ch脂環(huán)烴ppt課件-在線瀏覽
2025-06-22 12:04本頁(yè)面
【正文】 []辛烷 三環(huán) [,7]癸烷（金剛烷） （右上角的 3， 7表示環(huán)中橋接的位次） Polycyclic Hydrocarbons Name Structure Prismane （ 棱烷 ） Cubane （ 立方烷 ） Housane （ 房烷 ） Basketane （ 籃烷 ） Adamentane （ 金剛烷 ） mp. 314℃ Dodecahedrane （ 十二面烷 ） mp. 〉 450℃ 問(wèn)題：用系統(tǒng)命名法命名下列化合物： 6甲基螺 []辛烷 2， 7， 7三甲基二環(huán) []庚烷 二環(huán) []己烷 二、脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì) p98 環(huán)烷烴與烷烴一樣 ， 主要起游離基取代反應(yīng) ， 環(huán)烯烴與烯烴一樣 ， 主要起雙鍵上的加成和氧化反應(yīng) ， 但小環(huán)脂環(huán)烴因環(huán)的張力 ， 內(nèi)能高不穩(wěn)定 ， 容易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng) 。 4 氧化CH 3CH 3 C CC H 3C H 3K M n O 4 ( 水溶液）+CH 3CH 3C O O HCH 3 C H 3OCH 2 CH C H 3K M nO4不褪色褪色三 、 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性 p101 張力學(xué)說(shuō) 1885年， Baeyer AV 假定，環(huán)烷烴具有平面正多邊形的結(jié)構(gòu)： 60176。 108176。 135176。 28′， 就會(huì)產(chǎn)生角張力 (angle strain)， 偏差角越大張力越大 ，分子越不穩(wěn)定 。 張力學(xué)說(shuō)成功地解釋了三 、 四 、 五元環(huán)的穩(wěn)定性大小問(wèn)題 ， 但事實(shí)證明 ， 六元環(huán)及大于六元環(huán)的環(huán)烷烴都是穩(wěn)定的 。 從環(huán)己烷到更大的環(huán)烷烴 ， 每個(gè) CH2的燃燒熱與環(huán)戊烷的接近 ， 說(shuō)明大于五元的環(huán)并不是張力環(huán) ， 而是穩(wěn)定的 。 鍵角與軌道的正常夾角有偏差 , 造成重疊程度小 , 鍵能下降 ,產(chǎn)生角張力 環(huán)烷烴分子中的碳原子采取 sp3雜化；除了環(huán)丙烷以外 ， 其它環(huán)烷烴的碳原子都不在同一平面上 。 28′。 環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象 環(huán)丁烷與環(huán)丙烷相似， CC鍵也是彎曲的， CCC鍵角約 ，其中四個(gè) C不在同一平面。 四、環(huán)烷烴的構(gòu)象 1. 環(huán)己烷的構(gòu)象異構(gòu) —— 船式和椅式(2種典型構(gòu)象 ) 椅式構(gòu)象 船式構(gòu)象 1 2 4 3 5 6 H H H H H H H H H H H H 1 2 4 3 5 6 H H H H H H H H H H H H 燃燒熱 1 2 4 3 5 6 H H H H H H H H H H H H 透視式 1 2 4 3 5 6 H H H H H H H H H H H H 183pm 紐曼投影式 CH2 CH2 1 2 3 4 5 6 H H H H H H H H 1 CH2 CH2 4 2 3 5 6 H H H H H H H H 椅式構(gòu)象占 % 船式構(gòu)象占 % (優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 ) 1,3二豎鍵之間的作用 鄰位交叉式 重疊式 (存在扭轉(zhuǎn)張力 ) 旗桿氫之間存在空間張力 影響環(huán)烷烴構(gòu)象的穩(wěn)定性因素 (1)角張力
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