【正文】 的溶解度更大些。 ○3 、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。 規(guī)律小結(jié)： ：不增（新雜質(zhì)），不減（被提純物質(zhì)），方法簡(jiǎn)單易操作 。 ：將固體從溶液中結(jié)晶析出的過(guò)程。 蒸餾工業(yè)乙醇 （含甲醇，水） 1． 儀器名稱 2． 裝置細(xì)節(jié)（溫度計(jì)位置，冷凝水方向，沸石作用） 重結(jié)晶 雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小，或是很大；被提純物質(zhì)在該溶劑中的溶解度隨溫度變化較大。 定量 分析：一定量有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的有機(jī)物，并測(cè)定產(chǎn)物量的多少，從而推算出各種組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，確定實(shí)驗(yàn)式 9 實(shí)驗(yàn)式：表示有機(jī)物中各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子 分子式：表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。 確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有： （ 1） M = m/n （ 2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度 D， M1 = DM2 （ 3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為 ρ g/L， M = ?ρ g/L 例 某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 %，求此烴的實(shí)驗(yàn)式。 2958??n 因此，烴的分子式為 104HC 。 則該未知物 A的實(shí)驗(yàn)式為 C2H6O 確定有機(jī)化合物的分子式的方法： （一）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→ 各原子的個(gè)數(shù)比 (實(shí)驗(yàn)式 )→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 → 有機(jī)物分子式 （二）有機(jī)物分子式 ← 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) ← 1mol 物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 ← 1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 ← 1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積 例 燃燒某有機(jī)物 A ，生成 （標(biāo)準(zhǔn)狀況） CO2 和 H2O 。又因該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 30291 .0 4(A ) ???M 因此實(shí)驗(yàn)式即為分子式。 以乙醇為例， 質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰 表示的就是上面例題中未知物 A（指乙醇） 的相對(duì)分子質(zhì)量。 (2)作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。 (分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴 ) 通式： CnH2n (n≥2) 物理性質(zhì) (1) 物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性變化，沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大； (2) 碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。如烴的鹵代反應(yīng)。 如 ： 加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取 (1)反應(yīng)原理： CaC2＋ 2H2O→ CH≡ CH↑＋ Ca（ OH） 2 (2)裝置：固 液不加熱制氣裝置。 乙炔是無(wú)色無(wú)味的氣體，實(shí)驗(yàn)室制的乙炔為什么會(huì)有臭味呢？ （ 1）因電石中含有 CaS、 Ca3P2等，也會(huì)與水反應(yīng)，產(chǎn)生 H2S、 PH3等氣體，所以乙炔氣體會(huì)有難聞的臭味； （ 2）如何去除乙炔的臭味呢？（ NaOH和 CuSO4溶液） （ 3） H2S對(duì)本實(shí)驗(yàn)有影響嗎？為什么？ H2S具有較強(qiáng)還原性 ,能與溴反應(yīng) ,易被酸性高錳酸鉀溶液氧化 ,使其褪色，因而會(huì)對(duì)該實(shí)驗(yàn)造成干擾。石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。 第二節(jié) 芳香烴 一、 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 苯的物理性質(zhì) (1)、無(wú)色、有特殊氣味的液體 (2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 (3)、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)晶體 (4)、苯有毒 苯的分子結(jié)構(gòu) (1) 分子式： C6H6 最簡(jiǎn)式 (實(shí)驗(yàn)式 )： CH （ 2）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為 120176。 