大學有機化學重點知識總結第五章-芳烴-芳香性-展示頁
2024-08-30 21:29本頁面
【正文】 + H 2 O H 2 S O 41 8 0 ℃ +磺化反應可逆，有機合成上可利用磺酸基暫時占位 ，保護苯環(huán)上某個位置 例：制備純鄰氯甲苯 C H 3 C H 3C l ( 純 ） C H 3+ C l 2F e C H 3C l+ C H 3C lC H 3 C H 3S O 3 H磺 化高 溫C H 3S O 3 HC lC l2 / F eC H 3C lH 2 O1 8 0 176。 C硝 基 苯發(fā) 煙 H N O 3 , 濃 硫 酸9 5 。 C H3+ X 2F e o rF e X 3C H 3X+ C H 3X2. 硝化反應 —向 有機分子中引入硝基 (1) 硝化劑：濃 HNO3 + 濃 H2SO4（簡稱混酸） + H O N O 2N O 2+ H 2 OH 2 S O 45 5 － 6 0 。 一、 芳環(huán)上 親電取代 反應 試劑中的親電部分從芳環(huán)上取代一個 H原子 + E Y ??+ YHEH 芳環(huán)上親電取代反應的類型 HN O 2硝基 S O 3 H磺酸基 R烷基化 酰基化 COR鹵素 X1. 鹵化反應 — 芳烴與鹵素作用生成鹵代芳烴 （ 1）催化劑： Fe粉或 FeX3 + C l 2B r 2F e C l 3F e B r 3C lB rH C lH B r++++ X 2F e o rF e X 3X+ H X鹵 苯（ 2）鹵素活性： F2 Cl2 Br2 I2 （ 3）同時有少量二鹵代苯生成，取代基進入鄰、對位。 圖 苯的閉合的 π軌道 苯分子中的骨架 苯分子的 p鍵 p 6 6 6 苯分子結構特點 : 1. 平面正六邊形構型 2. 高度對稱、高度離域閉合 p鍵 3. 環(huán)骨架很穩(wěn)定 167。 p 6 6 定性。 : nm 一、苯分子的結構特點： 1865年， Kekule提出了苯的環(huán)狀構造式 二、苯分子結構的價鍵解釋 C： SP2雜化 1. 6 個 C－ C σ鍵 : sp2–sp2相互交蓋， 2. 6個 C－ H σ鍵 : sp2–1s 相互交蓋。 C H OO C H 3O H官能團優(yōu)先次序： C H O O H O C H 34–羥基 –3–甲氧基 3 4 1 苯甲醛 4 5 C O O HC H O對 甲 酰 基 苯 甲 酸SO 3 HN H 2 對氨基苯磺酸 C O O HN O 2H O3 硝 基 5 羥 基 苯 甲 酸C O O H S O 3 H C O O R C O C l C O N H 2 C H O C O O H N H 2 C C C C O R C l N O 21 1 N H 2O C H 3C l2 甲 氧 基 6 氯 苯 胺C O O H S O 3 H C O O R C O C l C O N H 2 C N C H O C O O H S H N H 2 C C C C O R S R C l N O 2C O C H 3O HC H 33甲基 4羥基苯乙酮 1 苯的氫化熱： kJ ? mol1 環(huán)己烯氫化熱的 3倍： 3 ＝ kJ?mol1 167。 C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3H3 C(1) 三個相同的取代基 1,2,4–三甲苯 偏三甲苯 1,3,5–三甲苯 均三甲苯 C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 3C H 3 ( C H 2 ) 31–乙基 –2–丙基 –5–丁基苯 C H3C 2 H 5C H ( C H 3 ) 21甲基 2乙基 4異丙基苯 (3) 當苯環(huán)與較長、較復雜烴基相連或烴基連有 多個苯環(huán)，或是與不飽和基相連時， 苯環(huán)作取代基 2–甲基 –3–苯基 戊烷 C C H C H 3C H 32–苯基 –2–丁烯 P h C C H苯 乙炔 C H 2二 苯基 甲烷 C H 2 C l芐基 氯 C H 3 C H 2 C H C H C H 3C H 3167。 m– : meta。 芳烴的構造異構和命名 一、 構造異構 1. 當苯環(huán)側鏈上的 C原子數超過 3個時，產生構 造異構 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3丙苯 異丙苯 (枯烯 ) 2. 當苯環(huán)上連有 2個以上的取代基時，則產生位置異構 , 二取代苯有 3個異構體。第五章 芳烴 芳香性 ? 芳烴：具有芳香性的碳氫化合物 ? 具有高度不飽和性； ? 芳香性： 1）具有穩(wěn)定的環(huán)系； 2）易于親電取代，難于親電加成、氧化，即有“飽和”性。 不飽和度 (?)的計算 ： ?=1+n4+(n3n1)/2 n4為四價原子數量 n3為三價原子數量 n1為一價原子數量 167。 二、命名 芳基： 芳烴去掉一個 H原子后剩余的部分 苯基： C6H5－ , Ph－ 芳基： Ar－ C H2C6H5P h 或 ?苯 基C6H5C H2B z苯 甲 基 或 芐 基命名原則： 1. 簡單的芳烴以苯環(huán)為母體， 稱 “某苯” C H 3 甲 苯 C l 氯 苯 C H C H 3C H 3異丙 苯 N O2 硝基 苯 2. 當苯環(huán)上連有兩個以上取代基時，需標明取代基位次或取代基間的相對位置 1,2–二甲苯 鄰二甲苯 o– o– : ortho。 p– : para 1,3–二甲苯 間二甲苯 m– C H 3C H 3C H 3C H 3CH3CH31,4–二甲苯 對二甲苯 p– 二取代苯的 3個異構體 : ： 1,2,3–三甲苯 連三甲苯 (2) 不同取代基，選取最簡單的取代基為 1位， 將其它取代基位號按盡可能小的方向循苯環(huán)編號 。 多官能團化合物的命名
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