s旋光異構(gòu)ppt課件-展示頁
2025-05-10 18:17本頁面
【正文】 物質(zhì)的這種特征稱為手性或手征性 。 對映異構(gòu)（或旋光異構(gòu)）現(xiàn)象產(chǎn)生的根本原因是： 由于原子在空間的不同排列所引起的。 這兩種構(gòu)型的關(guān)系如同實(shí)物和鏡象（或左手和右手）的關(guān) 系一樣， 外形相似，但不能重合 ，這種現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)現(xiàn)象。c = 2 = 84176。 ，問該溶液的濃度是多少？ 解： （ 1） α =[α ] ι 旋光度 樣品的質(zhì)量濃度 g/mL 純液體時(shí)用密度 樣品管的長度dm，分米 比旋光度的物理意義： 指被測物質(zhì)濃度為 1g/ml，溶液厚度為 1dm時(shí)的旋光度 例：已知葡萄糖的比旋光度為 +176。 A B C E D F 旋光儀示意圖 A光源 ； B起偏鏡 ； C旋光管 ； D檢偏鏡 ； E刻度盤 ； F目鏡 ； 固定不動(dòng)的尼可爾棱晶 可轉(zhuǎn)動(dòng)的尼可爾棱晶 （ 2）比旋光度 影響旋光度的因素 溶液濃度 樣品管長度 光的波長 測定溫度（通常 20℃ ） 溶劑（通常用水） 為了能比較物質(zhì)的旋光性能 ， 通常規(guī)定： 測量時(shí)的溫度為 t ， 測定時(shí)光的波長為 λ， 一般采用鈉光 （ 波長為 589 nm， 用 D表示 ） 。（即刻度盤指在 0位置） D與刻度轉(zhuǎn)盤 E相連 若樣品管中無旋光性物質(zhì)， B和 D晶軸平行時(shí)，則 F視場最明亮。 f. 旋光物質(zhì)使平面偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度稱為 旋光度 ，通常 用 α表示。 c. 具有旋光性的物質(zhì)稱為 旋光性物質(zhì) 或 光活性物質(zhì) 。 α 光源 普通光 偏振片 偏光 樣品管 旋轉(zhuǎn)角度 α 偏光通過葡萄糖等旋光物質(zhì) 偏光通過水等不旋光物質(zhì) 旋光儀和比旋光度 （ 1） 旋光儀 基本概念 ： a. 只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光稱為 平面偏振光 ，簡稱偏振光或偏光。 Nicol棱晶是由兩塊方解石（ CaCO3）按一定角度磨制后用加拿大樹膠粘合而成的鏡體。在普通光線里，光波可在垂直于它前進(jìn)方向的任何可能的平面上振動(dòng)。指 非鍵合 原子間的空間關(guān)系。指 鍵合原子間的排列次序 。 第五章 旋 光 異 構(gòu) （對映異構(gòu)） [目的要求 ]： ； ２ .掌握對映異構(gòu)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系； ３ .掌握對映體、非對映體、外消旋體、手性、對稱 因素等立體化學(xué)中的基本概念； ４ .掌握構(gòu)型的表示及標(biāo)定； ５ .了解環(huán)狀化合物及不含手性碳原子化合物的對映 異構(gòu)； ６ .了解外消旋體的拆分原理及方法。 同分異構(gòu) 分子式相同而構(gòu)造式不同。 構(gòu)造異構(gòu) 立體異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 互變異構(gòu) 構(gòu)造式相同而空間排布不同。 構(gòu)型異構(gòu) 基團(tuán)空間取向 構(gòu)象異構(gòu) 交叉式、重疊式 圍繞單鍵旋轉(zhuǎn) 順反異構(gòu) or幾何異構(gòu) 對映異構(gòu) 雙鍵順反異構(gòu)只能是非對映異構(gòu) 環(huán)狀順反異構(gòu)既可能是對映異構(gòu)，也可能是非對映異構(gòu) 光波是一種電磁波，它的振動(dòng)方向與其前進(jìn)方向垂直。 光源 傳播方向 普通光的振動(dòng)平面 一、物質(zhì)的旋光性 平面偏振光和旋光性 傳播方向的橫截面 如果將普通光線通過一個(gè) Nicol棱晶，它好象一個(gè)柵欄，只 允許與棱晶晶軸相平行的平面內(nèi)振動(dòng)的光線透過，而在其 它平面內(nèi)振動(dòng)的光線則被阻擋。該棱鏡只允許在同一平面內(nèi)振動(dòng)的光波透過，而其余光波被反射。 b. 能使平面偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)稱為物質(zhì)的 旋光性 。 d. 能使平面偏振光振動(dòng)平面向右旋轉(zhuǎn)稱為 右旋體 用（ +）表示； e. 能使平面偏振光振動(dòng)平面向左旋轉(zhuǎn)稱為 左旋體 用（ ）表示。 零點(diǎn) 起偏棱晶 B和檢偏棱晶 D晶軸相互平行時(shí)作為零點(diǎn)。 B和 D互相垂直時(shí)，則 F視場最黑暗。 α tλ = αl ( d m )c ( g / m l )*比旋光度是旋光物 質(zhì)特有的物理常數(shù) [α]tD＝ α c ，（ 1）用 2dm長的管子， ，在旋光儀上的讀數(shù)是多少？（ 2）用 1dm 長的管子，讀出旋光度是 46176。l （ 2） c = = = （ g/ml） laa].[ 46x 二、對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 對映異構(gòu)現(xiàn)象 在有機(jī)化合物中，若一個(gè)碳原子連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)， 這四個(gè)原子或基團(tuán)在碳原子周圍就有兩種不同的排列，即有兩種 不同的四面體空間構(gòu)型。 兩種構(gòu)型互為 對映異構(gòu)體 ，又叫旋光異構(gòu)體，其中一個(gè)是左旋 的，一個(gè)是右旋的。 兩個(gè)乳酸的分子式相同，分子構(gòu)造也相同，但分子中原子和基團(tuán)在空間排列不同，形成實(shí)物與鏡象的關(guān)系，這種現(xiàn)象稱為 對映異構(gòu)現(xiàn)象； 具有對映異構(gòu)現(xiàn)象的分子稱為 對映異構(gòu)體。 具有手性的分子叫手性分子 ， 手性分子必定旋光 ， 旋光的分子必定是手性的 。 手性碳： 連四個(gè)不同原子或基團(tuán)的中心 C原子稱不對稱 C原子 ， 又稱手性 C原子 。 C C H3HB rCC H 2 C H 3B rH C H3C H 2 C H 3兩個(gè)分子為實(shí)物和鏡像的關(guān)系：彼此不能重合，如同人的左、右手一樣。這種表示清楚、直觀，但書寫麻煩。這種表示清楚、直觀，但書寫也較麻煩。然后向紙面投影，用實(shí)線表示共價(jià)鍵，相交處為 C*。這種表示清楚，書寫也比較方便，是經(jīng)常使用的表示方法。用 σ表示。 從分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)看，手性與分子的對稱性有關(guān)，因此，常 通過對稱性來判斷分子的手性。 例如： 2–氯丙烷 分子中的對稱面的示意圖 (I) (b) 組成分子的所有原子都在一個(gè)平面上 例如 : (E)–1,2–二氯乙烯 分子中的對稱面的示意圖 (II) （ 2）對稱中心 設(shè)想分子中有一點(diǎn) i,從分子中任一基團(tuán)為出發(fā)點(diǎn)與
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