有機化學(xué)復(fù)習(xí)ppt課件(2)(參考版)
2025-05-03 22:07本頁面
【正文】 41是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯環(huán)？ 一個具有 平面閉合共軛體系 的環(huán)狀多烯化合物，當(dāng)它的 π電子數(shù)為 4n+2（ n=0， 1， 2， … 整數(shù)），則該化合物就 具有芳香性 。芳香性化合物具有如下性質(zhì)：① 化學(xué)上：一般不具備不飽和化合物的性質(zhì)，難加成、 難氧化、易親電取代，而盡量保持其芳環(huán)不變。HOH / HOR / HNH / HX / HC≡CRB、 與含活潑氫的化合物反應(yīng)得 烴。正離子，而后進行下一步反應(yīng)。26鑒別試劑： 烯、炔、三元環(huán)烷烴、苯酚、苯胺、 葡萄糖： 烯、炔、烷基取代苯、醇、酚、醛、甲酸、草酸。鑒別化合物，將化合物鑒別出來即可；分離純化，則必須將鑒別化合物，將化合物鑒別出來即可；分離純化，則必須將化合物轉(zhuǎn)換成純的物質(zhì)。 注意： Fehlling試劑與芳香醛不反應(yīng)。 注意：只要有酚，應(yīng)最先檢出。反應(yīng)產(chǎn)物有沉淀或反應(yīng)過程中沉淀溶解、產(chǎn)物分層等。醇可發(fā)生碘仿反應(yīng)。試劑，金屬鈉。?鹵代烴： AgNO3/C2H5OH； 注意：乙烯型鹵代烴不反應(yīng)。?不飽和化合物： 溴水， KMnO4。不同醛、酮的羰基的反應(yīng)活性順序是：不同醛、酮的羰基的反應(yīng)活性順序是：23 (4) 消除反應(yīng)：消除反應(yīng)：消除反應(yīng)主要指鹵代烴脫 HX和醇的分子內(nèi)脫水。當(dāng)羰基與共軛體系相連，因共軛效應(yīng)的結(jié)果，使羰基碳原子的當(dāng)羰基與共軛體系相連，因共軛效應(yīng)的結(jié)果，使羰基碳原子的正電荷得到分散，故反應(yīng)活性降低。羰基周圍的空間位阻及碳原子的正電荷量。消除反應(yīng)。20(3) 親核反應(yīng)： 包括親核取代、親核加成。19 ◆ 親電加成反應(yīng)的反應(yīng)速率取決于碳碳不飽和鍵電子云密度，電子云密度大，速率快。的因素，都將使穩(wěn)定性增加。17 （三）反應(yīng)活性中間體的穩(wěn)定性問題1. 電子效應(yīng)的影響電子效應(yīng)的影響電子效應(yīng)包括誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，對活性中間體 —— 碳正離子、碳負(fù)離子和碳自由基的穩(wěn)定性產(chǎn)生影響 ?！?苯環(huán)上連有苯環(huán)上連有 －－ I、－、－ C基團使酚的酸性增強；連有基團使酚的酸性增強；連有 +I、 +C基基團使酸性減弱。 I 效應(yīng)效應(yīng) I I IpKa 16 2. 酚的酸性 酚的酸性比醇強，但比羧酸弱。對位取代芳香酸酸性同時受誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)的影響。而且還與基團所連接的位置有關(guān)。誘導(dǎo)效應(yīng)與距離成反比。I效應(yīng) ↑，酸性 ↑。、氫鍵、空間效應(yīng)和溶劑的影響。等。思考：若用。二醇。時易發(fā)生重排。 9多元醇的高碘酸分解反應(yīng)，但 高碘酸只分解 α 二醇。與 HBr反應(yīng)反應(yīng)的特點是：的特點是： 易發(fā)生重排。醇羥基被鹵素取代的反應(yīng)，反應(yīng)按醇羥基被鹵素取代的反應(yīng)，反應(yīng)按 SN1歷程進行。 γ 羥基酸，受熱發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成內(nèi)酯。鹵代烴的親核取代反應(yīng)；反應(yīng)發(fā)生在 反應(yīng)活性較高的反應(yīng)活性較高的 C—— X鍵上。自由基取代反應(yīng)；反應(yīng)發(fā)生在 反應(yīng)活性較高 的 30H上。官能團次序優(yōu)先二、有機化合物的基本性質(zhì)二、有機化合物的基本性質(zhì)自己總結(jié)自己總結(jié)7三、完成反應(yīng)式三、完成反應(yīng)式(1) 確定反應(yīng)類型；確定反應(yīng)類型；(2) 確定反應(yīng)部位；確定反應(yīng)部位；(3) 考慮反應(yīng)的區(qū)域選擇性；考
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