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精細(xì)有機(jī)單元反應(yīng)(含習(xí)題集及答案)_精細(xì)有機(jī)單元反應(yīng)習(xí)題集-文庫(kù)吧資料

2025-06-24 19:36本頁(yè)面
  

【正文】 四、簡(jiǎn)答題在有機(jī)化合物中引入硝基的主要目的。,~。硝化反應(yīng)是一個(gè)強(qiáng)烈放熱反應(yīng),應(yīng)嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度,否則勢(shì)必會(huì)發(fā)生超溫,引起多硝化、氧化等副反應(yīng),甚至還會(huì)造成硝酸的大量分解,產(chǎn)生大量紅棕色二氧化氮?dú)怏w,造成嚴(yán)重后果,甚至發(fā)生爆炸事故。蒽醌環(huán)的中間兩個(gè)羰基使兩側(cè)的苯環(huán)鈍化,它的硝化比苯難,但要制備純度高、收率高的1硝基蒽醌很容易。通過(guò)對(duì)苯、氯苯、甲苯在不同條件下硝化反應(yīng)動(dòng)力學(xué)的研究,根據(jù)化學(xué)反應(yīng)和傳質(zhì)兩者的相對(duì)速度,可將非均相硝化反應(yīng)分為三種類型:瞬間型、快速型和緩慢型。A 氯化硝化磺化 B硝化磺化 C 磺化硝化 D 硝化 磺化硝化三、判斷題在有機(jī)溶劑中的硝化劑的活性質(zhì)點(diǎn)也不是NO2+,而是NO2+OH2或NO2+OAcH+ 等質(zhì)子化分子,可看成是在H2O或HOAc分子上載有NO2+活性質(zhì)點(diǎn),其反應(yīng)活性與形成NO2+的難易程度有關(guān)。A 正加法 B并加法 C反加法 苯在用混酸的四鍋串聯(lián)一硝化制硝基苯時(shí),二硝基苯副產(chǎn)物主要在( )生成。A帶有長(zhǎng)側(cè)鏈的烷基苯 B短側(cè)鏈的烷基苯 C 不帶任何取代基的苯 D帶有吸電子基的烷基苯工業(yè)上往往采用多個(gè)鍋式反應(yīng)器串聯(lián)(簡(jiǎn)稱多鍋串聯(lián))的方法實(shí)現(xiàn)連續(xù)硝化。3H2SO4),使硝化液顏色往往會(huì)發(fā)黑變暗。研究表明, 非均相混酸硝化反應(yīng),主要是在( )進(jìn)行A 酸相和兩相界面 B 酸相 C 有機(jī)相 D 兩相界面烷基苯與亞硝基硫酸及硫酸形成有色絡(luò)合物(如C6H5RA 蒽醌硝化還原 B蒽醌磺化氨解 C 蒽醌直接氨解 D 蒽醌氯化氨解間硝基苯磺酸的制備采用( )合成路線更為合理。1為安全起見(jiàn),硝化反應(yīng)器上應(yīng)安裝 。1當(dāng)苯環(huán)上同時(shí)存在羥基(或烷氧基)和醛基時(shí),采用 的方法,可保護(hù)醛基不受影響。采用非均相混酸硝化法生產(chǎn)l硝基蒽醌時(shí),可以避免形成 。解離萃取法是以 作萃取劑處理中性粗硝基物。分離出廢酸的硝化產(chǎn)物(或酸性硝基苯)中,還含有少量無(wú)機(jī)酸和酚類等氧化副產(chǎn)物,可通過(guò) 方法使其變成易溶于水的鹽類等而除去。甲苯進(jìn)行混酸硝化采用兩鍋串聯(lián)法,第一鍋中反應(yīng)主要受 控制,第二中反應(yīng)主要受 控制。 第四章 硝化和亞硝化一、填空題衡量混酸硝化能力的兩個(gè)重要參數(shù)是 和 。(2)由對(duì)氨基苯甲醚制5氨基2甲氧基苯磺酸 用過(guò)量發(fā)煙硫酸法,20%發(fā)煙硫酸,約30℃,此合成路線的優(yōu)點(diǎn)是原料易得、工藝過(guò)程簡(jiǎn)單。 (1)由對(duì)氨基苯乙醚制2氨基5甲氧基苯磺酸 用烘焙磺化法,大致反應(yīng)條件是:理論量硫酸在鄰二氯苯中。由以上實(shí)例可以看出,當(dāng)目的產(chǎn)物苯系氨基芳磺分子中氨基和磺酸處于鄰位或?qū)ξ粫r(shí),通常是由相應(yīng)的芳伯胺經(jīng)烘焙磺化而得。