【正文】 同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、等同結(jié)構(gòu)） （二） 、烴基、同系物、同分異構(gòu)體 ? 同分異構(gòu)體 ? 中學(xué)階段涉及的同分異構(gòu)體常見有三類： （ 1）碳鏈異構(gòu)，（ 2）位置（官能團(tuán)位置）異構(gòu)，（ 3）異類異構(gòu)（又稱官能團(tuán)異構(gòu)） 常見的異類異構(gòu)主要有以下幾種： 取代產(chǎn)物種類（“一”取代產(chǎn)物：對稱軸法；“多”取代產(chǎn)物：一定一動(dòng)法；數(shù)學(xué)組合法）； ? 定同分異構(gòu)體的數(shù)目時(shí)，要多用推理的方法；掌握從已知有機(jī)化合物的分子式，寫出可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式這一基本技能。寫出時(shí)還要注意避免出現(xiàn)重復(fù)或遺漏現(xiàn)象，還應(yīng)注意遵循碳原子價(jià)數(shù)為 4，氧原子價(jià)數(shù)為 2，氫原子價(jià)數(shù)為 1的原則。苯丙醇胺（英文縮寫為 PPA）結(jié)構(gòu)簡式如下： ? ? ? 其中 φ代表苯基。 ? （ 2）它的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán)，名稱是 _________基和________基（請?zhí)顚憹h字） （二） 、烴基、同系物、同分異構(gòu)體 3）將 φ－、 H2N－、 HO－在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中 5種的結(jié)構(gòu)簡式是： C = C ： ① 加成（ H 2 、 X 2 或 HX 、 H 2 O ）； ② 加聚； ③ 氧化 C ≡ C ： ① 加成（ H 2 、 X 2 或 HX 、 H 2 O ）； ② 加聚； ③ 氧化 ： ① 取代（鹵代，硝化，磺化）； ② 加成（ H 2 ） 1．各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性 烷烴 烯烴 炔烴 苯及同系物 代表物結(jié)構(gòu)式 H — C ≡ C —H 碳碳鍵長 ( 10 10m) 1. 54 1. 33 1. 20 1. 40 鍵 角 109 176。 180 176。 分子形狀 正四面體 平面型 直線型 平面六邊形 主要化學(xué)性質(zhì) 光照下的鹵代；裂化；不使酸性K M n O4溶液褪色 跟 X H HX 、H2O 的加成，易被氧化；可加聚 跟 X HHX 加成；易被氧化 跟 H2加成； Fe催化下的鹵代；硝化、碘化反應(yīng) 類別 通式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴 R — X — X C2H5Br 鹵素原子直接與烴基結(jié)合 1. 與 N aO H 溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng) 2. 與 N aO H 醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng) 醇 R — OH — OH C2H5OH 羥基直接與鏈烴基結(jié)合，— O — H 及 C— O 均有極性 1. 跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H2 2. 跟氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴 3. 脫水反應(yīng) 生成烯 4. 催化氧化為醛 5. 與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯 酚 — OH — OH 直接與苯環(huán)上的碳相連 1. 弱酸性 2. 與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng) 3. 遇 F e C l3呈紫色 醛 有極性和不飽和性 1. 與 H2加成為醇 2. 被氧化劑氧化為酸 ( 如A g(N H3)+、 C u (O H ) O2等 ) 羧酸 受羧基影響，O — H 能電離出 H+ 1. 