【導(dǎo)讀】CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸及其鹽、硫氰酸、氰酸及其鹽、金屬碳化物等除外。從化學(xué)的角度來看又怎樣區(qū)分的機(jī)物和無機(jī)物呢？有機(jī)物種類繁多。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。它又可分為兩類：。連接起來，若省略碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I等短線，成為結(jié)構(gòu)簡式。子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，稱為鍵線式。

　　

【正文】 料 、 路線 (正向 ,逆向思維 .結(jié)合題給信息 ) (2) 合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全 ,目標(biāo)分子骨架 (3) 目標(biāo)分子中 官能團(tuán)引入 三、 有機(jī)反應(yīng)類型 ① 取代反應(yīng) （ 鹵代、硝化、磺化、脫水（分子間脫水）、酯化、水解） ② 加成反應(yīng) （ 烯烴或炔烴的加成、苯環(huán)的加成、醛或酮的加成 ） ③ 消去反應(yīng) （ 醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴脫鹵代氫 ） ④ 有機(jī)化學(xué)中的氧化 、 還原反應(yīng) ⑤ 加聚反應(yīng) ⑥ 縮聚反應(yīng) （ 酚、醛的縮聚、氨基與羧基間的縮聚、羥基與羧基間的縮聚 、聚乙烯醇與甲醛的縮聚 ）⑦ 顯色反應(yīng) （ 苯酚遇 FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色 ） 第四章 生命中單位基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 第一節(jié) 油脂 一 油脂的組成和結(jié)構(gòu) 油脂定義：由 高級脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂 。 屬于酯類化合物。常溫下呈液態(tài)的油脂叫做油（植物油） 不飽和 ，呈固態(tài)的油脂叫做脂肪（動(dòng)物） 飽和 ，油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱。 油脂的組成和結(jié)構(gòu) R R R3代表飽和烴基或不飽和烴基 注：油脂不屬于高分子化合物，都是混合物。天然油脂大多是混甘油酯。 油脂與礦物油是否為同類物質(zhì)？ 不同，油脂屬于酯類，礦物油烴類 油脂的分類 按油脂分子中烴基是否相同分 ??? 不相同）混甘油酯（ 相同）單甘油酯（321321 RRR RRR 油脂的飽和程度對其熔點(diǎn)的影響。 飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較高，呈固態(tài)。不飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較低，呈液態(tài)。 二、油脂的性質(zhì) 物理性質(zhì) ： 純凈的油脂是無色、無嗅、無味的物質(zhì)，室溫下可呈固態(tài)，也可呈液態(tài)， 不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有機(jī)溶劑 ， 密度比水小 化學(xué)性質(zhì) （ 1）水解反應(yīng) ： 在酸性或堿性條件下，油脂可水解生成相應(yīng)的酸和甘油。如： 24 （ 2） 皂化反應(yīng)：油脂在堿性條件 下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)。 硬脂酸甘油酯 硬脂酸鈉 甘油 工業(yè)制肥皂流程：（鹽析） 油脂、 NaOH溶液→高級脂肪酸鈉鹽、甘油、水→高級脂肪酸鈉鹽（上層）、甘油、食鹽混合液（下層） 肥皂的主要成分是高級脂肪酸鈉鹽。極性羧基部分易溶于水，叫做親水基，而非極性的烴基 R部分易溶于水，叫做憎水基，具有親油性。當(dāng)肥皂與油污相遇時(shí)，親水基的一端溶于水中，而憎水基的一端則溶于油污中。 （ 3） 氫化反應(yīng)（加成反應(yīng)、硬化反應(yīng)） ： 油（液態(tài)） +H2→ 脂肪（固態(tài)）人造脂肪硬化油 四 、油 脂的用途 油脂是人類的主要食物之一。 油脂是重要的化工原料 第二節(jié) 糖類 糖類 : 從結(jié)構(gòu)上看 ,它一般是多羥基醛或多羥基酮 ,以及水解生成它們的物質(zhì) . 糖的分類 : 單糖 （不能水解） 雙糖 （又稱低聚糖） 多糖 一、 葡萄糖 與果糖 （互為同分異構(gòu)體） 葡萄糖 (1)物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu) : 白色晶體 溶于水 不及蔗糖甜 (葡萄汁 甜味水果 蜂蜜 )， 分子式 : C6H12O6 (180) 最簡式 : CH2O (30) 結(jié)構(gòu)簡式 ： CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO 或 CH2OH(CHOH)4CHO (CHOH)4CH2OH 多羥基醛 (2)化學(xué)性質(zhì) : 1)還原反應(yīng) : ① 銀鏡反應(yīng) ： CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]＋ +2OH CH2OH(CHOH)4COO + NH4＋ + 2Ag ↓ + H2O + 3NH3 ② 與新制 Cu(OH)2作用 斐林反應(yīng) : CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O + H2O 2)與氧氣反應(yīng) (有氧呼吸和無氧呼吸 ) C6H12O6（ s） +6O2(g)→ 6CO2(g)+6H2O(l) 3)酯化反應(yīng)： 與乙酸 、 乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯 25 (3)制法 : 淀粉催化 (硫酸 )水解 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 (4)用途 : 營養(yǎng)物質(zhì) 醫(yī)療 糖果 制鏡和熱水瓶膽鍍銀 。 