《對(duì)映異構(gòu)光學(xué)異構(gòu)》ppt課件-全文預(yù)覽
【正文】 優(yōu)先沉淀出來(lái)。選擇吸附拆分法 用某種旋光性物質(zhì)作為吸附劑，使之選擇性地吸附外消旋體中的一種異構(gòu)體，這樣就可以達(dá)到拆分的目的。微生物法 某些微生物或它們所產(chǎn)生的酶，對(duì)于對(duì)映體中一種異構(gòu)體有選擇地分解作用。+176。光學(xué)純度百分率（ op）＝[α]測(cè)定[α]純品 100％Percent optical purity不對(duì)稱合成的效率對(duì)映體過(guò)量百分率（ ee）＝[R]－ [S][R]＋ [S] 100％＝ R％－ S％數(shù)值相等R型對(duì)映體對(duì) S型對(duì)映體的過(guò)量百分?jǐn)?shù)percent enantiomeric excess主要對(duì)映體的量 次要對(duì)映體的量例：已知光學(xué)純 2－甲基－ 1－氯丁烷的 [α]＝ +176。七、手性合成和光學(xué)純度CH3OHC*HCOOHCH3 COOCH3CO還原水解CH3OHC*HCOOCH3丙酮酸甲酯 (177。若在每個(gè)苯環(huán)的鄰位上引入大體積基團(tuán) ,由于空間阻礙使得單鍵不能自由旋轉(zhuǎn) ,兩個(gè)苯環(huán)不能處在同一平面上 ,此時(shí) ,整個(gè)分子沒(méi)有對(duì)稱面和對(duì)稱中心 ,具有手性 ,有對(duì)映體?！? － 12176。非對(duì)映體混合在一起 ,可以用一般的物理方法將它們分離開(kāi)來(lái)。 +176。是 由儀器實(shí)際測(cè)定的。④ 將 C*原子上任一基團(tuán)固定，讓其余三個(gè)基團(tuán)按順（逆）時(shí)針依次輪轉(zhuǎn)位置，構(gòu)型不變。其構(gòu)型保持不變；旋轉(zhuǎn) 90176。投影原則① 把 C*置于紙平面內(nèi)，四個(gè)價(jià)鍵按交叉的 排列，交點(diǎn)代表 C*原子。如果采用立體的模型圖，書(shū)寫(xiě)又非常不方便。例如左旋煙堿的毒性比右旋的大；青霉菌在含有（ 177。④ 在 手性催化劑 的作用下與非手性試劑反應(yīng)時(shí)，對(duì)映體的反應(yīng)速率也不同。例如對(duì)映體的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、酸堿性、溶解度和反應(yīng)速率等等。 53℃ 比 旋光度 熔點(diǎn) pKaHOHCOOHCH3（－）乳酸 （＋）乳酸鏡面左旋體 右旋體互稱對(duì)映（異構(gòu)）體外 消旋體 （ 177。如果遇到不對(duì)稱區(qū)域，由于不同基團(tuán)極化度的差異，兩個(gè)園偏光受到的阻礙就不同，速度減慢的程度也就不一樣，這就導(dǎo)致合成光振動(dòng)平面不能再維持在原來(lái)的方向，而產(chǎn)生一定的偏轉(zhuǎn)，從而表現(xiàn)出旋光性。由于光波與電子震動(dòng)之間的影響，光波前進(jìn)的速度就減慢，從而產(chǎn)生折射現(xiàn)象。它們都圍繞著光前進(jìn)的方向呈螺旋形向前傳播，其中一種呈右螺旋形，另一種呈左螺旋形。ClHClFF HHHiH HHHHH2,4 二氟 1,3二氯環(huán)丁烷苯有對(duì)稱中心 i具 有對(duì)稱中心 的化合物是非手性的，它 沒(méi)有對(duì)映異構(gòu)體和旋光性。對(duì)稱面 （鏡面） 設(shè)想分子中有一個(gè)平面，它把分子劈成兩半，這兩半互為實(shí)物和鏡像，這個(gè)平面叫對(duì)稱面。 