【正文】
進(jìn)一步認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)的立體化學(xué) ? 了解外消旋體的拆分 【 基本要求 】 【 重點(diǎn)難點(diǎn) 】 ? 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 ? 含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)及構(gòu)型的 R、 S 命名 ? 烯烴重要反應(yīng)的立體化學(xué) ABCDD 39。A 39。C 39。 1 物質(zhì)的旋 光 性 普通光的傳播 普通光的振動(dòng)平面 ——只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光 平面偏振光 Nicol 棱鏡 (光柵) ——使偏振光平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì) 二、物質(zhì)的旋光性 (光學(xué)活性) 盛放 水 等無(wú)旋光性物質(zhì) 盛放 乳酸等旋光性物質(zhì) ? 旋光方向 向左旋轉(zhuǎn),用“ –”表示,左旋體 向右旋轉(zhuǎn),用“ +”表示,右旋體 ? 旋光度( ) ?三、旋光性的測(cè)定 旋光儀示意圖 ——濃度為 1g / mL 旋光物質(zhì)的溶液,放在 1 dm 長(zhǎng)的盛液管中所測(cè)定的旋光度 影響物質(zhì)旋光度 的因素: 比旋光度( ) ???t???? ? t? = l? ?B? 溶液的濃度( ) ? 盛液管的長(zhǎng)度( l) ? 溫度( t) ? 光的波長(zhǎng)( λ) ? 溶劑 ?B? 練習(xí) 61 ? ? ? 2 0D = + 5 2 . 5 o ( 水 )葡萄糖的比旋光度: 167。 3 含手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu) ? 練習(xí) 63: 請(qǐng)用“ *”標(biāo)出下列化合物中的 手性碳原子 H 3 C C H 3CH3CHDCl CH3CH(OH)CH2CH3 CH3CH(OH)CHBrCH3 C C H 2 C lC H 3C lC H 3 C H 2BrCH2CH2CH(OH)CH2CH3 O一、含一個(gè)手性碳原子的化合物 * 右旋體( +) 左旋體( –) 外消旋體( 177。 )乳酸 18 0 ???D20CC O O HH C H3H O???D20構(gòu)型表示方法 投影原則 “ 橫前豎后 ” CC O O HHH3 CO HCC O O HHC H 3H O CC O O HHC H 3O HCC O O HH C H3H OC O O HHC H 3H OC O O HHC H 3O HC H 3 C H C O O HO H C COOH CH3 OH H 費(fèi)歇爾投影式 楔形式 C O O HHC H 3H OC O O HHH 3 CO HC O O HHC H 3O HH O O CHC H 3O HC O O HHC H 3O H C O O HC H 3HH OC O O HC H 3O HHC O O HO HHH 3 C? 在紙面旋轉(zhuǎn) 180o,構(gòu)型不變 費(fèi) 歇 爾 投 影 式 注意“ 橫前豎后 ”的投影原則 ? 手性碳上任何兩個(gè) 原子或基團(tuán)位置對(duì) 調(diào),構(gòu)型改變 ? 固定某一基團(tuán),其它三個(gè) 原子或基團(tuán)順時(shí)針或逆時(shí) 針調(diào)換位置,構(gòu)型不變 ? 在紙面旋轉(zhuǎn) 90o ,構(gòu)型改變 ? 在紙面旋轉(zhuǎn) 270o ,構(gòu)型改變 ? 離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn),構(gòu)型改變 ? 手性碳上任何兩個(gè) 原子或基團(tuán)位置對(duì) 調(diào),構(gòu)型改變 ? 任意旋轉(zhuǎn)或翻轉(zhuǎn),構(gòu)型不變 ? 固定某一基團(tuán),其它三個(gè)原子或基團(tuán) 順時(shí)針或逆時(shí)針調(diào)換位置,構(gòu)型不變 CC O O HHH3 CO HC C O O HHH 3 CH OCC O O HHC H 3H OCC O O HO HHC H 3CC O