醚環(huán)氧化物ppt課件(參考版)
2025-05-07 13:57本頁面
【正文】 2. 堿催化開環(huán)反應(yīng)機(jī)制 COC N u COCN u+第九章 醚和環(huán)氧化合物 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 (三 、開環(huán)反應(yīng)機(jī)制 ) 上頁 下頁 首頁 OH 3 CH 3 C O C H3H 3 CH 3 COO C H 3H O C H 3H 3 CH 3 CO HO C H 3+ C H 3 O24 不對稱環(huán)氧化物開環(huán) , 當(dāng) 用酸催化時(shí) , 親核試劑有利于進(jìn)攻連有較多取代基的環(huán)碳原子；用堿催化時(shí)，親核試劑主要進(jìn)攻連有較少取代基的環(huán)碳原子。酸性條件下 , 首先生成質(zhì)子化環(huán)氧化合物 (protonated epoxide), 然后親核試劑進(jìn)攻質(zhì)子化環(huán)氧化合物 , 質(zhì)子化環(huán)氧化合物迅速開環(huán)生成產(chǎn)物。 OH2C C H2O H O H乙 二 醇H2C C H2O H N H2H2C C H2O H O C H32 甲 氧 基 乙 醇O H , H2ON H32 氨 基 乙 醇 C H3O N aC H3O H第九章 醚和環(huán)氧化合物 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 (二 、開環(huán)反應(yīng) ) 上頁 下頁 首頁 21 非對稱的環(huán)氧化合物在堿性條件或用強(qiáng)親核試劑進(jìn)行開環(huán)反應(yīng)時(shí) ， 親核試劑主要進(jìn)攻取代基較少的環(huán)氧碳原子 。 OH+, H2OH2C C H2O H O H乙 二 醇H C l H2C C H2O H C l2 氯 乙 醇H+, C H3O H H2C C H2O H O C H32 甲 氧 基 乙 醇第九章 醚和環(huán)氧化合物 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 (二 、開環(huán)反應(yīng) ) 上頁 下頁 首頁 19 非對稱的環(huán)氧化合物在酸催化下進(jìn)行開環(huán)反應(yīng)時(shí) , 親核試劑主要進(jìn)攻取代基較多的環(huán)氧碳原子。 與酸 、 堿或其它強(qiáng)的親核試劑均能直接進(jìn)行 開環(huán)反應(yīng) (opening of ring reaction) 。 OH 2 C C H 2 OH2 C C H C H 3OH 2 C CC H 3C H 3氧化乙烯 （環(huán)氧乙烷） (ethylene oxide) 氧化丙烯 (propylene oxide) 氧化異丁烯 (isobutylene oxide) 上頁 下頁 首頁 16 2. 環(huán)氧化合物的系統(tǒng)命名法通常以“ 環(huán)氧乙烷 ”為母體， 三元環(huán)中氧原子編號為１。 149pm 上頁 下頁 首頁 15 第九章 醚和環(huán)氧化合物 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 (一 、結(jié)構(gòu)與命名 ) 1. 環(huán)氧化合物的普通命名法是根據(jù)相應(yīng)的烯烴稱為“ 氧化某烯 ”。 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 + O 2 C H 3 C H 2 OO OC H C H 3H乙醚 過氧化乙醚 ?過氧化醚受熱易分解爆炸，蒸餾醚時(shí)應(yīng)避免蒸干 第九章 醚和環(huán)氧化合物 第一節(jié) 醚 (三、醚的化學(xué)性質(zhì) ) ?過氧化醚的檢驗(yàn)：酸性碘化鉀 淀粉試紙 ?過氧化醚的除去：還原劑硫酸亞鐵或亞硫酸鈉 上頁 下頁 首頁 14 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 第九章 醚和環(huán)氧化合物 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 環(huán)氧化合物 (epoxides)是指含有三元環(huán)的醚及其衍生物。
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