【正文】 的最佳條件探索 ................................................................ 8 反應(yīng)溫度對(duì)水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 ................................................. 8 回流時(shí)間對(duì)水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 ................................................. 8 反應(yīng)物的配比對(duì)水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 ......................................... 9 反應(yīng)產(chǎn)物的表征 ................................................................................................... 9 產(chǎn)物熔點(diǎn)的測(cè)定 ......................................................................................... 9 產(chǎn)物紅外波譜的測(cè)定 ............................................................................... 10 產(chǎn)物紫外波譜的測(cè)定 ............................................................................... 12 抑菌活性的測(cè)定 ................................................................................................. 13 固體培養(yǎng)基的制備與滅菌 ....................................................................... 13 菌懸液的制備與接種 ............................................................................... 13 抗菌藥物溶液的配制 ............................................................................... 13 濾紙片抑菌圈法實(shí)驗(yàn)步驟 ....................................................................... 13 抑菌性效果及分析 ............................................................................................. 13 4 結(jié)論 ............................................................................................................................... 14 參考文獻(xiàn) ........................................................................................................................... 15 致 謝 ............................................................................................................................... 19 1 摘 要 水楊醛是一種香料，也是用途極廣的有機(jī)合成中間體。 本科畢業(yè)論文 BACHELOR DISSERTATION 水楊醛水楊酰腙的合成及其抑菌性能 SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL PROPERTY OF SALICYLALDEHYDE SALICYLHYDRAZONE 鄭重聲明 本人的畢業(yè)論文 (設(shè)計(jì) ) 是在 老師的指導(dǎo)下獨(dú)立撰寫并完成的。畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)）沒(méi)有剽竊、抄襲、造假等違反學(xué)術(shù)道德、學(xué)術(shù)規(guī)范和侵權(quán)行為，本人愿意承擔(dān)由此產(chǎn)生的各種后果，直至法律責(zé)任；并可通過(guò)網(wǎng)絡(luò)受公眾的查詢，特此鄭重 聲明！ 畢業(yè)論文作者（簽名）： 年 月 日 目 錄 摘 要 ................................................................................................................................. 1 ABSTRACT ........................................................................................ 錯(cuò)誤 !未定義書(shū)簽。水楊酰肼是合成 醫(yī)藥、農(nóng)藥 的 中間體 ，具有抗霉菌、抗腫瘤、抗結(jié)核作用。測(cè)定了產(chǎn)物的熔點(diǎn)， 并用紅外光譜和紫外光譜對(duì)產(chǎn)物 水楊醛水楊酰腙的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。 結(jié)果表明在溫度為 80℃ ，加熱回流時(shí)間為 2h和原料摩爾比為 1:率可高達(dá) %。但對(duì)金黃色葡萄球菌沒(méi)有明顯抑菌活性。 salicylhydrazide。 