【正文】 ，合 并 醋 酸 乙 酯 液醋 酸 乙 酯 液酸 水 液蒸 餾 水 洗 1 次 ， 無 水 N a2S O4脫 水 后 ， 減 壓 濃 縮 至 干殘 留 物甲 醇 重 結(jié) 晶 2 ～ 3 次灰 白 色 固 體（ 大 豆 素 ）（二）葛根中黃酮類化合物的提取分離 方法二 ： 葛 根 粗 粉乙 醇 回 流 提 取 4 h藥 渣醇 提 液回 收 乙 醇 至 膏 狀 醇 浸 膏正 丁 醇 溶 解 后 ， 以正 丁 醇 飽 和 的 水 萃 取正 丁 醇 層水 層濃 縮濃 縮 液正 丁 醇 萃 取正 丁 醇 液合 并 ， 減 壓 回 收 正 丁 醇沉 淀以 冰 醋 酸 結(jié) 晶白 色 結(jié) 晶 （ 葛 根 素 ）四 課 堂 互 動 1．葛根素、大豆苷都是葡萄糖苷，試從結(jié)構(gòu)上分析二者不同在哪里？ 2．試分析大豆素、大豆苷、葛根素在氧化鋁色譜柱先后被洗脫出的原因。 熟悉銀杏葉 中黃酮類 化合物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。 知識要求 3 能力要求 1 掌握銀杏葉中總黃酮的提取分離原理及操作技術(shù)。 學會銀杏葉 中黃酮類 化合物的色譜鑒定技術(shù) 。具有斂肺平喘、活血化瘀、止痛的作用。 銀杏中總黃酮的提取工藝流程： 流程說明： 用 70％的乙醇提取銀杏葉粗粉，使黃酮類化合物溶于醇液。 銀 杏 葉 粗 粉7 0 % 乙 醇 5 0 ℃ 提 取 3 次藥 渣 提 取 液減 壓 濃 縮 至 1 : 1 ， 加 等 體 積 水 ， 冷 卻 ， 過 濾沉 淀 濾 液上 D 1 0 1 柱 色 譜 ， 水 洗 后 7 0 % 醇 洗 脫乙 醇 洗 脫 液濃 縮 至 干總 黃 酮 （ 含 2 5 % 黃 酮 苷 ） （二）銀杏中黃酮類成分的提取分離 （一）銀杏中黃酮類主要有效成分及結(jié)構(gòu) 三 必備知識 （一）銀杏中黃酮類主要效成分及結(jié)構(gòu) 銀杏葉成分很復雜 ， 以黃酮類化合物為主 。 銀杏葉中黃酮類化合物既有單黃酮如山奈素 、 槲皮素 、異鼠李素及其苷 ， 亦有雙黃酮類如銀杏雙黃酮 （ 銀杏素 ） 、 去甲銀杏雙黃酮 、 金松雙黃酮 、 穗花杉雙黃酮等以及兒茶素類 。 任務(wù)四 槐米中黃酮類化合物的提取分離技術(shù) 學習目標 一 二 三 任務(wù)導入 必備知識 五 四 六 相關(guān)知識鏈接及拓展 課堂互動 目標測試 一 學習目標 2 掌握槐米蕓香苷的提取、分離及鑒定技術(shù)。 了解槐米 中黃酮 類化合物的提取分離新進展。 熟練進行槐米 中黃酮類 化合物的提取、分離及鑒定操作。 學習目的 任務(wù)導入： 槐米為豆科植物槐（ Sophora japonica L.）的花蕾。近代研究顯示槐米中蕓香苷的含量可高達 %，但花開放后含量可降低至 13%。在冷水中溶解度為 1:10000，沸水中 1:200，冷乙醇中 1:650，沸乙醇中 1:60， 可溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯、吡啶和堿性溶液中，不溶于石油醚、苯、氯仿及乙醚中。在 保 持 該 p H 條 件 下 ， 微 沸 2 0 ~ 3 0 m i n ， 隨 時 補 充 失 去 的 水 分 ， 趁熱 抽 濾 ， 藥 渣 加 4 倍 量 水 ， 同 法 再 提 2 次 。