【正文】 的溶解度更大些。 ○3 、萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。 規(guī)律小結： ：不增（新雜質），不減（被提純物質），方法簡單易操作 。 ：將固體從溶液中結晶析出的過程。 蒸餾工業(yè)乙醇 （含甲醇，水） 1． 儀器名稱 2． 裝置細節(jié)（溫度計位置，冷凝水方向，沸石作用） 重結晶 雜質在溶劑中的溶解度很小，或是很大；被提純物質在該溶劑中的溶解度隨溫度變化較大。 定量 分析：一定量有機物燃燒，分解為簡單的有機物，并測定產(chǎn)物量的多少，從而推算出各種組成元素的質量分數(shù)，確定實驗式 9 實驗式：表示有機物中各元素原子的最簡整數(shù)比的式子 分子式：表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。 確定相對分子質量的方法有： （ 1） M = m/n （ 2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度 D， M1 = DM2 （ 3）標況下有機蒸氣的密度為 ρ g/L， M = ?ρ g/L 例 某烴含氫元素的質量分數(shù)為 %，求此烴的實驗式。 2958??n 因此，烴的分子式為 104HC 。 則該未知物 A的實驗式為 C2H6O 確定有機化合物的分子式的方法： （一）由物質中各原子（元素）的質量分數(shù)→ 各原子的個數(shù)比 (實驗式 )→由相對分子質量和實驗式 → 有機物分子式 （二）有機物分子式 ← 知道一個分子中各種原子的個數(shù) ← 1mol 物質中的各種原子的物質的量 ← 1mol物質中各原子（元素）的質量除以原子的摩爾質量 ← 1mol物質中各種原子（元素）的質量等于物質的摩爾質量與各種原子（元素）的質量分數(shù)之積 例 燃燒某有機物 A ，生成 （標準狀況） CO2 和 H2O 。又因該有機物的相對分子質量 30291 .0 4(A ) ???M 因此實驗式即為分子式。 以乙醇為例， 質譜圖最右邊的分子離子峰 表示的就是上面例題中未知物 A（指乙醇） 的相對分子質量。 (2)作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。 (分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴 ) 通式： CnH2n (n≥2) 物理性質 (1) 物理性質隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性變化，沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大； (2) 碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，熔沸點越低。如烴的鹵代反應。 如 ： 加聚反應、縮聚反應。 乙炔的實驗室制取 (1)反應原理： CaC2＋ 2H2O→ CH≡ CH↑＋ Ca（ OH） 2 (2)裝置：固 液不加熱制氣裝置。 乙炔是無色無味的氣體，實驗室制的乙炔為什么會有臭味呢？ （ 1）因電石中含有 CaS、 Ca3P2等，也會與水反應，產(chǎn)生 H2S、 PH3等氣體，所以乙炔氣體會有難聞的臭味； （ 2）如何去除乙炔的臭味呢？（ NaOH和 CuSO4溶液） （ 3） H2S對本實驗有影響嗎？為什么？ H2S具有較強還原性 ,能與溴反應 ,易被酸性高錳酸鉀溶液氧化 ,使其褪色，因而會對該實驗造成干擾。石油分餾是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術。 第二節(jié) 芳香烴 一、 苯的結構與化學性質 苯的物理性質 (1)、無色、有特殊氣味的液體 (2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑 (3)、熔沸點低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結成無晶體 (4)、苯有毒 苯的分子結構 (1) 分子式： C6H6 最簡式 (實驗式 )： CH （ 2）苯分子為平面正六邊形結構，鍵角為 120176。 加入 Fe粉是催化劑，但實質起作用的是 FeBr3 加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學反應，只能是萃取作用。 方程式： Br2＋ 2NaOH＝＝ NaBr＋ NaBrO＋ H2O ○2 硝化 ： 三 .