有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)ppt課件-閱讀頁(yè)
2025-05-15 22:03本頁(yè)面
【正文】 制備 羧酸、不同類型的醇 。C、 與活潑鹵代烴作用制備增長(zhǎng)碳鏈的烴烯丙型或芐基型37魏悌希 (Witting) 試劑(C6H5)3P三苯基膦三苯基膦 季鏻鹽季鏻鹽+ CH3X (C6H5)3P–CH3X+ 強(qiáng)堿性條件強(qiáng)堿性條件消去消去 ?H和鹵素和鹵素(C6H5)3P–CH2+ 三苯基亞甲基膦三苯基亞甲基膦 ———— 魏悌希試劑魏悌希試劑(C6H5)3P＝ CH2① 制備：② 應(yīng)用：C=O + Ph3P=CRR′ C＝ CRR′(含 H)鹵代烴制備烯烴（尤其是環(huán)外烯）制備烯烴（尤其是環(huán)外烯）CH2O + (C6H5)3P＝ CH238盧卡斯試劑托倫試劑和斐林試劑—— 無(wú)水 ZnCl2/濃 HCl用途 ：鑒別不同類型的低級(jí)醇（ C4~C6）注意事項(xiàng) ：組內(nèi)被鑒別的都是醇時(shí)常用此方法！用途 ：鑒別 CHO的存在！注意事項(xiàng) ： ① 需加熱，現(xiàn)象才明顯！ ② 芳醛不與斐林試劑反應(yīng)！39 興斯堡 (Hinsberg)試劑磺?；噭簩?duì)甲基苯磺酰氯 SClH3COO（ TsCl）RNHHR2NH40八、芳香性？有無(wú)芳香性的判斷標(biāo)準(zhǔn) 芳香性 ：一般指的是由于 π電子的離域而賦予環(huán)式體系的額外穩(wěn)定性。② 結(jié)構(gòu)上：具有高的碳?xì)浔?，鍵長(zhǎng)平均化； 成環(huán)原子共平面（閉合的共軛體系）； 參加共軛的 π電子數(shù)符合（ 4n+2） 規(guī)則。 不一定！判斷標(biāo)準(zhǔn) —— 休克爾規(guī)則① 單環(huán)體系芳香性的判斷 —— 用（ 4n+2） 計(jì)算C2H5O SCH=CHCH=CH2SO3HN42求和：8≠4n+2② 稠環(huán)體系芳香性的判斷 —— 用（ 4n+2） 計(jì)算求和：10=4n+2求和：10=4n+2③ 環(huán)狀有機(jī)離子芳香性的判斷 —— 用（ 4n+2） 計(jì)算環(huán)狀 正 離子的 π電子總數(shù) =(組成平面環(huán)狀體系的原子數(shù) 1)環(huán)狀 負(fù) 離子的 π電子總數(shù) =(組成平面環(huán)狀體系的原子數(shù) +1)2=4n+2 4 ≠ 4n+2 6=4n+26=4n+2++ + .5 ≠ 4n+2環(huán)狀 自由基 的 π電子總數(shù) =(組成平面環(huán)狀體系的原子數(shù) )43六、如何區(qū)分各種異構(gòu)體？同分異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)（互變異構(gòu)是其中一種情況）構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)（ C=C、 環(huán)引起）對(duì)映異構(gòu)（不對(duì)稱因素引起）（ σ 鍵自由旋轉(zhuǎn)引起）構(gòu)造、構(gòu)型皆相同 構(gòu)造相同44判斷下列各對(duì)異構(gòu)體的關(guān)系① CH3OC2H5與 CH3CH2CH2OH② CH3CH2CH2COCH3與 CH3CH2COCH2CH3 ③ CH2CH2CH3 CHCH3CH3與Cl④ Cl Cl Cl與⑤ CHOCH2OHOHHCHOCH2OHHHO與官位鏈順對(duì)45⑥ CH3CH3H3CCH3CH3H3CCH3H3C CH3CH3CH3H3C 與⑦ O OH與⑧ C=C ClCl HH C=C ClClH H與⑨OCH3–C–CH2–C–CH3OCH3–C=CH–C–CH3OO–H與象互順互46七、取代環(huán)己烷順?lè)串悩?gòu)體的書寫及穩(wěn)定構(gòu)象的判斷？一取代環(huán)己烷： e取代穩(wěn)定二取代環(huán)己烷： e取代越多越穩(wěn)定，(大取代基位于 e 鍵上穩(wěn)定 )多取代環(huán)己烷： e取代越多越穩(wěn)定abbbbbbbgdd4
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