蕓香苷分子中因含有鄰二酚羥基，性質(zhì)不太穩(wěn)定，暴露在空氣中能緩緩氧化變?yōu)榘岛稚?，在堿性條件下更容易被氧化分解。 （二）槐米中黃酮類成分的提取分離 （一）槐米中黃酮類主要有效成分及結(jié)構(gòu) 三 必備知識 （一）槐米中黃酮類主要效成分及結(jié)構(gòu) 槐米中主要有效成分為蕓香苷，還含有少量皂苷、多糖、粘液質(zhì)等。當花蕾開放后蕓香苷的含量大大降低。蕓香苷又稱蘆丁，其苷元為槲皮素，它們的結(jié)構(gòu)式如下： OOO HO HO蕓 香 糖 基蕓 香 苷 （ 槲 皮 素 3 0 蕓 香 糖 基 ）OOO HO HO HO H O H槲 皮 素H O H O 槲皮素 黃色針狀結(jié)晶（稀乙醇），含 2分子結(jié)晶水，熔點為 314℃ （分 解），溶于乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、吡啶與冰醋酸等，不溶于水、 苯、石油醚、乙醚與氯仿等。 （二）槐米中黃酮類化合物的提取分離 槐米中蕓香苷的提取分離 方法一： 槐 米 粗 粉藥 渣 水 提 取 液放 冷 ， 沉 淀 析 出 過 濾沸 水 煮 沸 5 1 0 m i n ， 趁 熱 過 濾 ， 反 復 2 次粗 蕓 香 苷熱 水 或 乙 醇 重 結(jié) 晶精 制 蕓 香 苷（二）槐米中黃酮類化合物的提取分離 方法二 ： 槐 米 粗 粉甲 醇 熱 回 流 2 次 ， 每 次 1 h甲 醇 提 取 液 藥 渣回 收 甲 醇 ， 放 冷 ， 過 濾母 液 結(jié) 晶乙 醚 除 雜 ， 空 氣 干 燥蘆 丁 粗 品9 0 % 乙 醇 重 結(jié) 晶精 品 （ 淺 黃 色 粉 末 或 針 晶 ）四 知識鏈接 ?堿溶酸沉法提取蕓香苷注意事項 ? 蕓香苷分子中因含有鄰二酚羥基，性質(zhì)不太穩(wěn)定，暴露在空氣中能緩緩氧化變?yōu)榘岛稚?，在堿性條件下更容易被氧化分解。用堿溶酸沉法提取純化時，所用堿液濃度不宜過高，以免在強堿性和加熱下，破壞黃酮母核；加酸酸化時酮類化合物又重新溶解，降低收得率。 ?2．用前面所學的知識，說明用“堿溶酸沉法”從槐米中提取蕓香苷的原理及注意事項。 六 目 標 檢 測 一、判斷題 （） ZrOCl2試劑產(chǎn)生黃色，加枸櫞酸后黃色不褪，示 3 位無 OH。 （） 。 （） 7或 4‘羥基，促使電子位移重排，使顏色加深。 （） 。 六 目 標 檢 測 二、 A型題 ，應在 __中。（ D. 橙酮） __。 （ 4‘OH,無 3OH 4‘OH和 3OH 4‘OH 4‘OH） ，用來判斷黃酮類化合物 7OH的診斷試劑是 ___。（ 碳鏈的氧化程度 ） ___。（ 用堿溶酸沉法提取 Molish反應） ___。（ － Mg 反應 ） 六 目 標 檢 測 三、 X型題 6. 蘆丁可發(fā)生下列反應中的 ___。（ OH ’OH） 5OH的方法有 ___。 （ /鹽酸 /硼酸） 六 目 標 檢 測 四、用化學方法鑒別下列各組化合物 OOO HO HO H OOO HO HO H OOO HO HO HO HOOO HO HO C H 3O HOOO HH OO HO HOOO HO HO HO H A B C A B C 1. 2.