【正文】 the yield were studied. Antibacterial activity to , staphylococcus aureus, and were determined. And it was showed that under the conditions of the temperature of 80℃ , refluxed time for 2h and the molar ratio of 1:, the yield can be as high as %. When the concentration of , the product has antibacterial activity against and . The antibacterial activity against is best and the average diameter of the bacteriostatic ring is . But it has no obvious antibacterial activity against staphylococcus aureus. Keywords: salicylaldehyde。水楊醛可用于制備香豆素和配制紫羅蘭酮等香料，香豆素應(yīng)用廣泛，在合成香料家族中占有重要位置，是主要的豆香香料之一。 酰腙的概述 含 CONHN=CH 基團(tuán)的酰腙是一類重要的有機(jī)化合物，具有優(yōu)良的生物活性和強(qiáng)的配位能力，一直是學(xué)者們的研究熱點(diǎn) [1821]，在農(nóng)藥、醫(yī)藥及分析等方面的應(yīng)用受到了廣泛的關(guān)注。 綜上所述， 酰腙 是一類重要的 化合 物 。參考文獻(xiàn) [27]中出現(xiàn)了溶劑 DMF，而本文出現(xiàn)的是無(wú)水乙醇，并對(duì)反應(yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間進(jìn)行了探討，以及反應(yīng)物水楊酰肼及水楊醛的用量進(jìn)行了探究。 圖 2 水楊醛水楊酰腙的 紅外光譜圖 The IR spectra of salicylaldehyde salicylhydrazone 12 產(chǎn)物紫外波譜的測(cè)定 圖 3 水楊醛，水楊酰肼，水楊醛水楊酰 腙 的紫外光譜 The absorption curve of salicylaldehyde, salicylic hydrazide, salicylaldehyde salicylhydrazone 圖 3 是水楊醛，水楊酰肼，水楊醛水楊酰腙的紫外光譜。 抗菌藥物溶液的配制 用電子天平準(zhǔn)確稱取 4甲酰異煙酰腙 ，用二甲基亞砜 (DMSO)做溶劑，置于 25ml容量瓶，并定容至刻度線。 (4) 產(chǎn)物 水楊醛水楊酰腙 對(duì)金黃色葡萄球菌沒(méi)有明顯抑菌活性，對(duì) 大腸桿菌和銅綠假單孢桿菌 有抑菌活性，且對(duì) 銅綠假單孢桿菌 的抑菌性能最佳。 涉密論文按學(xué)校規(guī)定處理。 作者簽名： 日 期： 21 學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明 本人鄭重聲明：所呈交的論文是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下獨(dú)立進(jìn)行研究所取得的研究成果。水楊醛水楊酰腙 對(duì) 銅綠假單孢桿菌 抑菌活性最好， 抑菌圈的平均直徑為 ， 但對(duì)金黃色葡萄球菌沒(méi)有明顯抑菌活性；溶劑 DMSO 對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌 和銅綠假單孢桿菌 都沒(méi)有抑菌活性。 對(duì)比 水楊醛， 中間體水楊酰肼 紫外光譜和產(chǎn)物 水楊醛水楊酰腙 的紫外光譜譜圖可知，產(chǎn)物在 301nm 處吸收峰消失，而在 300nm 和 326nm 處出現(xiàn)一較強(qiáng)峰，由于 C=N 雙鍵與兩個(gè)苯環(huán)相連發(fā)生共軛作用， π→π* 電子躍遷吸收 [3536]能量降低導(dǎo)致峰值發(fā)生了紅移 。 表 3 原料摩爾比對(duì)酰腙產(chǎn)率的影響 The influence of molar ratio on the yield of the acylhydrazone 實(shí)驗(yàn)序號(hào) 摩爾比 水楊酰肼 /mol 水楊醛 /mol 無(wú)水乙醇 /mL 產(chǎn)率 /% Test No. Molar ratio Salicylic hydrazid Salicylaldehyde Absolute ethanol Yield 1 1: 20 2 1: 20 3 1: 20 4 1: 20 反應(yīng)產(chǎn)物的表征 產(chǎn)物熔點(diǎn)的測(cè)定 水 楊酰肼熔點(diǎn)的文獻(xiàn)值 [28]為 147150℃ ，本實(shí)驗(yàn)合成的水楊酰肼的熔點(diǎn)測(cè)得值為 146147℃ ， 可以確定合成物為水楊酰肼。其合成路線如下： 水楊酰肼的合成 將水楊酸甲酯和水合肼按 :1物質(zhì)的量之比溶入無(wú)水乙醇中 (也可往乙酸乙酯中滴加水合肼 )， 80℃ 加熱回流 ，蒸出大部分乙醇，冷卻，攪拌，有白色沉淀生成 ，抽濾，用無(wú)水乙醇重結(jié)晶得白色針狀晶體，抽濾，烘干，即得水楊酰肼純品。