大學(xué)有機(jī)化學(xué)教程ppt課件-閱讀頁(yè)
2025-02-01 16:34本頁(yè)面
【正文】 方向關(guān)系示意圖平面偏振光b 平面偏振光：b 通過(guò) Nicol棱鏡，僅在b 一個(gè)平面上振動(dòng)的光。二、旋光儀和比旋光度旋光度：使偏振光偏振面旋轉(zhuǎn)的角度。 旋光方向：右旋（ +）、 左旋（ ） .比旋光度 (物理常數(shù) ) [?]?t =b例： 從粥樣硬化動(dòng)脈中分離出來(lái)的膽甾醇 20ml 氯仿，并放入 1dm的測(cè)量管中，測(cè)得旋光度 。 第二節(jié) 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象與分子構(gòu)的關(guān)系b一、對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)b1848年 ，有兩種不同的晶體Cabcd型化合物異構(gòu)體呈鏡象系乳酸的對(duì)映異構(gòu)體?]D20= +(水 ) [?]D20= (水 )乳酸的對(duì)映異構(gòu)體?]D20= +(水 ) [?]D20= (水 )二、手性和對(duì)稱(chēng)因素b 1. 手性 (Chirality) 實(shí)物與其鏡影不能重疊的現(xiàn)象b 2. 對(duì)稱(chēng)因素b 1）平面對(duì)稱(chēng)因素 (?)b 具有平面對(duì)稱(chēng)因素的分子是對(duì)稱(chēng)分子。二、手性和對(duì)稱(chēng)因素b 1. 手性 (Chirality) 實(shí)物與其鏡影不能重疊的現(xiàn)象b 2. 對(duì)稱(chēng)因素b 2）中心對(duì)稱(chēng)因素 (i)b 。非手性分子。手性分子。非手性分子。b ? 手性分子具有光學(xué)活性。b 一對(duì)對(duì)映體中：b 使平面偏振光向左旋的為 左旋體 ，用 “（ –） ”或“ l”表示。b 左旋體與右旋體，旋光度相同、旋光方向相反。外消旋體 ：等量的左旋體與右旋體的混合物。外消旋體用 (177。三、構(gòu)型的表示方法 —— 費(fèi)歇爾投影式b2） Fischer投影式三、構(gòu)型的表示方法 —— 費(fèi)歇爾投影式b? 如果固定某一個(gè)基團(tuán)，而依次改變另三個(gè)基團(tuán)的位置，則分子 構(gòu)型不變。三、構(gòu)型的表示方法 —— 費(fèi)歇爾投影式b 將投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn) 90o,則成它的對(duì)映體b 將投影式中與手性碳相連的任意兩個(gè)基團(tuán)對(duì)調(diào) , 對(duì)調(diào)一次 （或奇數(shù)次）則轉(zhuǎn)變成它的對(duì)映體；對(duì)調(diào)二次則為原化合物。b 非對(duì)映異構(gòu)體其旋光性不同 , 物理性質(zhì)不同。 (n=不同手性碳原子數(shù) )b 外消旋體數(shù)目 = 2n1 第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映構(gòu)b 、 含兩個(gè)相同手性碳原子化合物 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ對(duì)映關(guān)系： Ⅰ 與 Ⅱ ；內(nèi)消旋體 Ⅲ 與 Ⅳ 第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映構(gòu)b 一、含兩個(gè)相同手性碳原子化合物內(nèi)消旋體 (meso)： 分子內(nèi)部形成對(duì)映兩半的化合物。 內(nèi)消旋體無(wú)旋光性 (兩個(gè)相同取代、構(gòu)型相反的手性碳原子，處于同一分子中，旋光性抵消 )。b 指出下列 (A)與 (B)、 (A)與 (C)的關(guān)系 (即對(duì)映體或非對(duì)映體關(guān)系 )。?第五節(jié) 構(gòu)型的 R、 S命名規(guī)則b Fischer投影式中：順序最小的原子 (或基團(tuán) )在橫線上 , 順時(shí)針排列為團(tuán)的位置，則分子 構(gòu)型不變。 S S S S 第五節(jié) 構(gòu)型的 R、 S命名規(guī)則 試判斷下列 Fischer投影式中與 (s)2甲基丁酸成對(duì)映關(guān)系的有哪 幾個(gè)？ 第六節(jié) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)meso (S, S) (R, R)一、環(huán)丙烷衍生物二、環(huán)己烷衍生物順式 反式第六節(jié) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)二、環(huán)己烷衍生物第六節(jié) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)b1. 丙二烯型化合物 第七節(jié) 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)中心碳原子兩個(gè) ? 鍵平面垂直正 交 , 兩端碳原子上四個(gè)基團(tuán)， 兩兩處于互為垂直的平面上。b1. 丙二烯型化合物b 有 無(wú) 第七節(jié) 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)b二、單鍵旋轉(zhuǎn)受阻礙的聯(lián)苯型化合物b 苯環(huán)間碳碳 ?鍵旋轉(zhuǎn)受阻，產(chǎn)生位阻構(gòu)象異構(gòu)。b二、單鍵旋轉(zhuǎn)受阻礙的聯(lián)苯型化合物當(dāng)一個(gè)苯環(huán)對(duì)稱(chēng)取代時(shí)（即鄰位兩個(gè)取代基相同時(shí)），分子無(wú)手性。4. 含其它手性中心的化合物思考題寫(xiě)出化合物 (1R,3S,5R)1甲基 3硝基 5氯環(huán)己烷的 結(jié)構(gòu)并畫(huà)出其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。 第八節(jié) 外消旋體的拆分b 如果要獲得其中一個(gè)對(duì)映體，往往需要將外消旋體分開(kāi)為右旋體和左旋體。名稱(chēng) 熔點(diǎn) /oC [?]25(20% 水 ） 溶解度 pka1 pka2 (+)酒石酸 170 +12o 139 ()酒石酸 170 12o 139 第八節(jié) 外消旋體的拆分d 異構(gòu)體 有強(qiáng)興奮作用 l 異構(gòu)體 抗興奮作用D() 有殺菌作用L(+) 無(wú)藥效第八節(jié) 外消旋體的拆分b1）化學(xué)分離法：如：酸堿法b2）生物分離法：拆分的理論收率 50%L(+)丙氨酸?消旋化的動(dòng)態(tài)拆分：b3）晶種法：b拆分后得到的某一旋光體的純度可以用對(duì)映體過(guò)量百分率（ % Percent enantionmeric excess)
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