(3)2氨基4氯5甲基苯磺酸,合成路線如下:對(duì)硝基甲苯在鐵催化劑存在下進(jìn)行芳環(huán)上的取代氯化。反應(yīng)式為:(2)N甲基牛磺酸鈉 工業(yè)上的合成方法為2羥乙基磺酸鈉與甲胺反應(yīng):(3)N油?;鵑甲基?;撬徕c 工業(yè)上常采用油酰氯與N甲基牛磺酸鈉在堿性水溶液中反應(yīng)制取,縮合反應(yīng)式如下: (1)5氨基2甲基苯磺酸,合成路線如下: 對(duì)硝基甲苯用過(guò)量發(fā)煙硫酸或稍過(guò)量液體三氧化硫進(jìn)行磺化,得5硝基2甲基苯磺酸,然后將硝基還原成氨基,得目的產(chǎn)物。1 單元反應(yīng)對(duì)比項(xiàng)目一氯化一磺化一硝化反應(yīng)劑濃硫酸 混酸反應(yīng)歷程環(huán)上親電取代環(huán)上親電取代環(huán)上親電取代反應(yīng)熱力學(xué)不可逆可逆不可逆反應(yīng)動(dòng)力學(xué)約約約反應(yīng)劑/苯 摩爾比苯蒸氣:1/7:液苯:2/1(~)/1物料狀態(tài)液相均相苯蒸氣:氣液非均相液苯:液液非均相液液非均相反應(yīng)器塔式絕熱沸騰氯化器,不需攪拌苯蒸氣:深槽式液苯:鍋式鍋式或環(huán)式需強(qiáng)烈攪拌和冷卻操作方式并流連續(xù)苯蒸氣:鼓泡,間歇液苯:間歇回流多鍋或多環(huán)串聯(lián)并流連續(xù)五、合成題(1)烘焙磺化 (2)過(guò)量發(fā)煙硫酸磺化法(3)過(guò)量發(fā)煙硫酸磺化法或稍過(guò)量SO3磺化法(1)苯胺在鄰二氯苯中用理論量硫酸在180℃左右進(jìn)行烘焙磺化得到對(duì)氨基苯磺酸。如果用逆流操作,底部排出的磺化液中含二磺酸多,頂部排出的尾氣中含有十二烷基苯,污染環(huán)境。大規(guī)模生產(chǎn)時(shí),用自己生產(chǎn)的含SO34%~7%(體積分?jǐn)?shù))的SO3–空氣混合物作磺化劑。最初用過(guò)量發(fā)煙硫酸磺化法,因副產(chǎn)大量廢硫酸,現(xiàn)已不用。過(guò)量未轉(zhuǎn)化的芳烴經(jīng)冷凝分離后可回收循環(huán)利用。在較高溫度下向硫酸中通入過(guò)熱的芳烴蒸汽進(jìn)行磺化,反應(yīng)生成的水可以與過(guò)量的芳烴共沸一起蒸出,從而可以保持磺化劑的濃度不致下降太多,使硫酸的利用率可以提高到90%以上。亞硫酸鹽磺化可用于苯系多硝基物的精制。這種方法使廢酸中基本不含有機(jī)物,便于回收處理,具有較大的發(fā)展前途。叔胺與萘磺酸形成絡(luò)合物,被萃取到甲苯層中,分出有機(jī)層,用堿中和,生成的磺酸鹽即轉(zhuǎn)入水層,%的萘磺酸鈉。(5)溶劑萃取法溶劑萃取法是分離磺化物,減少三廢的生成的一種新方法。(3)中和鹽析法芳磺酸在利用亞硫酸鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、氨水或氧化鎂中和時(shí)生成的硫酸鈉、硫酸銨或硫酸鎂促使芳磺酸以鈉鹽、胺鹽和鎂鹽等形式鹽析出來(lái),這種方法對(duì)設(shè)備的腐蝕性小,是生產(chǎn)常用的分離手段。(2)直接鹽析法利用某些芳磺酸鹽在含無(wú)機(jī)鹽(NaCl、KCl、Na2SONa2SO4)的水溶液中溶解不同的特性而分離。但三氧化硫非常活潑,反應(yīng)熱效應(yīng)大,容易引起物料局部過(guò)熱而焦化;注意控制溫度和加料次序,并及時(shí)散熱,以防止爆炸事故的發(fā)生;產(chǎn)物黏度大,不利于散熱,注意防止或減少多磺化、砜的生成等副反應(yīng)。用三氧化硫磺化,其用量接近理論量,磺化劑利用率高,成本低。反應(yīng)歷程一般認(rèn)為是磺基水解再磺化或異構(gòu)化的過(guò)程。萘的一硝化與一氯化反應(yīng)是親電取代反應(yīng),而硝基和氯基基團(tuán)體積小,按親電取代機(jī)理主要生成α位取代物。