synthesize。 antibacterial activity 3 1 前言 水楊醛 及其 衍生物的概述 水楊醛 是芳香醛類化合物的一種。人們力求尋找一種最佳的合成方案，以使越來(lái)越多的產(chǎn)品逐漸地被推向工業(yè)化，因此芳香醛在農(nóng)藥、醫(yī)藥、石油化工、染料等方面都起著舉足重輕的作用，具有廣泛的市場(chǎng)前景。Sommelet反應(yīng)是制備芳香醛的一種重要而有效的方法，因其原料廉價(jià)，操作簡(jiǎn)單而倍受有機(jī)工作者的關(guān)注。傳統(tǒng)的 Sommelet反應(yīng)是以鹵化芐及其衍生物為原料，與六亞甲基四胺反應(yīng)生成季銨鹽，該季銨鹽在水解的時(shí)候，是否生成醛取決于溶液的 pH值，僅當(dāng) pH值在 3～ 6的條件下水解才能得到相應(yīng)的芳香醛。水楊醛是一種 廣 泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥和香料工業(yè) ， 是一種用途廣泛的精細(xì)化工中間體 ， 應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、和香料的生產(chǎn)，它作為反應(yīng)中間體發(fā)揮著重大的作用 。 低濃度的水楊醛除具有一定的香味外，還具有很強(qiáng)的、足以降低細(xì)菌活性的能力，常作為防腐劑用于香精和香料中。水楊醛可用于制備抗菌藥和抗咳喘藥，以水楊醛為原料合成的鹵代水楊醛具有很好的抑菌作用，對(duì)大腸桿菌、枯草桿菌、金黃色葡萄球菌等均具有很好的抑菌作用 [6]。水楊醛廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，以水楊醛、精胺為原料合成的水楊醛縮精胺席夫堿及其銅、鋅、鎳配合物具有較好的消滅紅蜘蛛的生物活性 [7]。水楊醛與硝酸反應(yīng)制得的 3–硝基水楊醛、 5–硝基水楊醛 、 3, 5–二硝基水楊醛等硝基水楊醛類都是染料的中間體，水楊醛也可 4 用于制備芳基偶氮染料 [9]。 因此 ， 水楊醛的生產(chǎn)具有很好的經(jīng)濟(jì)效益和社會(huì)效益。因水楊醛類化合物中的酚羥基 和醛基處于鄰位，這使得 3號(hào)位和 5號(hào)位易發(fā)生取代反應(yīng)。由于鹵代水楊醛中的鹵原子具有較高的反應(yīng)活性，能夠發(fā)生各種各樣的取代反應(yīng)，因此鹵代水楊醛的合成越來(lái)越受到廣大工作者的關(guān)注。 由水楊醛及其衍生物與 胺類化合物反應(yīng)所生成的希夫堿在醫(yī)藥合成 [13]，分析化學(xué) [14]，光致變色領(lǐng)域[15]，有著重要的作用，還可應(yīng)用于光信息存儲(chǔ)、防護(hù)與裝飾、防偽和鑒偽及光控磁性變色等功能材料 [16]。因此現(xiàn)在合成和研究水楊醛類衍生物是一大熱點(diǎn)。 1864年 如圖 11 所示的新型的化合物，在此之后，人們將含有 C=N 基團(tuán)的這一類型的化合物稱之為希夫 (Schiff)堿。由于次氨基上的孤對(duì)電子與羰基及亞氨基可以形成 p~π 5 共軛，所以酰腙類化合物與其它 Schiff 堿相比，性質(zhì)更為穩(wěn)定，不易發(fā)生水解。 酰肼類化合物在接近生物體內(nèi)環(huán)境的條件下，有著較高的活性，可以和生物體內(nèi)許多微量元素進(jìn)行反應(yīng)，起到抗腫瘤、抗結(jié)核的作用，在生命科學(xué)領(lǐng)域是一大研究亮點(diǎn)。酰腙類化合物是酰肼類化合物改性后得到的一類 Schiff 堿化合物，與原料酰肼相比，酰腙類化合物具有更好的生物活性，對(duì)生物具有更低的毒性。 自 20 世紀(jì) 60 年代年代以來(lái)，順鉑類抗癌藥物的出現(xiàn)和臨床應(yīng)用，使得無(wú)機(jī)藥物的研究有了新的發(fā)展，從配位化合物中選擇出活性較強(qiáng)的藥物成為了一個(gè)新的熱點(diǎn)。在對(duì)酰腙類 化合物的性質(zhì)研究中，其生物活性是人們研究最多的一個(gè)方向。 選題的目的與意義 由于次氨基上的孤對(duì)電子與羰基及亞氨基可以形成 p~π共軛，所以酰腙類化合物與其它 Schiff堿相比，性質(zhì)更為穩(wěn)定，不易發(fā)生水解。酰腙類化合物是酰肼類化合物改性后得到的一類 Schiff堿化合物，與原料酰肼相比 ，酰腙類化合物具有更好的生物活性，對(duì)生物具有更低的毒性。近期的研究發(fā)現(xiàn)，在大量具有生物活性的酰腙類化合物中，芳酰腙的代謝產(chǎn)物均系低毒或無(wú)毒。 水楊醛類酰腙化合物通常含有三個(gè)以上配位原子，更易與過(guò)渡金屬離 6 子配位，水楊醛類酰腙中含有的 C=N雙鍵與芳香基團(tuán)形成共軛體系，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定并賦予其更好的生物活性， 例如，抗菌、抗癌、抗氧化性及抑制脲酶的活性等。本文擬以水楊酸甲酯、水合肼為原料，經(jīng)過(guò)反應(yīng)，制備中間體水楊酰肼，然后在適當(dāng)條件下，通過(guò)中間體與水楊醛的縮合反應(yīng)，合成水楊醛水楊酰腙，測(cè)定產(chǎn)物了水楊醛水楊酰腙希夫堿的熔點(diǎn)，并用紅外光譜，紫外光譜對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，初步了探討不同條件對(duì)該反應(yīng)產(chǎn)率的影響，并用濾紙片抑菌圈法測(cè)試了產(chǎn)物的抑菌活性。 2 材料與方法 實(shí)驗(yàn)材料 主要試劑與藥品 水楊酸甲酯 (AR) (國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司 )； 無(wú)水乙醇 (AR) (天津市化學(xué)試劑三廠 )； 水楊醛 (AR) (國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司 )； 水合肼（上海山浦化工有限公司， 80%）； 牛肉膏；蛋白胨；氯化鈉；酵母膏；水解乳蛋白；瓊脂；氫氧化鈉；鹽酸；無(wú)菌水。 7 實(shí)驗(yàn)方法 水楊醛水楊酰腙制備原理 水楊醛水楊酰腙制備主要依據(jù)文獻(xiàn) [2427]，并在方法上有所改進(jìn)，使產(chǎn)率得到提高。產(chǎn)