苯的化學性質⒉ 取代反應① 鹵代② 硝化 （苯分子中的 H 原子被硝基取代的反應）+ H O － NO 2 濃 H 2 SO 450 ℃ ~ 6 0 ℃ － NO 2（硝基苯）+ H 2 O+ B r 2 F e （溴苯） + H B r+ C l 2 Fe （氯苯） + H C l 硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度 水，難溶于水，易溶于有機溶劑 藥品添加順序？先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到 50℃以下，加苯 怎樣控制反應溫度在 60℃左右 ? 用水浴加熱，水中插溫度計 試管上方長導管的作用 ? 冷凝回流 濃硫酸的作用？ 催化劑 硝基苯不純顯黃色（溶有 NO2)如何除雜 :硝基苯不純顯黃色（溶有 NO2)用 NaOH溶液洗，分液 ○3 磺化 ③ 磺化 （苯分子中的 H 原子被磺酸基取代的反應）+ H O － SO 3 H 70 ℃ ~ 8 0 ℃ － SO 3 H小結：易取代、難加成、難氧化+ H 2 O（苯磺酸） － SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應叫磺化反應。 ③同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。 CH3 15 （ 2）苯的同系物的側鏈易氧化： （ 3）苯的同系物能發(fā)生加成反應。 質 ：與溴乙烷相似 : (1)水解反應 . (2)消去反應 . 消去反應 的條件：一是：分子中碳原子數(shù)≥ 2；二是：與 X相連的碳原子的鄰碳上必須有氫。同時也是制造滌綸的重要原料。還用于制造油墨、印泥、日化產(chǎn)品、用于加工皮革，用作防凍劑和潤滑劑等。 2丙醇 間位苯乙醇 1,2丙二醇 醇的沸點變化規(guī)律： （ 1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點越高。 二、乙醇的化學性質 脫水 反應 分子內(nèi)脫水： C2H5OH CH2=CH2↑ + H2O (消去反應 ) 分子間脫水： C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反應） （ 1）濃硫酸所作 用：催化劑 脫水劑 （ 2）配制濃硫酸與乙醇同濃硫酸與水。 ③ 與羥基 (OH)相連碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。在水中的溶解度不大，當溫度高于 65℃時，則能與水以任意比互溶 。 （ 2） 苯環(huán)上的取代反應 Br2必須要過量，若苯酚過量，生成的三溴苯酚會榮譽苯酚溶液中。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。 3．乙醛的化學性質 （ 1）加成反應（ 碳氧雙鍵上的加成） （ 2）氧化反應 乙醛完全燃燒的化學方程式為： OHCOOC H OCH 2223 4452 ??? ??? 點燃 催化氧化： 2CH3CHO+3O2 2CH3COOH ① 銀鏡反應 AgNO3 + NH3 2．必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。 乙醛能被弱氧化劑氧化，有還原性，是還原劑 。1 、乙炔水化法： CH ≡ C H + H 2 O C H 3 C H O催化劑△一、乙醛的制法【 知識拓展 】 19 二、醛類 概念及結構特點：分子里由烴基和醛基相連而構成的化合物。 醛類的主要性質： (1)醛被還原成醇通式： RCHO+H2 RCH2OH 注：可與 H HX、 HCN、 NH氨的衍生物、醇等加成，但不與溴加成，而發(fā)生氧化反應 (2)醛的氧化反應： ①催化氧化 2RCHO + O2 2RCOOH ②被銀氨溶液氧化 RCHO + Ag(NH3)2OH → RCOONH4+2Ag↓+3NH 3+H2O ③被新制氫氧化銅氧化 RCHO +2Cu(OH)2 → RCOOH + Cu2O↓ + 2H 2O ④被酸性高錳酸鉀氧化 醛的主要用途 ： 醛在有機合成中占有重要的地位。 HCHO + 4Ag(NH3)2OH → (NH4) 2CO3 ＋ 4Ag↓ ＋ 6NH3＋ 2 H2O HCHO＋ 2Cu(OH)2 → CO2 + 2Cu2O↓ + 5H 2O 三、丙酮 物理性質 丙酮易揮發(fā)、易燃燒，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多種有機物，是一種重要的有機溶劑。 ③ .要先加入乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入濃硫酸和乙酸 此操作相當于濃硫酸的稀釋，乙醇和濃硫酸相混會瞬間產(chǎn)生大量的熱量 ,并且由于乙醇的密度比濃硫酸小，如果把乙醇加入濃硫酸中，熱量會使得容器中的液體沸騰飛濺，可能燙傷 . ④ .