許多芳磺酸衍生物又是制備染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等的重要中間體。(1) (2) 答案第三章 磺化和硫酸化一、填空題磺基(或磺酸鹽、磺酰鹵基)易 羥基、甲氧基、硝基或多鹵基稀釋析出法、直接鹽析法、中和鹽析法、脫硫酸鈣法、溶劑萃取法可逆降膜可以抑制硫酸的氧化作用親電取代反應(yīng)汞鹽(或鈀鉈銠)改變定位,抑制副反應(yīng),提高收率1球磨轉(zhuǎn)鼓式設(shè)備(球磨機(jī)式固相反應(yīng)器)1磺氧化、磺氯化、加成磺化、置換磺化1親核置換二、選擇題A B C A A A 三、判斷題√ √ √ √ √ 四、簡(jiǎn)答題磺基的引入可賦予產(chǎn)品以水溶性、酸性、表面活性,或?qū)w維素具有親和力。簡(jiǎn)述由對(duì)硝基甲苯制備以下芳磺酸的合成路線、各步反應(yīng)的名稱、磺化的主要反應(yīng)條件。由2,4二硝基氯苯制備2,4二硝基苯磺酸鈉。(1)由對(duì)氨基苯乙醚制備2氨基5乙氧基苯磺酸(2)由對(duì)氨基苯甲醚制備5氨基2甲氧基苯磺酸(3)對(duì)硝基甲苯制備5硝基2甲基苯磺酸由萘的三磺化制備1,3,6萘三磺酸。用SO3空氣混合物進(jìn)行十二烷基苯的磺化時(shí)所用降膜反應(yīng)器為何不采用逆流操作?十二烷基苯用SO3空氣混合物磺化制十二烷基苯磺酸,連續(xù)磺化過(guò)程各用何種反應(yīng)器為宜?1苯的一氯化氯苯、苯的一磺化制苯磺酸和苯的一硝化制硝基苯,有哪些共同點(diǎn)?有哪些不同點(diǎn)?列表作簡(jiǎn)要說(shuō)明。為什么液相磺化反應(yīng)終了的磺化液中一般要求廢酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)在70%以上?如何提純間二硝基苯?簡(jiǎn)述共沸去水磺化方法的要點(diǎn)。因此磺氧化反應(yīng)所得產(chǎn)物為伯烷基磺酸。( )烷烴的磺氯化是由紫外光或用自由基引發(fā)劑等引發(fā)的自由基反應(yīng)。( )芳烴的磺化反應(yīng)是可逆反應(yīng)。( )磺酸基所占空間的體積較大,在磺化反應(yīng)過(guò)程中,有比較明顯的空間效應(yīng),因此,不同的芳烴取代基體積越大,則位阻越大,磺化速度越慢。( )由于磺酸基的空間效應(yīng),萘的二磺化不易生成迫位萘二磺酸。A SO3 B H2S2O7 C H3SO4+ D HSO3+三、判斷題在芳香族磺化反應(yīng)中,升高溫度有利于磺酸的異構(gòu)化。A OCHCH3 B NOCHO C CHO 、OH、OCHCH3 D OCHSO3H在濃硫酸和發(fā)煙硫酸中可能存在SOH2SOH2S2OHSO3+和H3SO4+等親電質(zhì)點(diǎn),都可看成是SO3與其他物質(zhì)的溶劑化形式。A 100%和65% B 98% C %和98% D 20%和65%2萘酚在90 ℃磺化時(shí)磺酸基主要進(jìn)入2萘酚的( )。A 越高 B 越低 C 不確定 D 中等請(qǐng)指出哪一種化合物可用烘焙法進(jìn)行磺化( )。1向低碳烷烴分子中引入磺酸基最簡(jiǎn)便的方法是利用亞硫酸鹽與鹵代烴發(fā)生 反應(yīng),使磺酸基置換鹵原子而生成烷基磺酸鹽。1烘焙磺化反應(yīng)的設(shè)備,最原始是烘烤盤或炒鍋,這種設(shè)備烘焙不勻,易局部過(guò)熱而焦化,后來(lái)多改用 。蒽醌在 存在下,磺酸基主要進(jìn)入蒽醌環(huán)的α位。2萘酚用濃硫酸磺化制備2羥基萘6磺酸加入Na2SO4作用 。芳環(huán)上磺化反應(yīng)能發(fā)生異構(gòu)化是由于該反應(yīng)是 反應(yīng)。芳環(huán)上含有 的磺酸衍生物,不宜采用烘焙磺化法引入磺基。第三章 磺化和硫酸化一、填空題磺化是向有機(jī)化合物分子引入 的反應(yīng)。由丙烯酸與氯化氫氣體進(jìn)行烯雙鍵的親電加成氯化而得,阻聚劑對(duì)苯二酚,氯化溫度低于20℃。5、(1)2氯丙酸。