酰腙類化合物本身就具有很強(qiáng)的生物活性，且結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，有很強(qiáng)的配位能力和多樣的配位方式，所以有很多研究者選擇酰腙類化合物作為配體，與稀土金屬、過(guò)渡金屬合成配合物，研究他們的生物活性，希望能夠找到具有更好的抗菌、抗腫瘤的金屬基藥物。可在一定條件下以鹵化劑與其作用制備具有很好抑菌作用的鹵代水楊醛，其對(duì)枯草桿菌、大腸桿菌、金黃色葡萄球菌等均具有很好的抑制作用。長(zhǎng)期以來(lái)，一直處于探索研究中。本 文以 水楊酸甲酯與水合肼等為原料，制備了水楊酰肼，然后通過(guò)水楊酰肼與 水楊 醛的縮合反應(yīng)，合成了水楊醛水楊酰腙。 salicylhydrazide。水楊醛可用于制備抗菌藥和抗咳喘藥，以水楊醛為原料合成的鹵代水楊醛具有很好的抑菌作用，對(duì)大腸桿菌、枯草桿菌、金黃色葡萄球菌等均具有很好的抑菌作用 [6]。 1864年 如圖 11 所示的新型的化合物，在此之后，人們將含有 C=N 基團(tuán)的這一類型的化合物稱之為希夫 (Schiff)堿。近期的研究發(fā)現(xiàn)，在大量具有生物活性的酰腙類化合物中，芳酰腙的代謝產(chǎn)物均系低毒或無(wú)毒。 反應(yīng)溫度對(duì)水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 表 1 反應(yīng)溫度對(duì)酰腙產(chǎn)率的影響 The influence of reaction temperature on the yield of the acylhydrazone 實(shí)驗(yàn)序號(hào) 水楊酰肼 /mol 水楊醛 /mol 加熱回流時(shí)間 /h 反應(yīng)溫度 /℃ 產(chǎn)率 /% Test No. Salicylic hydrazide Salicylaldehyde Heating reflux time Reaction temperature Yield 1 2 70 2 2 75 3 2 80 4 2 85 由表 1 可知水楊酰肼和水楊醛的縮合反應(yīng)， 控制回流時(shí)間為 2h， 反應(yīng)原料比為1[水楊酰肼 （ ） ]:[水楊醛 （ ） ]， 溶劑為無(wú)水乙醇，研究 在不同的反應(yīng)溫度對(duì)縮合反應(yīng)的影響時(shí)發(fā)現(xiàn)，隨著反應(yīng)溫度的升高，產(chǎn)率逐漸升高；當(dāng)達(dá)到一定溫度后，繼續(xù)升溫產(chǎn)率開(kāi)始下降，可能是因?yàn)槿軇]發(fā)變少不利于反應(yīng)的進(jìn)行。 水楊醛 譜圖中 257nm和 328nm 內(nèi)有強(qiáng)吸收帶說(shuō)明分子中存在苯環(huán)，且由于 — OH 與苯相連，產(chǎn)生 pπ 共軛，使 E B 帶均紅移； C=O 與苯環(huán)相連， ππ 共軛， E B 帶產(chǎn)生更大的紅移。將容量瓶的溶液裝入 3個(gè)干燥的培養(yǎng)皿中，每個(gè)培養(yǎng)皿中放幾張已經(jīng)滅菌好的濾紙片。 (5) 對(duì)于最終產(chǎn)品水楊醛水楊酰腙用無(wú)水乙醇重結(jié)晶可以較好地純化產(chǎn)物。 作者簽名： 日期： 年 月 日 導(dǎo)師簽名： 日期： 年 月 日 22 注 意 事 項(xiàng) （論文）的內(nèi)容包括： 1）封面（按教務(wù)處制定的標(biāo)準(zhǔn)封面格式制作） 2）原創(chuàng)性聲明 3）中文摘要（ 300 字左右）、關(guān)鍵詞 4）外文摘要、關(guān)鍵詞 5） 目次頁(yè)（附件不統(tǒng)一編入） 6）論文主體部分：引言（或緒論）、正文、結(jié)論 7）參考文獻(xiàn) 8）致謝 9）附錄（對(duì)論文支持必要時(shí)） ：理工類設(shè)計(jì)（論文）正文字?jǐn)?shù)不少于 1 萬(wàn)字（不包括圖紙、程序清單等），文科類論文正文字?jǐn)?shù)不少于 萬(wàn)字。 作 者 簽 名： 日 期： 指導(dǎo)教師簽名： 日 期： 使用授權(quán)說(shuō)明 本人完全了解 大學(xué)關(guān)于收集、保存、使用畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）的規(guī)定，即：按照學(xué)校要求提交畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）的印刷本和電子版本；學(xué)校有權(quán)保存畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）的印刷本和電子版，并提供目錄檢索與閱覽服務(wù)；學(xué)校可以采用影印、縮印、數(shù)字化或其它復(fù)制手段保存論文；在不以贏利為目的前提下，學(xué)?？梢怨颊撐牡牟糠只蛉?jī)?nèi)容。 抑菌性效果及 分析 如果有抑菌作用，則濾紙片周圍出現(xiàn)無(wú)菌生長(zhǎng)的抑菌圈，抑菌圈的大小可表示化合物的抑菌的強(qiáng)弱，用游標(biāo)卡尺測(cè)定的抑菌圈的平均直徑 (mm)如下表： 表 4 濾紙片抑菌圈法測(cè)定產(chǎn)物的平均直徑 Determination of the average diameter of the bacteriostatic circle 菌種