【正文】 （ A. 鋯鹽 枸櫞酸反應(yīng) B. 硼酸反應(yīng) 50H的化學(xué)位移 ，加三氯化鋁 /鹽酸） 六 目 標(biāo) 檢 測 四、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物 OOO HO HO H OOO HO HO H OOO HO HO HO HOOO HO HO C H 3O HOOO HH OO HO HOOO HO HO HO H A B C A B C 1. 2. 。（ 鎂粉反應(yīng) ） 5％ Na2CO3 溶液的黃酮可能具有 __。（ A.，水蒸氣蒸餾法 色譜法 ） 5. 5， 7， 3’， 4‘四羥基二氫黃酮可發(fā)生下列反應(yīng)中的 ___。（ 氫黃酮） ___。（ D. 橙酮） 六 目 標(biāo) 檢 測 三、 X型題 __。（ ％乙醇 ） 鎂粉反應(yīng)為陽性的是 __。 （） ，并按分子量 由大到小的順序流出柱體。 （） ，黃酮類化合物都是黃色的并具有酮基。 （） 。 （） ，而黃酮苷則無。 學(xué) 習(xí) 小 結(jié) 黃酮類化合物 提取分離 提取、分離 理化性質(zhì) 物理性狀、溶解性、酸堿性、顯色反應(yīng) 結(jié)構(gòu)類型 按不同的苷元與糖分類 應(yīng)用實例 黃芩、 槐花、 葛根、銀杏葉 （一）學(xué)習(xí)內(nèi)容 （二）學(xué)習(xí)方法與體會 ? 進(jìn)行本章的學(xué)習(xí)時應(yīng)遵循“結(jié)構(gòu) → 性質(zhì)”的認(rèn)知規(guī)律，通過分析黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，總結(jié)出該類成分的理化性質(zhì)，進(jìn)而分析其提取分離。 銀杏葉中黃酮類化合物既有單黃酮如山奈素 、 槲皮素 、異鼠李素及其苷 ， 亦有雙黃酮類如銀杏雙黃酮 （ 銀杏素 ） 、 去甲銀杏雙黃酮 、 金松雙黃酮 、 穗花杉雙黃酮等以及兒茶素類 。 銀 杏 葉 粗 粉7 0 % 乙 醇 5 0 ℃ 提 取 3 次藥 渣 提 取 液減 壓 濃 縮 至 1 : 1 ， 加 等 體 積 水 ， 冷 卻 ， 過 濾沉 淀 濾 液上 D 1 0 1 柱 色 譜 ， 水 洗 后 7 0 % 醇 洗 脫乙 醇 洗 脫 液濃 縮 至 干總 黃 酮 （ 含 2 5 % 黃 酮 苷 ） （二）銀杏中黃酮類成分的提取分離 （一）銀杏中黃酮類主要有效成分及結(jié)構(gòu) 三 必備知識 （一）銀杏中黃酮類主要效成分及結(jié)構(gòu) 銀杏葉成分很復(fù)雜 ， 以黃酮類化合物為主 。 銀杏中總黃酮的提取工藝流程： 流程說明： 用 70％的乙醇提取銀杏葉粗粉，使黃酮類化合物溶于醇液。具有斂肺平喘、活血化瘀、止痛的作用。 學(xué)會銀杏葉中黃酮類化合物的色譜鑒定技術(shù)。 知識要求 3 能力要求 1 掌握銀杏葉中總黃酮的提取分離原理及操作技術(shù)。 熟悉銀杏葉中黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。 