醚和環(huán)氧化物hppt課件(參考版)
2025-05-10 03:16本頁面
【正文】 + NaX (Ar) (Ar) 首先考慮 RX結(jié)構(gòu) ，使之有較高活性 （ SN2） 例： 合成 甲叔丁醚 原料 CH3X + (CH3)3CONa (CH3)3CX + CH3ONa 反應(yīng)活性高產(chǎn)率高 反應(yīng)活性低產(chǎn)率低 合成 苯乙醚 原料 反應(yīng)順利進(jìn)行 反應(yīng)難以進(jìn)行 C2H5X + ONa + C2H5ONa X OC2H5 (CH3)3COCH3 。 （其中：烯型鹵和芳型鹵不發(fā)生 Williamson反應(yīng)） 應(yīng)用注意點(diǎn)： RX + NaOR39。 ＞ 2186。 （ 2）反應(yīng)機(jī)理： 親核取代反應(yīng)（ SN） OH+ Nu — C— C— OH Nu — C— C— O Nu 即： Nu 首先進(jìn)攻含有 較少烴基 的環(huán)碳原子 OHNH2 H2NCH2CHOH CH3 CH3 例： 例： OCH3OH HOCH2CHOCH3 CH3CHCCH3 HX CH3 CH3 OCH3 CH3 H3C CH3 X HO CH3OH CH3ONa CH3OCH2CHOH CH3 a b ① C2H5MgX ② H3O+ b a a a b b CH3CH2CHCCH3 CH3 OH H3C H2SO4 注意： 不同催化條件下開環(huán)方向的不同 應(yīng)用： 高級(jí)醇的合成 3苯基 1丙醇 合成原料 和 合成路線： Mg 無水醚 CH3 CH3Cl AlCl3 Br2 hv CH2Br CH2MgBr ② H3O+ CH2CH2CH2OH ① O 苯和環(huán)氧化物 例： CH2CH2O H CH2 O 1苯基 2丙醇 合成原料 和 合成路線： 苯和環(huán)氧化物 例： CH2CHCH3 H O O CH3 Mg 無水醚 Br2 Fe Br MgBr ② H3O+ CH2CHCH3 OH ①
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