第四章芳香烴(參考版)
2024-10-11 16:12本頁面
【正文】 四、非苯芳烴 HHH HHHHHHHHH[10]輪烯 [14]輪烯 [18]輪烯 單環(huán)共軛多烯統(tǒng)稱輪烯。ckel 規(guī)則 (4n+2規(guī)則 ) ① 分子必須是環(huán)狀的和平面的； ②構(gòu)成環(huán)的原子必須都是 SP2雜化原子，它們能形成一個(gè)離域的 π 電子體系；③ π電子數(shù)等于 4n+2 (n=0,1,2,3… 自然整數(shù) )。 結(jié)構(gòu)特征 + + + 30℃ CH3 C H 3N O 2CH3NO2C H 3N O 2H2SO4HONO2使苯環(huán)較易發(fā)生取代反應(yīng) (鹵素除外 ) 活化基 鈍化能力 強(qiáng) 中 NR3+、 NO CN、 SO3H、 CHO、 COOH 使新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入其間位 使苯環(huán)較難發(fā)生取代反應(yīng) 鈍化基 作用 % % % C O O H C O O HN O 295~100℃ + + + (發(fā)煙 ) C O O HN O 2C O O HN O 2H2SO4HON O 2② 間位定位基 與苯環(huán)直接相連的原子一般含有重鍵或帶有正電荷。苯環(huán)上有吸電子基時(shí)，不發(fā)生傅 克反應(yīng)。 C CHC H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3母體官能團(tuán)的選擇順序一般為： 羧基（ COOH），醛基（ CHO），羥基 （ OH），烯基（ C=C）或炔基（ C≡C），氨基（ NH2），烷氧基（ OR），烷基 （ R），鹵素（ X），硝基（ NO2），亞硝基（ NO）。第四章 芳香烴 第一節(jié)、芳香烴的分類和命名 分類 ① 單環(huán)芳香烴 ② 多環(huán)芳香烴 ③ 稠環(huán)芳香烴 ? HC C H2CH3C H 21. 同分異構(gòu) CH 3CH 3CH 3CH 3CH3CH3o二甲苯 m二甲苯 p二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 1,2二甲苯 1,3二甲苯 1,4二甲苯 二烷基苯 苯衍生物的同分異構(gòu)、命名 ? 三烷基苯 CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3連三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 常見基團(tuán) 芳基 aryl Ar 芐基 (苯甲基 ) benzyl 苯基 phenyl Ph C6H5 C H 2鄰甲苯基
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