對(duì)映異構(gòu)光學(xué)異構(gòu)ppt課件-展示頁
2025-05-21 07:56本頁面
【正文】 性識(shí)別能力，不同構(gòu)型的立體異構(gòu)體往往表現(xiàn)出極不相同的生理效能。一個(gè)典型的例子就是 1960年代，在歐洲出售的一種叫 反應(yīng)停 （沙利度胺 thalidomide)的藥物，用于治療孕婦早期的妊娠反應(yīng)，該藥物分子的 R型對(duì)映異構(gòu)體具有很好的鎮(zhèn)定功能，可以減弱妊娠反應(yīng)，另一種 S型對(duì)映異構(gòu)體卻導(dǎo)致 。HOHCOOHCH3（－）乳酸 （＋）乳酸鏡面左旋體 右旋體互稱對(duì)映（異構(gòu)）體COOHH OHCH3動(dòng)物肌肉運(yùn)動(dòng)時(shí)產(chǎn)生葡萄糖經(jīng)乳酸桿菌發(fā)酵獲得的從 酸敗的牛奶中得到的乳酸都是外消旋體 (等量對(duì)映體的混合物 )互為手性的分子是一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體，在藥理領(lǐng)域，異構(gòu)體中的一種可能具有療效，而另一種可能不但無效甚至有害，如 (+)葡萄糖在動(dòng)物代謝中能起獨(dú)特的作用，具有較高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，但其對(duì)映體 ()葡萄糖則不能被動(dòng)物代謝。左右手的對(duì)映關(guān)系鏡子 許多天然產(chǎn)物和人體內(nèi)的活性分子都是手性分子。實(shí)際上，它們結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系就像你的左手和右手一樣，表面上一模一樣，但是你的左手永遠(yuǎn)不能很舒適地戴進(jìn)你的右手套里。首先讓我們來看一個(gè)例子，了解一下什么是手性：鏡面1 2橙子味檸檬味1和 2不 相同嗎？也許很難一下子看出來，但是你的鼻子卻很容易把他們分開：化合物 1是橙子味的，而 2則是檸檬味的。 Sharpless 手性 催化氧化反應(yīng)1941年出生于美國(guó)賓夕法尼亞洲， 1968年斯坦福大學(xué)博士畢業(yè)， 1990年起在美國(guó)斯克里普斯研究所任化學(xué)教授C2H5OOCC2H5OOCOHOHDETHHHCH2OHMeMeMeC－ OOH Ti(DET)OHCH2OH(R)giycidol 95％ 環(huán) 氧化（ R） 丙烯醇的合成它用于生產(chǎn)β阻斷劑 ︱ 一種治療心臟病的藥。 William 野依良治手性 催化氫化反應(yīng)1938年出生于日本神戶，1967年京都大學(xué)博士畢業(yè)，1972年在名古屋大學(xué)任教授1917年出生于美國(guó)， 1942年從哥倫比亞大學(xué)博士畢業(yè)曾在孟山都公司任職， 1986年退休。 對(duì)映異構(gòu)（光學(xué)異構(gòu)、旋光異構(gòu)）○ 、引言 一、物質(zhì)的旋光性 二、旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 三、含一個(gè) C*化合物的對(duì)映異構(gòu) 五、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)六、不含 C*原子化合物的對(duì)映異構(gòu)七、手性（ 不對(duì)稱 ）合成和光學(xué)純度四、含兩個(gè) C*化合物的對(duì)映異構(gòu)八、外消旋體的拆分九、立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用○、引言 2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng) 2022年 10月 10日瑞典皇家科學(xué)院在斯德哥爾摩宣布：本年度的 Nobel化學(xué)獎(jiǎng) 獎(jiǎng)金一半授予美國(guó)科學(xué)家William 日本科學(xué)家野依良治另一半授予美國(guó)科學(xué)家 Sharpless 三 位 獲獎(jiǎng)科學(xué)家的貢獻(xiàn)就在于他們找到了 立體選擇性 合成的方法和催化劑，可以高效快速地合成一種手性 分子而不生成另一種，這為開發(fā)具有新特性的分子和物質(zhì)開創(chuàng)了一個(gè)全新的領(lǐng)域。目前人們已根據(jù)他們的研究成果研制出了抗生素、消炎藥和心臟病藥等許多藥物。 COOHNHAcMeOAcOH2 Rh(DiPAMP)100％COOHNHAcMeOAcO H(％ )H3O+COOHNHAcHOHO HLDOPA用于治療帕金森病K nowles的工作P POMeMeODiPAMP：：PhPP∶∶PhPhPh(S)BINAP (R)BINAPPh PP∶∶PhPhPhO OOMeH2RuCl2 (R)BINAP OOMeOHH％(R)1,2propandiol的合成野依良 治（日本）的工作可作為在工業(yè)上合成抗菌素等類似的產(chǎn)品。Sharpless的工作 催化劑形成過量的對(duì)映體較少形成的對(duì)映體 催化劑催化劑作用示意圖一克催化劑就可以合成一噸手性產(chǎn)物手性和手性分子 手性特征是自然界普遍存在的一種現(xiàn)象。若用實(shí)物模型操作，你總不能讓他們互相重合。它們?cè)谌S空間上構(gòu)成了一種實(shí)物和鏡像的關(guān)系，無論如何都不能使它們互相重合。所謂手性是指物質(zhì)的分子和它的鏡像不能重疊，正如我們的左、右手雖然相像但不能重疊一樣。左旋的氯霉素有抗菌作用，但其對(duì)映體則無療效。在 自然界，手性特征與我們?nèi)缬半S形，構(gòu)成生命體的絕大多數(shù)有機(jī)分子，比如天然的蛋白質(zhì)、多肽、催化酶、激素以及人體中的氨基酸等都是手性分子。手性 物體和它的鏡像不能重合的特性。對(duì)映異構(gòu) 分子式、構(gòu)造式相同而構(gòu)型互呈鏡像對(duì)映關(guān)系的立體異構(gòu)。指 鍵合 原子間的排列次序。指 非鍵合 原子間的空間關(guān)系。在普通光線里，光波可在垂直于它前進(jìn)方向的任何可能的平面上振動(dòng)。Nicol棱晶由兩塊方解石（ CaCO3） 按一定角度磨制后用加拿大樹膠粘合而成的鏡體。α光源 普通光偏振片偏光樣品管旋轉(zhuǎn)角度 α偏光通過葡萄糖等旋光物質(zhì)旋光性物質(zhì) 能使偏振光振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)。旋光性物質(zhì) 左旋體（－）右旋體（ +）（－）（ +）跟生理過程有關(guān)系（ +）葡萄糖在動(dòng)物代謝中能起獨(dú)特的作用，具有營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，但（－）葡萄糖則不能被動(dòng)物代謝。合成的葡萄糖多聚物右旋糖
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