R1 R2 R3 大豆素 H H H 大豆苷 H 葡萄糖 H 葛根素 葡萄糖 H H OOR 1R 2 OO R 3（二）葛根中黃酮類化合物的提取分離 葛根中黃酮類化合物的分離 方法一： 葛 根 粗 粉9 5 % 乙 醇 加 熱 回 流 提 取 2 次 ，每 次 8 h ， 合 并 醇 液 ， 濾 過藥 渣醇 液減 壓 濃 縮 成 浸 膏 ， 用 苯脫 脂 ， 蒸 去 殘 余 苯 苯 液 脫 脂 浸 膏加 濃 鹽 酸 在 水 浴 上 攪 拌回 流 2 h ， 放 冷 ， 濾 過酸 水 不 溶 物醋 酸 乙 酯 萃 取 3 ~ 4 次 ，合 并 醋 酸 乙 酯 液醋 酸 乙 酯 液酸 水 液蒸 餾 水 洗 1 次 ， 無 水 N a2S O4脫 水 后 ， 減 壓 濃 縮 至 干殘 留 物甲 醇 重 結(jié) 晶 2 ～ 3 次灰 白 色 固 體（ 大 豆 素 ）（二）葛根中黃酮類化合物的提取分離 方法二 ： 葛 根 粗 粉乙 醇 回 流 提 取 4 h藥 渣醇 提 液回 收 乙 醇 至 膏 狀 醇 浸 膏正 丁 醇 溶 解 后 ， 以正 丁 醇 飽 和 的 水 萃 取正 丁 醇 層水 層濃 縮濃 縮 液正 丁 醇 萃 取正 丁 醇 液合 并 ， 減 壓 回 收 正 丁 醇沉 淀以 冰 醋 酸 結(jié) 晶白 色 結(jié) 晶 （ 葛 根 素 ）四 課 堂 互 動 1．葛根素、大豆苷都是葡萄糖苷，試從結(jié)構(gòu)上分析二者不同在哪里？ 2．試分析大豆素、大豆苷、葛根素在氧化鋁色譜柱先后被洗脫出的原因。大豆素為無色針晶， 265℃ 升華， 320℃ 分解，易溶于乙醇。 （二）葛根中黃酮類成分的提取分離 （一）葛根中黃酮類主要有效成分及結(jié)構(gòu) 三 必備知識 （一）葛根中黃酮類主要效成分及結(jié)構(gòu) 葛根中主要含異黃酮類化合物，如葛根素（ C苷）、大豆素、大豆苷等。總黃酮再通過氧化鋁柱色譜進(jìn)行分離?，F(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究表明：葛根中的異黃酮類化合物葛根素對高血壓、高血脂、高血糖和心腦血管疾病有一定療效。具有解肌退熱，生津，透疹，升陽止瀉的作用。 學(xué)會葛根中黃酮類化合物的色譜鑒定技術(shù)。 知識要求 3 能力要求 1 掌握葛根中黃酮類化學(xué)成分的提取分離原理及操作技術(shù)。氧化鋁柱色譜的原理及操作。 3．何謂交叉共軛體系，它與黃酮類化合物顏色的關(guān)系如何？ 任務(wù)三 葛根中黃酮類化合物的提取分離技術(shù) 學(xué)習(xí)目標(biāo) 一 二 三 任務(wù)導(dǎo)入 必備知識 五 四 六 相關(guān)知識鏈接及拓展 課堂互動 目標(biāo)測試 一 學(xué)習(xí)目標(biāo) 2 掌握葛根大豆苷元的提取、分離及鑒定技術(shù)。 五 課 堂 互 動 1．聚酰胺柱色譜用于分離黃酮類化合物（苷、苷元）的原理、方法及洗脫規(guī)律。 (二 )苷的分離 經(jīng)初步提取得到的苷類往往不同程度地混有其他物質(zhì)，需進(jìn)一步分離純化。 ? 在提取過程中要盡量避免與酸與堿接觸，以防苷類被酸或堿水解。如：甲醇、乙醇、沸水提取或在藥材中加入一定量碳酸鈣。 (一 )苷的提取 ? 苷的種類不同，性質(zhì)不同，提取分離方法也不同。糖基增多，苷元所占比例相應(yīng)變小，親水性增大。 ? 常見鑒定糖紙層析顯色劑： 鄰苯二甲酸 苯胺 ? 常見鑒定苷的反應(yīng)： Molish反應(yīng) 五、苷的檢識 Molish反應(yīng)（ α 萘酚 濃硫酸反應(yīng)）： 方法：于糖或