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有機(jī)化學(xué)05第五章旋光異構(gòu)(完整版)

  

【正文】 R) (2S,3S) 對(duì)映 O HC O O HO HHC O O HHIII H OC O O HH O HC O O HHIV (2R,3S) (2S,3R) 內(nèi)消旋體,無(wú)旋光性 meso—表示 AA型,四種構(gòu)型,三個(gè)異構(gòu),一個(gè)對(duì)映 ★ meso與對(duì)映體在性質(zhì)上是不同的,也是非對(duì)映關(guān)系。 分子中有一種端點(diǎn),通過(guò)它有一對(duì)稱中心。 ) (177。選擇反應(yīng) 有立體差異 — 得到立體產(chǎn)物 — 叫立體專一 作業(yè) ? P9496 ? (c,f,h,i,j,l)。 ? 。 ? 。 ) σ 無(wú) σ, i 重疊 對(duì)映關(guān)系 C H 3C H 3對(duì)映 總的結(jié)果無(wú)旋光性 C H 3C 3C H 3C H 3ae ea ACB* * * 把環(huán)作為一個(gè)平面來(lái)研究 *—手性 C原子 AB Bσ AB BABB( 177。有此中心也為非手性分子。 表示方法: (2R,3R)(+)酒石酸 (2S,3S)()酒石酸 (2R,3S) 酒石酸 酒石酸的物理常數(shù) 20186。 ★ 基團(tuán)之間進(jìn)行 :奇數(shù)次互變,改變構(gòu)型 :偶數(shù)次互變,構(gòu)型不變 豎向后,橫向前,含碳基團(tuán)上下邊; 轉(zhuǎn)半圈,不能翻,奇數(shù)次互調(diào)構(gòu)型變 傘架式: (飛鍥式) C O O HH 3 CO HH鏡像與構(gòu)型無(wú)特定對(duì)映關(guān)系 對(duì)映體的命名 R、 S 標(biāo)記, ——絕對(duì)構(gòu)型 acdb a b c d 定序規(guī)則: adcba→b →c 順時(shí)針,R構(gòu)型 a→b→c 逆時(shí)針,S構(gòu)型 adbcabcda→b →c 順時(shí)針,R構(gòu)型 a→b→c 逆時(shí)針,S構(gòu)型 dbcaO HC O O HC H 3HO HH O O CC H 3H順時(shí)針, R構(gòu)型 R—乳酸 對(duì)映體, S—乳酸 C lC H 3HC 2 H 51 2 3 前 后 后 S—型 C lC H 3HC 2 H 5最小在橫向 (R) →S C O O HHH OC H 3最小在豎向 (R) →R 小上下,順 I 向 小左右,反 I 向 C lC H 3 HC H 3HHS—型 含兩個(gè)手性碳化合物 C lC 2 H 5C lHC H 3HA B C H 3 C H C lC H C lC 2 H 5* * AB 型 (177。 t 常為 20℃ 表征一個(gè)旋光物質(zhì)旋光能力和
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