加入 Fe粉是催化劑，但實(shí)質(zhì)起作用的是 FeBr3 加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，只能是萃取作用。 方程式： Br2＋ 2NaOH＝＝ NaBr＋ NaBrO＋ H2O ○2 硝化 ： 三 .苯的化學(xué)性質(zhì)⒉ 取代反應(yīng)① 鹵代② 硝化 （苯分子中的 H 原子被硝基取代的反應(yīng)）+ H O － NO 2 濃 H 2 SO 450 ℃ ~ 6 0 ℃ － NO 2（硝基苯）+ H 2 O+ B r 2 F e （溴苯） + H B r+ C l 2 Fe （氯苯） + H C l 硝基苯，無(wú)色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度 水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 藥品添加順序？先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到 50℃以下，加苯 怎樣控制反應(yīng)溫度在 60℃左右 ? 用水浴加熱，水中插溫度計(jì) 試管上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用 ? 冷凝回流 濃硫酸的作用？ 催化劑 硝基苯不純顯黃色（溶有 NO2)如何除雜 :硝基苯不純顯黃色（溶有 NO2)用 NaOH溶液洗，分液 ○3 磺化 ③ 磺化 （苯分子中的 H 原子被磺酸基取代的反應(yīng)）+ H O － SO 3 H 70 ℃ ~ 8 0 ℃ － SO 3 H小結(jié)：易取代、難加成、難氧化+ H 2 O（苯磺酸） － SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。 ③同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。 CH3 15 （ 2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化： （ 3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。 質(zhì) ：與溴乙烷相似 : (1)水解反應(yīng) . (2)消去反應(yīng) . 消去反應(yīng) 的條件：一是：分子中碳原子數(shù)≥ 2；二是：與 X相連的碳原子的鄰碳上必須有氫。同時(shí)也是制造滌綸的重要原料。還用于制造油墨、印泥、日化產(chǎn)品、用于加工皮革，用作防凍劑和潤(rùn)滑劑等。 2丙醇 間位苯乙醇 1,2丙二醇 醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律： （ 1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。 二、乙醇的化學(xué)性質(zhì) 脫水 反應(yīng) 分子內(nèi)脫水： C2H5OH CH2=CH2↑ + H2O (消去反應(yīng) ) 分子間脫水： C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反應(yīng)） （ 1）濃硫酸所作 用：催化劑 脫水劑 （ 2）配制濃硫酸與乙醇同濃硫酸與水。 ③ 與羥基 (OH)相連碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能被催化氧化。在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于 65℃時(shí)，則能與水以任意比互溶 。 （ 2） 苯環(huán)上的取代反應(yīng) Br2必須要過(guò)量，若苯酚過(guò)量，生成的三溴苯酚會(huì)榮譽(yù)苯酚溶液中。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。 3．乙醛的化學(xué)性質(zhì) （ 1）加成反應(yīng)（ 碳氧雙鍵上的加成） （ 2）氧化反應(yīng) 乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為： OHCOOC H OCH 2223 4452 ??? ??? 點(diǎn)燃 催化氧化： 2CH3CHO+3O2 2CH3COOH ① 銀鏡反應(yīng) AgNO3 + NH3 2．必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。 乙醛能被弱氧化劑氧化，有還原性，是還原劑 。1 、乙炔水化法： CH ≡ C H + H 2 O C H 3 C H O催化劑△一、乙醛的制法【 知識(shí)拓展 】 19 二、醛類 概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物。 醛類的主要性質(zhì)： (1)醛被還原成醇通式： RCHO+H2 RCH2OH 注：可與 H HX、 HCN、 NH氨的衍生物、醇等加成，但不與溴加成，而發(fā)生氧化反應(yīng) (2)醛的氧化反應(yīng)： ①催化氧化 2RCHO + O2 2RCOOH ②被銀氨溶液氧化 RCHO + Ag(NH3)2OH → RCOONH4+2Ag↓+3NH 3+H2O ③被新制氫氧化銅氧化 RCHO +2Cu(OH)2 → RCOOH + Cu2O↓ + 2H 2O ④被酸性高錳酸鉀氧化 醛的主要用途 ： 醛在有機(jī)合成中占有重要的地位。 HCHO + 4Ag(NH3)2OH → (NH4) 2CO3 ＋ 4Ag↓ ＋ 6NH3＋ 2 H2O HCHO＋ 2Cu(OH)2 → CO2 + 2Cu2O↓ + 5H 2O 三、丙酮 物理性質(zhì) 丙酮易揮發(fā)、易燃燒，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多種有機(jī)物，是一種重要的有機(jī)溶劑。 ③ .要先加入乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入濃硫酸和乙酸 此操作相當(dāng)于濃硫酸的稀釋，乙醇和濃硫酸相混會(huì)瞬間產(chǎn)生大量的熱量 ,并且由于乙醇的密度比濃硫酸小，如果把乙醇加入濃硫酸中，熱量會(huì)使得容器中的液體沸騰飛濺，可能燙傷 . ④ .