第7章-芳香烴-wenkub.com
2024-08-23 01:12 本頁(yè)面
【正文】 A經(jīng)氧化得酸性化合物 C8H6O4(B)， B經(jīng)硝化只可能得到一種硝化產(chǎn)物 C8H5O4NO2(C)?？聽? 理查德 A和丁二烯作用得 E， E催化脫氫得到 2甲基聯(lián)苯。 + ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ H H H H H H ⑼ ⑽ ⑾ CH2=CHCH=CHCH=CH2 ⑾ ⑼ ② ?=4n+2 ⑵ 、⑶、 ⑷、⑸、⑹ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ?=5 ?=4 ?=12 ?=8 ?=6 ?=6 ?=10 ?=18 ?=8 ?=6 ?=6 sp3 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 練習(xí) 2：某烴 A，分子式 C9H8，能和氯化亞銅氨產(chǎn)生紅色沉淀。并非平面分子。mol1) 152 255 351 382 每環(huán)共振能： 152 117 苯 萘 蒽 菲 Br2/CCl4 Br H Br H 加成 Br2/Fe Br 取代 三種一取代物 五種一取代物 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 四、非苯芳烴 ——環(huán)狀閉合共軛體系，如果： π電子數(shù) = 4n+2 (n=0,1,2,3,4,5)，具有芳香性。 ⑶ 利用 –SO3H占據(jù)對(duì)位的方式提高鄰位產(chǎn)物產(chǎn)率。 Cl 例外 +? ? +? +? ? ? CH3 NO2 從共軛體系的極性交替分析，整個(gè)苯環(huán)的電子分布應(yīng)當(dāng)是 —— 供電基團(tuán) ——主要向鄰對(duì)位供電 吸電基團(tuán) ——主要從鄰對(duì)位吸電 +? ? 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 定位規(guī)律的應(yīng)用 (1)二取代苯的定位規(guī)律 OH CHO CH3 SO3H NO2 SO3H CH3 OCH3 空間阻位 產(chǎn)率很小 同類基團(tuán) ——由強(qiáng)者決定 不同基團(tuán) ——由活化基決定 CH3 NO2 OH CH3 NO2 CHO 若定位作用不一致 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) (2)選擇合理的合成路線 氯化、磺化 ① Cl SO3H ② NO2 COCH3 ?；? 、硝化 Cl Cl2/Fe H2SO4 HNO3/H2SO4 CH3COCl /AlCl3 COCH3 NO2 ？ 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) NO2 Br COOH CH3 ③ 氧化、硝化 、溴化 ④ CH3 NO2 Br COOH 硝化、溴化 、氧化 CH3 Br CH3 溴化 ？ 注 1： 引入第三個(gè)基團(tuán)時(shí)，前兩個(gè)基團(tuán)的定位作用一致更好。 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 作業(yè) 用反應(yīng)歷程解釋下述反應(yīng)事實(shí) H+ –CH2CH2CH OH CH3 CH3 –C–CH3 改正下列反應(yīng)中的錯(cuò)誤 (1) (2) KMnO4 NO2 NO2 –CH2CH3 COOH –COOH CH3CH2Cl AlCl3 CH3 –C(CH3)3 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 兩類定位基的順序 定位規(guī)律的內(nèi)容 定位規(guī)律的解釋 定位規(guī)律的應(yīng)用 開始講課 復(fù)習(xí) 本課要點(diǎn) 總結(jié) 作業(yè) 返回總目錄 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 要點(diǎn)復(fù)習(xí) 苯環(huán)側(cè)鏈的發(fā)生是 ?H活潑性的表現(xiàn) 苯環(huán)上有吸電基團(tuán) FC反應(yīng)不發(fā)生。寫出 A、 B、 C、 D可能有的構(gòu)造式?！?有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 苯環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng) 苯環(huán)的整體穩(wěn)定性 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)歷程 一取代的反應(yīng)試劑、條件、產(chǎn)物 開始講課 復(fù)習(xí) 本課要點(diǎn) 總結(jié) 作業(yè) 返回總目錄 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 要點(diǎn)復(fù)習(xí) 共軛加成的實(shí)質(zhì)是 p?共軛正碳離子的重排 雙烯合成的原料選擇：雙烯體連供電基團(tuán)，親雙烯體連吸電基團(tuán)，反應(yīng)較易發(fā)生。 A C(CH3)3 CH2CH2CH2CH3 CHCH2CH3 CH3 CH2CHCH3 CH3 * B C CH2CH3 CH2CH3 D 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) 學(xué)習(xí)重點(diǎn) ： (1)反應(yīng)歷程 ——親電取代反應(yīng) (2)一取代反應(yīng)的產(chǎn)物和進(jìn)攻基團(tuán) (3)再取代反應(yīng)的位置和反應(yīng)條件 鹵化 硝化 磺化 烷基化 ?；? –X –NO2 –SO3H –R –C–R O 一取代苯 二取代苯 (o,m,p) A+ A B B B B+ A A A + + 取代試劑： 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) E 快 H+ + E+ E+ ?配合物 E H + 慢 正碳離子 中間體 (1)反應(yīng)歷程 ——親電取代反應(yīng) E Nu Nu sp3雜化 + Br2 Br Br ?H = Br ?H = C C H X X 快 C＝ C H+ C＝ C H+ ?配合物 C C H + 慢 正碳離子 中間體 親電加成反應(yīng) 苯比環(huán)己二烯更穩(wěn)定 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) (2)一取代反應(yīng) ① 鹵化反應(yīng) ② 硝化反應(yīng) 反應(yīng)活性： F2＞ Cl2＞ Br2＞ I2 HNO3+H2SO4
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