果糖 ： 結(jié)構(gòu)簡式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH (多羥基酮 )。 也是還原性糖。 其他單糖 核糖 ： CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO (核糖 ) 、 CH2OHCHOHCHOHCH2CHO (脫氧核糖 ) 二、蔗糖與麥芽糖 （互為同分異構(gòu)體） 蔗糖 分子式是 C12H22O11 蔗糖分子結(jié)構(gòu)中不含醛基 蔗糖水解的化學(xué)方程式： C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 麥芽糖 與蔗糖 分子式相同 ，均為 C12H22O11麥芽糖分子結(jié)構(gòu)中有醛基，有還原性。 C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 麥芽糖 葡萄糖 三、淀粉與纖維素 （天然 高分子化合物 ） 多糖分類 : 淀粉 。 纖維素 。 糖元 ,通式 : (C6H10O5)n 淀粉 （ 1） ( C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 （ 2） 淀粉的用途 ： 制葡萄酒和酒精 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 纖維素 （ 1） 物理性質(zhì) : 白色、無臭、無味的物質(zhì) ,不溶于水 , 也不溶于一般有機(jī)溶劑 （ 2） 纖維素可用于纖維素乙酸酯 , 纖維素硝酸酯 ,黏膠纖維和造紙等 (3) 纖維素 的化學(xué)性質(zhì)： 纖維素硝 化反應(yīng) [(C6H7O2)(OH)3]n + 3nHONO2 [(C6H7O2)(ONO2)3]n + 3nH2O 水解 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 纖維素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯 (含 N: %).N%: % 火棉 N%: % 膠棉 ， 火棉 : 外表與棉花相似 ,但在密閉容器中爆炸 , 可用作無煙火藥 。 膠棉 : 易于燃燒 ., 但不爆炸 ，珂倮酊 : 膠棉的乙醇 乙醚容液 (封瓶口 )。 1)、 纖維素乙酸酯 又名醋酸纖維 ： 由乙酸 乙酸酐的混合物跟棉花在一定條件下反應(yīng)制得的 。 用途 : 電影膠片的片基 (不易著火 )。 2)、 粘膠纖維 ： 把纖維素依次用氫氧化鈉濃溶液和二硫化碳處理 , 再把生成物溶解于氫氧化鈉稀溶液即形成粘膠液 .把黏膠液經(jīng)過細(xì)孔壓入稀酸溶液中 ,重新生成纖維素 , 即粘膠纖維 。 用途 :人造絲 (長纖維 )人造棉 (短纖維 )玻璃紙 (粘膠液通過狹縫壓入稀酸 ,形成透明的薄膜 )。 3)、 紙漿制取 : 用亞硫酸氫鈣或氫氧化鈉等化學(xué)藥品使纖維素中的非纖維部分溶解除去 ， 使纖維素分離出來 ,即得到紙漿 .成紙 : 紙漿經(jīng)過漂白 ,打漿 ,抄紙 (鋪成薄層 ),烘干成紙 。 第三節(jié) 蛋白質(zhì) 和核酸 一、氨基酸 的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 氨基酸的概念 ： 羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基取代后的生成物 。 注意： (1) 氨基：氨氣分子 (NH3)去掉一個(gè)氫原子后的部分。氨基的電子式： (2) α — 氨基酸：羧酸分子里的α氫原 子被氨基取代的生成物。 (3) α — 氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基石。 26 氨基酸的結(jié)構(gòu)：α — 氨基酸通式 既含有氨基 (— NH2)又含有羧基 (— COOH)。 幾種常見的氨基酸 幾種重要的氨基酸甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸谷氨酸 氨基酸的性質(zhì)： (1)與酸反應(yīng)： (2)與堿反應(yīng)： 結(jié)論：氨基酸具有兩性。 延伸：既能跟酸反應(yīng)又能跟堿反應(yīng)的物質(zhì)有 Al、 Al2O Al(OH) (NH4)2CO NH4HCO NaHCO3， (3)成肽反應(yīng) 肽鍵：羧基和氨基脫水縮合形成的，連 接兩個(gè)氨基酸分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)（ ）稱為肽鍵。 二肽： 由兩個(gè)氨基酸分子縮合而成的化合物 多肽： 由三個(gè)或三個(gè)以上氨基酸分子縮合而成的，含多個(gè)肽鍵的化合物。 二 、蛋白質(zhì)的 結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．蛋白質(zhì)是由多種氨基酸結(jié)合而成的含氮生物的天然高分子化合物。 2. 基本組成單位是氨基酸 3. 組成：由 C、 H、 O、 N、 S等元素組成。 4. 存在 ：動(dòng)物的肌肉、皮膚、血液、乳汁及毛、發(fā)、蹄、角等，或存在于植物的種子里。 5. 蛋白質(zhì)的性質(zhì) . ① 蛋白質(zhì)的兩性 ： 既能與酸又能與堿反應(yīng) ② 水解 :氨基酸 。 ③ 鹽析 :可逆的物理變化 。向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽溶液 ,可使蛋白質(zhì)凝聚而從溶液中析出。 ④ 變性 ：在某些物理因素或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象。 （不可逆反應(yīng)） 蛋白質(zhì)均 凝結(jié) ，加入適量清水后，凝結(jié)的蛋白質(zhì)不再溶解。在某些物理因素或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象。