【正文】
物 理 性 質(zhì) 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度; 酸性的氨基酸在水中的溶解度較差; 氨基酸在 200度以下都是穩(wěn)定的; 氨基酸的 pKa為 2左右; 每一個(gè)光學(xué)純的氨基酸都有旋光值。 其構(gòu)型的表示方法與糖一樣,用 D或 L表示。 C O O HN H 2HRC O O HH 2 N HRC H OH O HC H 32 分類 存在形式:氨基酸都以偶極離子的形式存在。 氨基酸的結(jié)構(gòu)、名稱和物性 羧酸分子中烴基上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 11.了解酶的一般概念。 9.了解氨基酸的合成法和發(fā)酵法。 7.了解二十種常見(jiàn)氨基酸的結(jié)構(gòu)。 5.理解多肽的一般結(jié)構(gòu)。 3.掌握氨基酸與茚三酮的反應(yīng)。第十九章 氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸 ? 作業(yè): P466 1, 2, 3, 4, 5, 6 學(xué)習(xí)要求: 1.掌握二十種常見(jiàn)氨基酸的名稱和分類。 2.掌握氨基酸的兩性和等電點(diǎn),分別在高于或低于它們的等電點(diǎn)的水溶液中的構(gòu)造式。 4.掌握蛋白質(zhì)的性質(zhì):兩性和等電點(diǎn),水化,變性,鑒定,水解(酸性和堿性水解)。 6.了解核苷酸、核酸( RNA、 DNA)的表示式。 8.了解蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu)。 10.了解多肽季結(jié)構(gòu)的測(cè)定法( N端、 C端的測(cè)定法),部分水解。 蛋白質(zhì)、碳水化合物、脂肪 (甘油醇的脂肪酸酯 )是人所需營(yíng)養(yǎng)中的三種要素。 R C H C O O HN H 2H O 2 C ( C H 2 ) 2 C H C O O N H 3+C H 2 C H C O ON H 3+NNH1 定義 按氨基與羧基的相對(duì)位置分: α氨基酸, β氨基酸 按氨基與羧基的數(shù)目來(lái)分: 中性氨基酸、酸性氨基酸,堿性氨基酸 3 氨基酸的 構(gòu)型和存在形式 構(gòu)型(用 D、 L表示) ?氨基酸通式 L型 ?氨基酸 D型 ?氨基酸 L甘油醛 R C H C O O HN H 2除甘氨酸,天然 ?氨基酸都是有旋光的,而且都是 L型的。 組氨酸 C H 3 C H C O O N H 3+H O 2 C ( C H 2 ) 2 C H C O O N H 3+C H 2 C H C O ON H 3+NNH谷氨酸 丙氨酸 4 名稱和物理性質(zhì) 450頁(yè)表 191 名 稱 氨基酸的 ?碳原子(除甘氨酸外)都是手性碳原子。 每個(gè)氨基酸都有俗名,并都用一個(gè)縮寫符號(hào)表示。 5 八個(gè)必需氨基酸 ( C H 3 ) 2 C H C H ( N H 2 ) C O O H纈氨酸 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H亮氨酸 C 2 H 5 C H C H ( N H 2 ) C O O HC H 3異亮氨酸 C 6 H 5 C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H苯丙氨酸 C H 3 C H C H ( N H 2 ) C O O HO H蘇氨酸 C H 3 S ( C H 2 ) 2 C H ( N H 2 ) C O O H蛋氨酸 H 2 N ( C H 2 ) 4 C H ( N H 2 ) C O O H賴氨酸 C H 2 C H ( N H 2 ) C O O HNH色氨酸 1 等電點(diǎn) 2 與茚三酮反應(yīng) 3 氨基酸金屬鹽絡(luò)合物的形成 氨基酸的性質(zhì) 谷氨酸 焦谷氨酸 總述:具有胺和羧酸的共性。將此時(shí)的 pH值稱為該氨基酸的等電點(diǎn)。 等電點(diǎn)時(shí),以兩性離子形式存在的氨基酸濃度最大(在水溶液中),氨基酸的溶解度最小。 OOOOOO HO H茚 茚三酮 水合茚三酮 R C H C O O HN H 2OOO HO H2OOOOHNOOO HON+ 紫色 CO2, RCHO 3H2O 互變異構(gòu) 3 氨基酸金屬鹽絡(luò)合物的形成 O = C OO C = OC H 2 N H 2C uN H 2 C H 2金屬上有空軌道, N上有未共用電子對(duì)! 氨基酸金屬鹽絡(luò)合物具有很好的結(jié)晶形狀 , 該反應(yīng)可用來(lái)沉淀和鑒別某些氨基酸。 C O C l N H 2 C HRC O O H R 39。 2 赫爾 烏爾哈 澤林斯基 α溴化法 R C H C O O HN H 2R C H C O O HB rRCH2COOH NH3 Br2 P 在封管或高壓釜內(nèi)進(jìn)行 3 蓋布瑞爾法 可參看 372頁(yè) + R C H C O O C H 3B rN KOOC H C O O C H 3NOO RC O O HC O O H+ + N H 3 C H C O O + C H 3 O HRH3O+ 1. 通過(guò)酰基丙二酸酯法 4 丙二酸酯法 C O O E tC H 2 + O = N O HC O O E tCOOEtC=NOHCOOEtH C N H C O C H 3C O O E tC O O E tH C N H C O C H 3C O O E tC O O E tN C C H 2 C H 2 C N H C O C H 3C O O E tC O O E t+ NCCH=CH2 H 2 N C H 2 C H 2 C H 2 C H C O O HN H 2H3+O H2/Pt 醋酸 麥克爾加成 堿 H2/催 加熱 CO2 OH 絲氨酸的合成 H C N H C O C H 3C O O E tC O O E t+ CH2=O H O C H 2 C N H C O C H 3C O O E tC O O E tH3+O CO2 ? 絲氨酸 ( 65%) +N H 3H O C H 2 C H C O O 2. 通過(guò)溴代丙二酸酯法合成 CH2(COOEt)2 BrCH(COOEt)2 ClCH2CH2SCH3 NKOON C H ( C O O E t ) 2OON H C C H 2 C H 2 S C H 3C O O O C O O C O O N C C H 2 C H 2 S C H 3OOC O O E tC O O E tH 3 N + C H C H 2 C H 2 S C H 3C O O HCl Br2 CCl4 Na NaOH 蛋氨酸( 50%) 烷基化 ? 谷氨酸的合成 N C H ( C O O E t ) 2OON C C H 2 C H 2 C O O E tOOC O O E tC O O E tH O O C ( C H 2 ) 2 C H C O O N H 3++ CH2=CHCOOEt 麥克爾加成 NaOEt H3+O ? 谷氨酸 ( 70%) 脯氨酸的合成 N C H ( C O O E t ) 2OON C C H 2 C H 2 C H 2 B rOOC O O E tC O O E tNHC O O C O O H 2 NC O O C O O B rNH 2C O O H+H3+O NaOEt Br(CH2)3Br EtOH NaOH 脯氨酸 70%