【正文】 順甲基丁烯 二酸酐 苯甲酸酐 COCOO鄰苯二甲酸酐 C COOC COH3CH C H 3 COOC H 2 COC H 3乙 (酸 )丙 (酸 )酐 ： ，將相應(yīng)的“酸”改為“酰胺” CH 3 C N H 2O 乙酰胺 酰胺： ，則稱“ N某代某酰胺 ” CN HOCH 3N甲基苯甲酰胺 H C N ( C H 3 ) 2ON,N二甲基甲酰胺 DMF 非質(zhì)子極性溶劑 H 2 C CONH 2 C COBrN溴代丁二酰亞胺 NBS ? ： 由來源命名，稱為“某酸某酯” ◆ 若醇是多元醇，則將羧酸名稱放在后面，稱為“ 某醇某酸酯 ” 乙二醇二乙酸酯 C CH 3OCH 2 OCH 2 O C CH 3OC O O C H 3C O O C H 3對(duì) 苯 二 甲 酸 二 甲 酯COO C H 3C H 2 C H丙 烯 酸 甲 酯CO O C 2 H 5苯 甲 酸 乙 酯二、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) ?羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與羧酸類似 ， ?；紴?sp2雜化 COCH3L ? Cl ,O , N 等原子都有 孤對(duì)電子 ， 可與 C＝ O 形成 Pπ共軛體系；羰基受到影響 ， 故與醛酮的性質(zhì)不同 。 ? 羧酸衍生物有類似的結(jié)構(gòu) ，性質(zhì)上也有相似之處 ? 1. ?；系挠H核取代 (親核加成 消去 )反應(yīng) 三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) R CO=L+ N u R C LON u加 成N u ： = H 2 O 、： R ’ O H 、： N H 3 、： R N H 2：R C LON uR CO=N u+ L消 除L = O H 、 R O 、X 、 N H 2連有兩個(gè)吸電基 團(tuán)（ L與 Nu） δ+ δ ① 羰基碳原子連有吸電基團(tuán)，使反應(yīng)活性 ↑；反之反應(yīng)活性 ↓； ②離去基團(tuán)的穩(wěn)定性 ↑，易于離去，反應(yīng)活性 ↑ 。 NH2的 弱 I效應(yīng) 和 強(qiáng) +C效應(yīng) ， I +C使羰基 C的正電性降低，且 NH2難于離去，故酰胺的反應(yīng)活性最低。RC=OR C=OR C=ON H2+ H2O (1) 水解 H + 或 O HH + 或 O H長 時(shí) 間 回 流酰氯和低級(jí)酸酐在空氣中吸濕即可水解 。 △HXR C O O HR39。RC=OR C=OR C=ON H2+ R 39。 +很難反應(yīng) H XR C O O HR 39。該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，一般適用于從低沸點(diǎn)酯制備 高沸點(diǎn)酯。 通過反應(yīng) ， 在其他分子中引入了?；?，因此 酰氯 、 酸酐都是常用的酰基化試劑 。 R C =OX+ R ’ M g X干 醚 R CO M g XXR ’R C R ’=OM g X 2R ’ M g X干 醚RC R ’O M g XR ’H 3 O +RC R ’O HR ’? 酰氯與格氏試劑反應(yīng)的活性大于酮 ； 為什么 ？ C H 3 C O C l + C H 3 C H 2 C H 2 M g C l純 醚 7 0 C176。 1 ) C H 3 C H 2 C H 2 M g C l低溫下酰氯與等摩爾格氏試劑反應(yīng) ， 可停留在酮的階段 。 ③ 同時(shí)還原碳碳不飽和鍵 R C=OXR C=OOO R 39。 O H◆ 金屬氫化物還原羧酸衍生物 ? 氫化鋁鋰 (LiAlH4 )可將 酰氯、酸酐和酯還原成伯醇，將酰胺還原為胺 。 ? 硼氫化鈉 (NaBH4) 一般只能還原酰氯 /醛酮 /NO2。 C C lO+ H 2P d B a S O 4硫 / 喹 啉 ，C H O7 4 % ~ 8 1 %N O 2 N O2 酰胺雖有堿性，但堿性很弱，很難與酸形成穩(wěn) 定的鹽。 酰胺氮原子上的反應(yīng) (1) 酰胺的酸堿性 R C =ON H 2： N原子上的未共用電子對(duì)與羰基形成 p,π共軛體系，使得 N原子上的電子云密度 ↓， 堿性減弱。這是制備腈的常用方法 如： C NC N H 2O P2 O 5C H 3 C H 2 C H 2 C N + H 2 OC H 3 C H 2 C H 2 C N H 2O P2 O 5? N原子上未取代酰胺與次鹵酸鈉 （ 氯或溴的堿溶液 ） 反應(yīng) ， 脫去羰基生成少一個(gè)碳原子的 伯胺 。 (3) Hofmann降解反應(yīng) 該反應(yīng)是減少一個(gè)碳原子的反應(yīng) R N H 2R C N H 2O B r2 / N a O Ho r N a O B r四、蠟和油脂 (一 ) 蠟： 主要成分 —C16以上的高級(jí)脂肪酸的高級(jí)飽和一元醇酯。 廣泛存在于自然界中，如植物的莖葉和果實(shí)的外部、昆蟲的外殼和動(dòng)物的毛皮以及鳥類的羽毛中 C15H31COOC30H61 C15H31COOC16H33 蜂蠟 鯨蠟 軟脂酸三十烷醇酯 用途：制造蠟?zāi)！⑾灱?、上光劑和軟膏的基子等? (二 ) 油脂 油脂包括油和脂肪。 脂肪 ——常溫下為固體或半固體，如：牛油、豬油等。 C H 2 O O C RC H O O C R 39。 1. 皂化反應(yīng)與皂化值 將油脂與 NaOH溶液共熱，可水解生成甘油和 高級(jí)脂肪酸的鈉鹽。 皂化值 ：工業(yè)上把 1g油脂完全皂化所需的 KOH的 質(zhì)量 (單位： mg)，稱為皂化值。 2. 加成反應(yīng)與碘值 含有不飽和酸的油脂，分子中的碳碳雙鍵 可與 H2或 X2加成。 碘值： 100g油脂所能吸收的碘的質(zhì)量 (單位： mg)， 稱為碘值。 a . C H3C O C H C O O C2H5C H3稀 O HH+ , H2Oc . C H3C H2C H C O O HO Hd .C O O C H3C O C H3稀 H+1 )2 )m . C O O HC O O Ho , C H3 C H 2 C O O H + C l 2Pe .OC H2C H2C H3C O O Hf .H O O C C H2C O C C O O HC H3C H3g .C H3C H2C H C O O HC lN a O H H2Oh .C H3C H C H2C O O HO HOOC H3N a O H H2Oi .