具有酸的通性 2. 酯化反應(yīng) 酯 分子中 R C O— 和 — OR ′之間的 C — O鍵易斷裂 發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇 2．烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì) （三）重要代表物的結(jié)構(gòu)特性，官能團(tuán)的重要性質(zhì)及其應(yīng)用 ? R—X： ? 醇羥基： OHN a XCHCHRN a O HXCHCHRN a XOHRN a O HXR OH22/22/。222?????? ????????? ??????????? ????????? ?????? ?????? ???????? ????????濃硫酸，濃硫酸，濃硫酸，催化劑，催化劑（三）重要代表物的結(jié)構(gòu)特性，官能團(tuán)的重要性質(zhì)及其應(yīng)用 6 、酚羥基： ①與 Na ， N aO H ， Na2CO3反應(yīng) 2 — O H +2 N a → 2 — O N a +H 2 ↑ — O H +N aO H → ─ O N a +H2O ─ O H +N a2CO3→ ─ O N a +N a H C O3 [ 注意 ] 酚與 N aH C O3不反應(yīng)。 [ 檢驗(yàn) ] 遇濃溴水產(chǎn)生白色渾濁或遇 F e C l3溶液顯紫色； （三）重要代表物的結(jié)構(gòu)特性，官能團(tuán)的重要性質(zhì)及其應(yīng)用 7 、醛基： 氧化與還原 C O O HRC H OROHCHR OH ?? ???? ??? 222 [ 檢驗(yàn) ] ①銀鏡反應(yīng)；②與新制的 C u ( O H )2懸濁液共熱。 ─ X （四）有機(jī)反應(yīng)基本類型 （四）有機(jī)反應(yīng)基本類型 采用“抽象”和“概括”，搞清反應(yīng)機(jī)理 等價(jià)替換式 —開鍵加合式 3消去反應(yīng) 脫水 /鹵化氫重鍵式 4氧化反應(yīng) 脫氫重鍵式 /氧原子插入式 —縮水結(jié)鏈?zhǔn)? 開鍵加合式 （四）有機(jī)反應(yīng)基本類型 類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng) 反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種 有機(jī)反應(yīng)種類 或結(jié)構(gòu)特征 含有易被取代的原子或官能團(tuán) 不飽和有機(jī)物 ( 含C =C , C C , C = O 醇 ( 含 O H ) , 鹵代烴 ( 含 X) 生 成 物 兩種 ( 一般是一種有 機(jī)物和一種無機(jī)物 ) 一種 ( 有機(jī)物 ) 兩種 ( 一種不飽和有機(jī)物 , 一種水或鹵化氫 ) 碳 碳 鍵 變 化 情 況 無 變 化 C =C 鍵或 C C鍵打開 生成 C = C 鍵或 C C 鍵 不 飽 和 度 無 變 化 降 低 提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價(jià) 替 換 式 開 鍵 加 合 式 脫 水 / 鹵化氫 重 鍵 式 （ 1） 三大有機(jī)反應(yīng)類型比較 （四）有機(jī)反應(yīng)基本類型 有機(jī)物 無機(jī)物 / 有機(jī)物 反應(yīng)名稱 烷 , 芳烴 , 酚 X2 鹵代反應(yīng) 苯的同系物 H N O3 硝化反應(yīng) 苯的同系物 H2SO4 磺化反應(yīng) 醇 醇 脫水反應(yīng) 酸 醇 酯化反應(yīng) 酯 / 鹵代烴 酸溶液或堿溶液 水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰 去羧反應(yīng) 醇 H X 通常發(fā)生取代反應(yīng)的有機(jī)物 ,無機(jī)物 （四）有機(jī)反應(yīng)基本類型 官能團(tuán) X C O O R C O O C 6 H 5 O 二 糖 多 糖 代表物 反應(yīng)條件 化 學(xué) 方 程 式 發(fā)生水解反應(yīng)的基 /官能團(tuán) （四）有機(jī)反應(yīng)基本類型 基 /官能團(tuán) C =C C C C6H5 C =O C H O 代 表 物 無 機(jī) 物 反應(yīng)條件 化 學(xué) 方 程 式 發(fā)生加成反應(yīng)的基 /官能團(tuán) （四）有機(jī)反應(yīng)基本類型 C =C C C C OH C H O C 6 H 5 R CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán) （四）有機(jī)反應(yīng)基本類型 反 應(yīng) 條 件 常 見 反 應(yīng) 催化劑 . 