酯化反應原理：酸脫羥基、醇脫氫原 子 無水含氧酸與醇 (酸脫氫原子、醇脫 羥基 ): C2H5OH+HONO2 C2H5ONO2+H2O 二、羧酸 （ 飽和一元脂肪酸的分子通式為 CnH2nO2） 羧酸是由烴基與羧基相連組成的有機化合物。 重要的羧酸 — 甲酸 ①物理性質： 俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。 草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。 酯類化合物的存在 ：水果、飲料、糖類、糕點等 化學性質 (1) 酯的水解 : 酯 +水 酸 +醇 CH3COO— CH2CH3＋ H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COO— CH2CH3＋ NaOH → CH3COONa＋ CH3CH2OH (2) 酯的醇解 (又稱酯交換反應 ):R1COOR2 + R3— OH RCOOR3 + R2— OH 知識拓展 — 羧酸與醇發(fā)生酯化反應的一般規(guī)律 : 一元羧酸與一元醇之間的酯化反應 CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O 一元羧酸與多元醇之間的酯化反應 2CH3COOH + HO— CH2— CH2— OH CH3COOCH2CH2OOCCH3 +2H2O 多元羧酸與一元醇之間的酯化反應 多元羧酸與多元醇之間的酯化反應 生成普通酯： HOOCCOOCH2CH2OH +H2O 生成環(huán)酯： 生成高聚酯： 22 羥基酸自身的酯化反應 生成普通酯： 2 HCH3C OH COOH HCH3C OH COOCHCH3 COOH +H2O 生成環(huán)狀交酯： 生成高聚酯 ： n HCH3C OH COOH CHO CCH3On +n H2O 第四節(jié) 有機合成 一、有機合成的過程 有機合成定義；有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。 增長碳鏈： (1)加成反應： (2)鹵代烴 +NaCN： CH3CH2Br+NaCN ? ?? ? 縮 短碳鏈： (1)脫羧反應。 合成過程： 有機合成過程示意圖 23 二、逆合成分析法 合成設計思路： 明確目標化合物的結構→設計合成路線 →合成目標化合物→對樣品進行結構測定測驗其性質或功能→大量合成。 油脂的組成和結構 R R R3代表飽和烴基或不飽和烴基 注：油脂不屬于高分子化合物，都是混合物。不飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點較低，呈液態(tài)。極性羧基部分易溶于水，叫做親水基，而非極性的烴基 R部分易溶于水，叫做憎水基，具有親油性。 果糖 ： 結構簡式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH (多羥基酮 )。 纖維素 。 用途 : 電影膠片的片基 (不易著火 )。 第三節(jié) 蛋白質 和核酸 一、氨基酸 的結構與性質 氨基酸的概念 ： 羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基取代后的生成物 。 26 氨基酸的結構：α — 氨基酸通式 既含有氨基 (— NH2)又含有羧基 (— COOH)。 二 、蛋白質的 結構與性質 1．蛋白質是由多種氨基酸結合而成的含氮生物的天然高分子化合物。 ③ 鹽析 :可逆的物理變化 。在某些物理因素或化學因素的影響下，蛋白質的理化性質和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象。 2. 酶 作催化劑 的 特點 ： （ 1）條件溫和，不需加熱。 RNA（脫氧核糖核酸） — 決定蛋白質的生物合成（合成蛋白質的工廠） 第五章 進入合成高分子化合物的時代 有機高分子化合物的結構特點： 有機高分子化合物具有線型結構和體型結構 線型結構呈長線鏈狀，可以帶支鏈，也可以不帶支鏈，高分子支鏈之間以分子間作用力緊密結合。 n值一定時，有確定的分子組成和相對分子質量，聚合物的平均相對分子質量 =鏈節(jié)的相對分子質量 n。 ②發(fā)生加聚反應的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同。如： 由加聚聚合物推單體的方法 → 單體： CH2=CH2 邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