有機(jī)合成課件第3章基于金屬有機(jī)試劑的碳-碳鍵形成方法(參考版)
2025-01-23 07:06本頁面
【正文】 C O RM e 2 C u L i+C H 3 ( C H 2 ) 4 C ( C H 2 ) 4 C H 2 C C lO OC H 3 ( C H 2 ) 4 C ( C H 2 ) 4 C H 2 C C H 3O O? 7 8 o CB r C lO R2 C u L i , E t 2 O , ? 7 0 o C B rRON O 2O合成 四、共軛加成 M e 2 C u L iC H 3 ( C H 2 ) 5 C H = C H C C H 3OC H 3 ( C H 2 ) 5 C H C H 2 C C H 3C H 3OH 3 O +9 6 %M e 2 C u L iOH 3 O +9 8 %OM e 2 C u L iO O ? OM e IM e 2 C u L iO O ? OII2。 二、與環(huán)氧化物反應(yīng)合成醇 M e 2 C u L iO O HH 3 O +R 2 C u L iO O HRH 3 O +M e 2 C u L iOO H+M e 2 C u L i+C H C HOC H 3 C O O E t C H C HO HC H 3 C O O E tC H 3三、與酰氯反應(yīng)合成酮 R 39。 + R C u + L i X（ 1） R’X： CH3X, 1o, 2o, C=C—X, ArX (X： Br, I) （ 2）酮羰基不需保護(hù)， R’X中允許有 —COOEt、 —CN、 CO。B r C C O O E tH 3 O ++ Z n . + C C O O E tH 3 O ++Z n , E t 2 OOH B r C O O E tC O O E tO HH 3 O ++ Z n , C 6 H 6B r C O O E tO O HC O O E t 有機(jī)銅試劑 ——二烴基銅鋰（ Gilman試劑） COC H R 2C HR 1 CO HC H R 2C HR 1RR L i H 3 O ++COC H R 2C HR 1 CO HC H R 2C HR 1RCOC H 2 R 2C HR 1RR M g X H 3 O +COC H R 2C HR 1 COC H 2 R 2C HR 1RR M g X H 3 O +C u X 二烴基銅鋰的制備 一、 RLi 與 CuX 反應(yīng) 二、與末端炔烴加成 2 R L i + C u X R 2 C u L i+ R 2 C u L iH C C HRC uRL i一、偶聯(lián)反應(yīng) ——增長碳鏈 R 2 C u L i + R 39。注意
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