醛酮醌藥學(xué)ppt課件-展示頁(yè)
2025-01-14 20:22本頁(yè)面
【正文】 OC C HH 2 / N i O H特點(diǎn)：全部還原 B、 麥爾外因 彭杜爾夫還原 C = O A l [ O C H ( C H 3 ) 2 ] 3( C H3 ) 2 C H O H C H O HC、 金屬氫化物 (LiAlH NaBH4） 的還原 C = O C H O HN a B H 4特點(diǎn)：選擇性還原 a. 特點(diǎn)：選擇性還原 b. 還原過(guò)程 C = OC H O H+ A l H 3L iHδ +δ C OH A l H 3L iC = O3C OHA l L i( ) 4H 2 OH++ A l C l 3 + L i C lc. 羰基化合物結(jié)構(gòu)對(duì)還原的影響 C = OHH 5 C 2H 3 CL i A l H 4 CH 5 C 2H 3 CO H+HCH 5 C 2H 3 CO H( S ) ( R )*羰基碳兩端立體環(huán)境相似 —— 外消旋體 *羰基碳兩端立體環(huán)境不同 N a B H 4OC H 3H 3 CH 3 CC H 3H 3 CH 3 CO HH +C H 3H 3 CH 3 CO HH—— 非外消旋體 —— 不對(duì)稱合成 ③酮的雙分子還原 C = OC H 3H 3 C C H 3H 3 CO HC H 3M g H g 苯H 3 O + C C C H 3H O歷程： C = OO HH 3 O+ C C H ORR ’+ M g:RR ’C O M g. .C = ORR ’RR ’C O M g O C. RR ’.OM gOR RR ’ R ’RR ’RR ’④康尼查羅 (Cannizzaro)反應(yīng)（歧化反應(yīng)） A、 不含 αH的醛的反應(yīng) H C H O 濃 O H H C O O + C H 3 O HB、 歷程 O HH C H O + O HH C OHH C H OH C = OO H+ C H 3 OH C = OO+ C H 3 O HC、 交叉康尼查羅反應(yīng) H C H O + 濃 O H H C O O +C H O C H 2 O H其它反應(yīng) （ 1）魏悌希反應(yīng) ①磷葉立德的合成 ( P h ) 3 PR 3 P+R 2R 1C H X( P h ) 3 P C HR 1R 2+XR 3 P+C HR 1R 2X: B( P h ) 3 P CR 1R 2+R 3 P+CR 1R 2②與醛（酮）的親核加成 OC( P h ) 3 P CR 1R 2+ ++δ δ ( P h ) 3 P CR 1R 2+CO( P h ) 3 P CR 1R 2CO( P h ) 3 POCR 1R 2C+—— 合成取代烯烴 ③對(duì) RX要求：含 αH； 不能為乙烯型鹵烴 （ 2）達(dá)爾森反應(yīng) OC+R C C O O R 39。第九章 羰基化合物 (carbronyl pounds) 一、結(jié)構(gòu)及命名 結(jié)構(gòu) （ 1）分子結(jié)構(gòu) R ( H ) C HO醛 R C R 39。O酮( a l d e h y d e ) ( k e t o n e )（ 2）羰基結(jié)構(gòu) σ 鍵 π 鍵 C OH:H:注意： 羰基與碳碳雙鍵的區(qū)
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