加熱 . 加壓 乙烯水化 , 乙烯氧化 , 氯苯水解 , 油脂氫化 水浴加熱 銀鏡反應(yīng) , 電木制備 ,C6H5NO2制備 , 纖維素水解 , C H3C O O C2H5水解 只用催化劑 苯的溴代 . 乙醛被空氣氧化 只需加熱 制 CH4, 苯的磺化 ,R X 水解和消去 ,R OH 的取代 不需外加條件 烯與炔加溴 , 烯 , 炔與苯的同系物氧化 , 苯酚的取代 反應(yīng)條件 （四）有機(jī)反應(yīng)基本類型 其它 a 同樣反應(yīng)物 , 反應(yīng)條件不同產(chǎn)物不同 ( 1 ) 光照 , 催化劑； ( 2 ) 溫度； ( 3 ) H+/ OH b 使用下列催化劑的反應(yīng)式 : ( 1 ) C u 。H2SO4； (濃 ) H2SO4； (稀 ) HCl(濃 ) ? (2)下列無機(jī)物參與的反應(yīng)式 : (1)H2(與四類有機(jī)物反應(yīng) )； (2)NaOH(堿性 ,催化劑 ,脫羧劑 ) （五）燃燒規(guī)律 1 、 氣態(tài)烴在溫度高于 100 ℃ 時(shí)完全燃燒 ,若燃燒前后氣體的體積不變 ,則該烴的 氫原子數(shù)為 4 ；若為混合烴，則氫原子的平均數(shù)為 4 ，可分兩種情況： ①按一定 比例，則一種烴的氫原子數(shù)小于 4 ，另一種烴的氫原子數(shù)大于 4 ； ② 任意比例， 則兩種烴的氫原子數(shù)都等于 4 。 （六）有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn) 三種氣體 CH4 C2H4 C2H2 原料 無水醋酸鈉、 N a O H 、 C aO 酒精、濃硫酸 電石（碳化鈣）、飽和食鹽水 原理方程式及反應(yīng)類型 取代 消去 取代 儀器裝置 制 O2 、 N H 3 收集方法 排水法，向下排氣法 排水法 排水法 注意事項(xiàng) 1. 反應(yīng)要求無水 2. 堿石灰的作用：干燥劑，保持疏松，減輕 N a O H 對玻璃的腐蝕 1. 醇酸比為 1 ： 3 2. 溫度計(jì)水銀球插入液體里 3. 碎瓷片作用：防止液體暴沸 4. 除雜：堿液 1 . 不用啟普發(fā)生器的原因：C aC 2 遇水變粉末；該反應(yīng)是放熱反應(yīng) 2. 用飽和 食鹽水代替水以減緩反應(yīng)速率 幾個(gè)有機(jī)實(shí)驗(yàn)對比 三種液體 溴苯 硝基苯 乙酸乙酯 原料 Br 2 ，苯，鐵屑 苯，硝酸，濃硫酸 乙酸，乙醇，濃硫酸 原理方程式及 反應(yīng)類型 取代 取代 取代 儀器裝置 產(chǎn)品分離提純 N aO H ，分液 注意事項(xiàng) 1. 不用加熱 2. 長導(dǎo)管作用：冷凝、回流、導(dǎo)氣 3. 右導(dǎo)管不伸入液面下，防止倒吸 1. 放熱反應(yīng)，慢慢滴入苯 2. 水浴控制溫度，受熱均勻 3. 濃硫酸作催化劑、脫水劑 4. 長導(dǎo)管作用：冷凝、回流 1. 長導(dǎo)管作用：冷凝、回流 2. 防止倒吸 3. 飽和 N aC O 3 的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度 4. 濃硫酸作催化劑、脫水劑 幾個(gè)有機(jī)實(shí)驗(yàn)對比 （六）有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn) 溴 水 試劑名稱 酸性高錳 酸鉀溶液 少量 過量、 飽 和 銀氨 溶液 新制 C u ( O H )2 F e C l3 溶液 碘水 酸堿 指示劑 被鑒別物質(zhì)種類 含 的物質(zhì)；烷基苯 含的物質(zhì) 苯酚溶液 含 醛 基化 合 物及 葡 萄糖 、 果糖、麥芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