(3)苯胺法。(2)對(duì)二氯苯法。4、 (1)鄰二氯苯法,合成路線如下:將鄰二氯苯用混酸硝化、結(jié)晶分離,得3,4二氯硝基苯,將3,4二氯硝基苯在環(huán)丁砜中與氟化鉀在約200℃進(jìn)行氟置換氯的反應(yīng)得3氯4氟硝基苯,將3氯4氟硝基苯蒸氣與氯氣在約400℃僅向氯置換硝基的反應(yīng)得2,4二氯氟苯。(5)3,4二氯三氟甲苯,合成路線如下:將前述4氯三氟甲苯在無(wú)水三氯化鐵存在下用不足量的氯氣進(jìn)行環(huán)上親電取代二氯化,高效精餾分離得3,4二氯三氟甲苯。對(duì)氯甲苯經(jīng)側(cè)鏈三氯化得對(duì)氯三氯甲苯,再經(jīng)氟置換側(cè)鏈氯得對(duì)氯三氟甲苯。將三氯甲苯與氟化氫在高壓釜中,在催化劑存在下加熱,進(jìn)行氟置換側(cè)鏈氯的反應(yīng),得三氟甲苯。將鄰氯三氯甲苯與氟化氫在高壓釜中,在五氯化銻催化劑存在下加熱,進(jìn)行氟置換側(cè)鏈氯的反應(yīng),得鄰氯三氟甲苯。為了避免烯鍵的聚合副反應(yīng),要用引發(fā)劑在低溫反應(yīng),為了使反應(yīng)完全,要用過(guò)量的溴化氫氣體。這兩種方法都是要用不足量的氯化劑,以減少多氯化副反應(yīng)。(6)可采用,并流,2,4二氯氟苯(沸點(diǎn)169℃)沸騰蒸出。(4)可采用,但是要逆流操作,上部加溴,溴沸騰回流。(2)不可,沸騰溫度太高,不利于氯化反應(yīng)得定位選擇性。1正十二醇與溴化氫水溶液不互溶,反應(yīng)速率慢,加入相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨可以將溴負(fù)離子Br與(C4H9)4N+形成離子對(duì)(C4H9)4N+.Br轉(zhuǎn)移到有機(jī)相,加速反應(yīng),縮短時(shí)間。(3)用ICl作碘化劑的優(yōu)點(diǎn)是碘化時(shí)不產(chǎn)生HI,不需要另加氧化劑,可在水介質(zhì)中用于原料和產(chǎn)物易被氧化的情況。(2)I2+Cl2作碘化劑的優(yōu)點(diǎn)是可用于原料和產(chǎn)物易被H2O2氧化的情況。(1)I2+H2O2作碘化劑的優(yōu)點(diǎn)是成本低,操作簡(jiǎn)便。在甲醇中甲醇立即與苯酐反應(yīng),生成鄰苯二甲酸單甲酯,另外甲醇比苯酐更容易與溴發(fā)生反應(yīng)。應(yīng)采用含水甲醇、含水乙醇或氯苯作為溴化介質(zhì),1mol雙酚A 用2mol溴,并加入雙氧水使生成的溴化氫被氧化成溴。(2)不可,雙酚A在過(guò)量的溴中有可能在分子中引入四個(gè)以上的溴原子。(1)不可,二苯醚在發(fā)煙硫酸中會(huì)被磺化,在甲醇中甲醇會(huì)與過(guò)量的溴反應(yīng)。列管時(shí)或塔式并流;多槽串聯(lián),各槽通氯;氯化溫度約50℃,冷卻氯化。 (4)不相容,F(xiàn)eCl3用于無(wú)水狀態(tài),HClO存在水中。(2)可用,I2催化,100%硫酸溶劑。自由基鹵化:飽和烴的取代鹵化、芳烴側(cè)鏈a氫的取代鹵化、烯鍵a氫的取代鹵化、不飽和鍵的加成鹵化、鹵化氫的加成鹵化、氯置換芳環(huán)上的硝基等。親電鹵化:芳環(huán)上的取代鹵化,羰基a氫的取代鹵化,鹵素對(duì)雙鍵的加成鹵化,鹵化氫對(duì)雙鍵的加成鹵化。甲烷的氯化制二氯甲烷時(shí),:1,未反應(yīng)的甲烷和回收的一氯甲烷氣體與原料甲烷混合循環(huán)利用,使用多級(jí)串聯(lián)絕熱反應(yīng)器,在每?jī)蓚€(gè)絕熱反應(yīng)器之間有冷卻裝置移出反應(yīng)熱,分別向每個(gè)氯化器通入氯氣。有吸電子基時(shí)、容易、催化劑同時(shí)、二氯化反應(yīng)、連串反應(yīng)25%噻吩、水分、氫氣一般可將它分散在水中懸浮或在鹽酸或硫酸存在下反
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