酯化反應(yīng)原理：酸脫羥基、醇脫氫原 子 無(wú)水含氧酸與醇 (酸脫氫原子、醇脫 羥基 ): C2H5OH+HONO2 C2H5ONO2+H2O 二、羧酸 （ 飽和一元脂肪酸的分子通式為 CnH2nO2） 羧酸是由烴基與羧基相連組成的有機(jī)化合物。 重要的羧酸 — 甲酸 ①物理性質(zhì)： 俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。 草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。 酯類化合物的存在 ：水果、飲料、糖類、糕點(diǎn)等 化學(xué)性質(zhì) (1) 酯的水解 : 酯 +水 酸 +醇 CH3COO— CH2CH3＋ H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COO— CH2CH3＋ NaOH → CH3COONa＋ CH3CH2OH (2) 酯的醇解 (又稱酯交換反應(yīng) ):R1COOR2 + R3— OH RCOOR3 + R2— OH 知識(shí)拓展 — 羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的一般規(guī)律 : 一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O 一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 2CH3COOH + HO— CH2— CH2— OH CH3COOCH2CH2OOCCH3 +2H2O 多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 生成普通酯： HOOCCOOCH2CH2OH +H2O 生成環(huán)酯： 生成高聚酯： 22 羥基酸自身的酯化反應(yīng) 生成普通酯： 2 HCH3C OH COOH HCH3C OH COOCHCH3 COOH +H2O 生成環(huán)狀交酯： 生成高聚酯 ： n HCH3C OH COOH CHO CCH3On +n H2O 第四節(jié) 有機(jī)合成 一、有機(jī)合成的過(guò)程 有機(jī)合成定義；有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。 增長(zhǎng)碳鏈： (1)加成反應(yīng)： (2)鹵代烴 +NaCN： CH3CH2Br+NaCN ? ?? ? 縮 短碳鏈： (1)脫羧反應(yīng)。 合成過(guò)程： 有機(jī)合成過(guò)程示意圖 23 二、逆合成分析法 合成設(shè)計(jì)思路： 明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)→設(shè)計(jì)合成路線 →合成目標(biāo)化合物→對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定測(cè)驗(yàn)其性質(zhì)或功能→大量合成。 油脂的組成和結(jié)構(gòu) R R R3代表飽和烴基或不飽和烴基 注：油脂不屬于高分子化合物，都是混合物。不飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較低，呈液態(tài)。極性羧基部分易溶于水，叫做親水基，而非極性的烴基 R部分易溶于水，叫做憎水基，具有親油性。 果糖 ： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH (多羥基酮 )。 纖維素 。 用途 : 電影膠片的片基 (不易著火 )。 第三節(jié) 蛋白質(zhì) 和核酸 一、氨基酸 的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 氨基酸的概念 ： 羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基取代后的生成物 。 26 氨基酸的結(jié)構(gòu)：α — 氨基酸通式 既含有氨基 (— NH2)又含有羧基 (— COOH)。 二 、蛋白質(zhì)的 結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．蛋白質(zhì)是由多種氨基酸結(jié)合而成的含氮生物的天然高分子化合物。 ③ 鹽析 :可逆的物理變化 。在某些物理因素或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象。 2. 酶 作催化劑 的 特點(diǎn) ： （ 1）條件溫和，不需加熱。 RNA（脫氧核糖核酸） — 決定蛋白質(zhì)的生物合成（合成蛋白質(zhì)的工廠） 第五章 進(jìn)入合成高分子化合物的時(shí)代 有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 有機(jī)高分子化合物具有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu) 線型結(jié)構(gòu)呈長(zhǎng)線鏈狀，可以帶支鏈，也可以不帶支鏈，高分子支鏈之間以分子間作用力緊密結(jié)合。 n值一定時(shí)，有確定的分子組成和相對(duì)分子質(zhì)量，聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量 =鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量 n。 ②發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程中，沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。如： 由加聚聚合物推單體的方法 → 單體： CH2=CH2 邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)?