手性分子必定旋光，旋光的分子必定是手性的。他們的四面體學(xué)說(shuō)提出后，在化學(xué)界引起很大的反響，有的支持，有的反對(duì)。當(dāng)時(shí)他明確提出兩個(gè)很重要的概念： ① 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象是由于分子中原子在空間的不同排列而引起的； ②左旋體和右旋體分子中原子在空間的排列是實(shí)物和鏡像的關(guān)系。 ι旋光度樣品的質(zhì)量濃度 g/mL純液體時(shí)用密度樣品管的長(zhǎng)度dm， 分米量糖計(jì) 在制糖工業(yè)中，測(cè)定蔗糖溶液的旋光度，即可算出它的質(zhì)量濃度，故所用的旋光儀又叫量糖計(jì)。 B和 D互相垂直時(shí)，則 F視場(chǎng)最黑暗。旋光儀 測(cè)定物質(zhì)旋光度大小和方向的儀器。旋光度（ α） 旋光性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度。光源傳播方向普通光的振動(dòng)平面如果將普通光線通過(guò)一個(gè) Nicol棱晶，它好象一個(gè)柵欄，只允許與棱晶晶軸相平行的平面內(nèi)振動(dòng)的光線透過(guò)，而在其它平面內(nèi)振動(dòng)的光線則被阻擋。構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)互變異構(gòu)其他構(gòu)造式相同而空間排布不同。手性分子 凡與其鏡像不能重合的分子叫手性分子。一個(gè)典型的例子就是 1960年代，在歐洲出售的一種叫 反應(yīng)停 （沙利度胺 thalidomide)的藥物，用于治療孕婦早期的妊娠反應(yīng)，該藥物分子的 R型對(duì)映異構(gòu)體具有很好的鎮(zhèn)定功能，可以減弱妊娠反應(yīng)，另一種 S型對(duì)映異構(gòu)體卻導(dǎo)致 。左右手的對(duì)映關(guān)系鏡子 許多天然產(chǎn)物和人體內(nèi)的活性分子都是手性分子。首先讓我們來(lái)看一個(gè)例子，了解一下什么是手性：鏡面1 2橙子味檸檬味1和 2不 相同嗎？也許很難一下子看出來(lái)，但是你的鼻子卻很容易把他們分開(kāi)：化合物 1是橙子味的，而 2則是檸檬味的。 William 野依良治手性 催化氫化反應(yīng)1938年出生于日本神戶，1967年京都大學(xué)博士畢業(yè)，1972年在名古屋大學(xué)任教授1917年出生于美國(guó)， 1942年從哥倫比亞大學(xué)博士畢業(yè)曾在孟山都公司任職， 1986年退休。目前人們已根據(jù)他們的研究成果研制出了抗生素、消炎藥和心臟病藥等許多藥物。Sharpless的工作 催化劑形成過(guò)量的對(duì)映體較少形成的對(duì)映體 催化劑催化劑作用示意圖一克催化劑就可以合成一噸手性產(chǎn)物手性和手性分子 手性特征是自然界普遍存在的一種現(xiàn)象。它們?cè)谌S空間上構(gòu)成了一種實(shí)物和鏡像的關(guān)系，無(wú)論如何都不能使它們互相重合。左旋的氯霉素有抗菌作用，但其對(duì)映體則無(wú)療效。手性 物體和它的鏡像不能重合的特性。指 鍵合 原子間的排列次序。在普通光線里，光波可在垂直于它前進(jìn)方向的任何可能的平面上振動(dòng)。α光源 普通光偏振片偏光樣品管旋轉(zhuǎn)角度 α偏光通過(guò)葡萄糖等旋光物質(zhì)旋光性物
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