歸納總結(jié) 現(xiàn)象：蛋白質(zhì)變性： ( 不可逆化學(xué)變化 )變性因素物理因素：化學(xué)因素：加熱、加壓、攪拌、紫外線照射、超聲波等強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬三氯乙酸乙醇、醛、丙酮等 27 ⑤ 顏色反應(yīng) ： 濃 硝酸 使 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)變成 黃色 的硝基化合物 ⑥ 灼燒 ： 灼燒蛋白質(zhì)會(huì)產(chǎn)生燒焦的羽毛味 三 、 酶 1．酶的性質(zhì) .（ 1）具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。（ 2）具有催化作用。 3）具有高效的催化作用。 2. 酶 作催化劑 的 特點(diǎn) ： （ 1）條件溫和，不需加熱。（ 2）具有高度的專一性。（ 3）具有高效催化作 四 、核酸 （是一類含磷的生物高分子化合物） 核酸具有酸性：分為 DNA（脫氧核糖核酸） — 遺傳基因，轉(zhuǎn)錄副本，將遺傳信息傳到子代。是蛋白質(zhì)合成的模板。 RNA（脫氧核糖核酸） — 決定蛋白質(zhì)的生物合成（合成蛋白質(zhì)的工廠） 第五章 進(jìn)入合成高分子化合物的時(shí)代 有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 有機(jī)高分子化合物具有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu) 線型結(jié)構(gòu)呈長線鏈狀，可以帶支鏈，也可以不帶支鏈，高分子支鏈之間以分子間作用力緊密結(jié)合。 體型結(jié)構(gòu)的高分子鏈之間將形成化學(xué)鍵，產(chǎn)生交聯(lián)，形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。 有機(jī)高分子化合物的主要性質(zhì) 溶解性一般：線型結(jié)構(gòu)能溶解在適當(dāng)?shù)娜軇├?，而體型結(jié)構(gòu)不溶 熱塑性和熱固性：線型結(jié)構(gòu)具有熱塑性，而體型結(jié)構(gòu)具有熱固性。 強(qiáng)度：高分子材料的強(qiáng)度一般比較大 電絕緣性：通常是很好的電絕緣材料 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法 一、加成聚合反應(yīng) （由一種或兩種以上的單體結(jié)合成高聚物的反應(yīng)） 有機(jī)高分子化合物的分子組成及有關(guān)概念的比較 聚合反應(yīng) CH2=CH2 單體 — CH2— CH2— 鏈節(jié) n 聚合度 高分子化合物 ,簡稱高分子 ,又叫聚合物或高聚物。 n值一定時(shí)，有確定的分子組成和相對分子質(zhì)量，聚合物的平均相對分子質(zhì)量 =鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量 n。 一塊高分子材料是由若干 n值不同的高分子材料組成的混合物。 加聚反應(yīng)的特點(diǎn)： ①單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物。 例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。 ②發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。 聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 28 常見反應(yīng)類型有兩種： （ 1）均聚 反應(yīng)：僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。 （ 2）共聚反應(yīng)：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。如： 由加聚聚合物推單體的方法 → 單體： CH2=CH2 邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單鍵。 →單體： 凡鏈節(jié)主鏈只在 C原子并存在有 C=C雙鍵結(jié) 構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵、四個(gè) C； 無雙鍵、兩個(gè) C”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即雙鍵互換。 二、縮合聚合反應(yīng) （ 由單體通過分子間的相互縮合而生成高分子化合物，同時(shí)還伴隨著小分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)，簡稱為縮聚反應(yīng) ） 縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)： (1)縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如 — OH、 — COOH、 — NH — X 及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子； (2)縮聚反應(yīng)生成聚合物 同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如 H2O、 NH HCl等）生成； (3)所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同； (4)縮聚物結(jié) 構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“ — ”表示。）如： 縮聚反應(yīng)小結(jié)： （ 1）方括號(hào)外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基原子團(tuán)） （ 2）由一種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（ n1）