理化生鹵代烴ppt課件-在線瀏覽
2025-02-20 00:42本頁面
【正文】 ? CH2Cl CHCl CCl4等是常用的有機溶劑。 鹵代烷分子中的碳鹵鍵是極性共價鍵，當(dāng)極性試劑與它作用時， CX鍵在試劑電場的誘導(dǎo)下極化，由于 CX鍵的鍵能（除 CF鍵外）都比 CH鍵小（ CI 218KJ/mol； CBr 285； CCl 339； CH 414）。 C – X 鍵易斷裂，性質(zhì)活潑 二、化學(xué)性質(zhì)： 1. 親核取代反應(yīng) (nucleophilic substitution)； 2. 消去反應(yīng) (elimination reaction)； 3. 與金屬反應(yīng)。OROR’ （醚） NH3RNH2 （胺） RCN （腈） CN IRI （碘代烷） R－ X R 39。 C R(炔 )，增長碳鏈 A g N O 3RONO2, AgX 硝酸酯 H S , R 39。 威廉姆遜反應(yīng)：合成混和醚 C H 3 C H 2 B r + N a O C H 2 C H 3 乙 醇 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O N a + C H 3 C H 2 I1 丁 醇 鈉C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O C H 2 C H 3 + N a I乙 基 丁 基 醚被氨基取代： 可控制在一元取代，也可繼續(xù)反應(yīng)。 C H 3 C H 2 B r K O H / C 2 H 5 O H加 熱 H 2 C C H 2 + X H⑴ 脫 HX的能力： R1R2R 3X R1 HC XR2RH 2C X ⑵ 札依采夫規(guī)律： 在反應(yīng)中，主要產(chǎn)物為雙鍵上烷基取代基較多的烯烴： C H 3 C H 2 C H C H 3B rE t O N a加 熱H 3 C H C C H C H 3H 3 C H 2 C H C C H 2+( 主 )⑶ 能形成共軛體系的產(chǎn)物為主要產(chǎn)物，尤其與苯環(huán)共軛時： B r + K O H E t O H加 熱C H 2 C H C H ( C H 3 ) 2B rE t O KCHC H C H ( C H 3 ) 23. 與金屬反應(yīng) ： 與活潑金屬 Mg, Al等反應(yīng)，得有機金屬化合物，常用乙醚以及四氫呋喃等作溶劑。 R M g X +H 2 OR O HR C O O HR N H 2R H + M gXO H ( O R , O C R , N H R )O Grignard試劑很活潑。格氏試 劑 被分解。 第三節(jié) 親核取代反應(yīng)機理 親核取代反應(yīng) (Nucleophilic Substitution Reaction) N u+ C X N u C + X 親 核 試 劑 底 物 產(chǎn) 物 離 去 基 團 親核試劑 (Nu)： 帶負電荷的離子或帶未共 用電子對的中性分子。過渡態(tài)為勢能最高點、控制反應(yīng)速率，雙分子 參與。 親核試劑 (OH )從離去基團 (Cl)的背面進攻，在離去基完全脫離之前，親核試劑即與碳原子部分成鍵。 為什么親核試劑總是從離去基團的 背面進攻中心碳原子？ C L+N n : N u C L N u C + : L S p 2S p 3p 軌 道 基團的排斥； 過渡態(tài)能量； 親核試劑與離去
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1