【正文】 希望能夠找到具有更好的抗菌、抗腫瘤的金屬基藥物。近年來，國內(nèi)外許多研究人員對酰腙類化合物進(jìn)行了深入細(xì) 致的研究，研究者們發(fā)現(xiàn)，該類化合物在生物及藥物活性、催化材料與分析試劑有著廣泛的應(yīng)用前景，某些酰腙類化合物甚至還具有抗癌的作用。由于酰肼結(jié)構(gòu)中 — NH2基團(tuán)的存在，這類化合物對生物體有一定的毒害作用。 Schiff堿類化合物在其被發(fā)現(xiàn)后的近 70 年里，并沒有引起科學(xué)研究者們太多的興趣，直到 1931 年 等人合成了大量的水楊醛及其衍生物、吡咯醛、鄰氨基苯甲醛類希夫堿化合物， 并對它們的金屬配合物做了系統(tǒng)大量的研究工作，有關(guān) Schiff 堿類化合物的研究才得到許多化學(xué)工作者們的關(guān)注。 C OR 1R 2N R 3HH+ C NR 1R 2R 3 + H 2 O OC HNR 3 N CR 1R 2 圖 11 Schiff 堿結(jié)構(gòu)通式 圖 12 酰腙結(jié)構(gòu)通式 Structural formula of Schiff base Structural formula of hydrazone 酰腙類化合物是由酰肼類化合物與相應(yīng)的醛或酮進(jìn)行縮合得到的產(chǎn)物，它們的的結(jié)構(gòu)通式如圖 12 所示，含有羰基、亞氨基、次氨基等基團(tuán)，所以酰腙類化合物也是希夫堿化合物的一種。 酰腙的概述 含 CONHN=CH 基團(tuán)的酰腙是一類重要的有機化合物，具有優(yōu)良的生物活性和強的配位能力，一直是學(xué)者們的研究熱點 [1821]，在農(nóng)藥、醫(yī)藥及分析等方面的應(yīng)用受到了廣泛的關(guān)注。水楊醛類希夫堿是水楊醛的衍生物，故還有抑菌抗病毒活性等特點 [17]。 水楊醛及其衍生物是重要的有機合成中間體 ， 它們是酬噪琳螺苯并毗喃類有機感光劑的原料 ， 硝基水楊醛是染料中間體 ,鹵代水楊醛是殺蟲劑和防腐劑 ，甲氧基水楊醛具有重要的生理作用 ,并可作為增香劑等。可在一定條件下以鹵化劑與其作用制備具有很好抑菌作用的鹵代水楊醛，其對枯草桿菌、大腸桿菌、金黃色葡萄球菌等均具有很好的抑制作用。 水楊醛類化合物亦是用途極廣泛的有機合成中間體，在精細(xì)有機化工領(lǐng)域占據(jù)重要的地位 [1011]，因其具有一定的生理活性而被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、電鍍、香料、石油化工、液晶和高分子材料等領(lǐng)域 [12]。水楊醛或其衍生物還可與多種金屬形成鰲合劑，可以用于貴金屬的回收、工業(yè)廢水處理等。以水楊醛為起始原料合成的嘧啶氧芐胺類化合物作為新型 SAL抑制劑類除草劑，具有廣譜、高效、低毒、低殘留、高選擇性和與環(huán)境良好的兼容性等特點 [8]。抗咳喘藥喘咳寧也是以水楊醛為起始原料的，在醫(yī)藥上還可以用水楊醛來制備擬腎上腺素。水楊醛可用于制備香豆素和配制紫羅蘭酮等香料，香豆素應(yīng)用廣泛，在合成香料家族中占有重要位置，是主要的豆香香料之一。其工業(yè)生產(chǎn)是用 Reimer–Tiemann反應(yīng) (R–T反應(yīng) )制得的 [4]， R–T反應(yīng)以苯酚為原料，先與氫氧化鈉溶液生成酚鈉鹽，然后再加入氯仿，使苯環(huán)甲?；?，其主要產(chǎn)物是 SAL[5]。 水楊醛 (SAL)，又名鄰羥基苯甲醛，常溫 下為油狀液體 ,有苦杏仁味 ,可用于制造香豆素和配制紫羅蘭酮等香料 ，還可以用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、鰲合劑等精細(xì)化工領(lǐng)域中 [3]。長期以來，一直處于探索研究中。研究合成芳香醛的方法 [2]很多， Sommelet反應(yīng)作為一種重要的方法而 被研究和應(yīng)用。芳香醛廣泛分布在自然界，在有機合成中是一種極為重要的原料和有機合成中間體 [1]，也是動植物代謝過程中十分重要的中間體，由于其在國內(nèi)外應(yīng)用非常廣泛，長期以來倍受有機工作者的關(guān)注，對其的合成方法也一直處于探索研究中。 spectrum。 salicylaldehyde salicylhydrazone。 關(guān)鍵詞 ： 水楊醛；水楊酰肼；水楊醛水楊酰腙 ； 合成 ； 波 譜； 抑菌活性 2 ABSTRACT Salicylicaldehyde is a kind of spices and it is an useful intermediate in anic synthesis. Salicylhydrazide is used as intermediate in medicine and pesticide synthesis. Salicylhydrazide has antifungal, antitumor and antituberculosis effect. In this article, methyl salicylate and hydrazine hydrate were used as raw materials to prepare for salicylhydrazide, and salicylaldehyde salicylhydrazone was synthesized through the condensation reaction between salicylhydrazide and salicylaldehyde. The structures of salicylaldehyde salicylhydrazone were determined by the melting point and characterized by IR spectra and UV spectra. The influence of reaction temperature, refluxed time and reactant feed ratio on the yield were studied. Antibacterial activity to , staphylococcus aureus, and were determined. And it was showed that under the conditions of the temperature of 80℃ , refluxed time for 2h and the molar ratio of 1:, the yield can be as high as %. When the concentration of , the product has antibacterial activity against and . The antibacterial activity against is best and the average diameter of the bacteriostatic ring is . But it has no obvious antibacterial activity against staphylococcus aureus. Keywords: salicylaldehyde。 產(chǎn)物濃度在 ，對銅綠假單孢桿菌，大腸桿菌有抑菌活性，其中對銅綠假單孢桿菌抑菌活性最好，抑菌圈的平均直 徑為 。 研究了反應(yīng)溫度、加熱回流時間和反應(yīng)物投料比對產(chǎn)率的影響 ，測定了產(chǎn)物對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌和銅綠假單孢桿菌的抑菌活性。本 文以 水楊酸甲酯與水合肼等為原料，制備了水楊酰肼，然后通過水楊酰肼與 水楊 醛的縮合反應(yīng)，合成了水楊醛水楊酰腙。 1 前言 ................................................................................................................................. 3 水楊醛 及其 衍生物的概述 ................................................................................... 3 酰腙的概述 ........................................................................................................... 4 選題的目的與意義 ............................................................................................... 5 2 材料與方法 ..................................................................................................................... 6 實驗材料 ............................................................................................................... 6 主要 試劑與藥品 ......................................................................................... 6 主要儀器 ..................................................................................................... 6 實驗方法 ............................................................................................................... 7 水楊醛水楊酰腙制備原理 ......................................................................... 7 水楊酰肼的合成 ......................................................................................... 7 水楊醛水楊酰腙的合成 ............................................................................. 7 3 結(jié)果與分析 ...................................................................................................................... 8 合成水楊醛水楊酰腙