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有機(jī)化學(xué)05第五章旋光異構(gòu)-展示頁(yè)

2025-01-24 21:13本頁(yè)面
  

【正文】 旋光純度 ——單一的旋光物叫旋光純物質(zhì) 如: (+) –2丁酸: [α]D20= + () –2丁酸: [α]D20= 如:測(cè)得( +) 旋光純度 = 樣品所測(cè)得比旋光度 純對(duì)映體的比旋光度 100% = ——— 100% = 50% 50% 純的對(duì)映體 50%外消旋體 純( +) 丁酸 75% 純( ) 丁酸 25% 構(gòu)型的表示方式 費(fèi)塞爾投影式 ——立體投影到平面上 如: C H 3H O HC O O HH O HC O O HC H 3H O HC O O HC H 3H O HC O O HC H 3規(guī)定: 1. 上下在后,橫在前,交叉點(diǎn)在平面上。 t 常為 20℃ 表征一個(gè)旋光物質(zhì)旋光能力和方向的特征常數(shù) 如: 肌肉乳酸 [α]D20 = + [α]D20 = +(水) 葡萄糖 (右旋 ) (水液中右旋 ) 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象和 分子結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系 ★ 偏光 ——19世紀(jì)初 ——比奧特發(fā)現(xiàn) ——后發(fā)現(xiàn) ——石英晶體有兩種不同的晶型,象人的左右手 ★ 巴斯特(巴黎化學(xué)家) ——1848年 ——無(wú)旋光性的酒石酸分開(kāi)后發(fā)生偏轉(zhuǎn) ——即分子也有旋光性 ★ 偏光性是由分子的不對(duì)稱(chēng)性引起的 手性和手性碳原子 物體與其鏡像不能重疊的現(xiàn)象 ★ 手性分子必然存在一種實(shí)物與鏡像不能重疊的對(duì)映體 ★ 手性是對(duì)映異構(gòu)存在的充要條件 ★ 手性碳 ——碳原子上連有四個(gè)不同基團(tuán) ——手性碳原子 有一個(gè)手碳的 C就是一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體 abdc cdbaC H 3 C CHO H O HO如: 手碳 —手性分子 一對(duì)對(duì)映體 手性碳原子 — 不是充要條件 O HC H 3H O O CH H OC H 3C O O HO H 含有一個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu) 對(duì)映體 互為實(shí)物與鏡像關(guān)系的叫一對(duì)映異構(gòu)體 如: C H 3 C H 2 C H C H 2 O HC H 3* 2甲基 1丁醇 HC H 2 O HO HC 2 H 5 HH O C H 2H OC 2 H 5(+)2甲基 1丁醇 ()2甲基 1丁醇 物理性質(zhì)相同: bp: 128℃ d: nD20 : 偏光不同: + 化學(xué)性質(zhì)在手性條件或手性試劑性質(zhì)下,表現(xiàn)不同 化學(xué)性質(zhì)在手性環(huán)境表現(xiàn)的性質(zhì)不同,反之相同 偏光為一種手性條件,生理作用也不同 外消旋體 ——右旋、左旋對(duì)映體的 等量混合體 叫外消旋體 ,與單個(gè)的性質(zhì)不一樣。 α—叫旋光度 ,一個(gè)旋光物質(zhì)在旋光儀里使偏光旋轉(zhuǎn)的角度。第五章 旋光異構(gòu)(立
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