基，以較長烴基或芳香環(huán)為母體。 環(huán)氧乙烷 H2C—CH2 | | H2C CH2 O H2C—CH2 O 1,4環(huán)氧丁烷 （四氫呋喃） H2C—CH2 | | H2C CHCH3 O 1,4環(huán)氧戊烷 3氯 1,2環(huán)氧丙烷 H2C—CHCH2Cl O 二、醚的化學性質 1. 性質穩(wěn)定： 常常作溶劑使用。 2. 形成 鹽：溶于濃強酸 。 R—O—R’ + HI RI + R’OH R’I + H2O △ 過量 HI △ CH3CH2CH2—O—CH3 CH3CH2CH2I + CH3I + H2O 過量 HI △ (CH3)3C—O—CH3 (CH3)3CI + CH3I + H2O 過量 HI △ 二、醚的化學性質 3. 酚醚的斷鍵： Ar—O—R + HI Ar—OH + RI 過量 △ 過量 HI △ —O—CH3 —OH + CH3I 過量 HI △ —O—H 芳香混醚與濃 HI作用時，總是 斷烷氧鍵 ，生成 酚和碘代烷