【正文】 1 選修 5《 有機化學基礎 》 第一章 認識有機化合物 第一節(jié) 有機化合物的分類 一 、基本知識 有機物的定義： 含碳化合物。 CO、 CO H2CO3及其鹽、氫氰酸（ HCN）及其鹽、硫氰酸（ HSCN） 、氰酸（ HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。 有機物的特性： 容易燃燒；容易碳化； 受熱易分解；化學反應慢、復雜；一般難溶于水。 從化學的角度來看又怎樣區(qū)分的機物和無機物呢？ 組成元素： C 、 H、 O N、 P、 S、鹵素等 有機物種類繁多。（ 2020 多萬種） 烴：只含有碳、氫兩種元素 的有機化合物叫做烴。 烴的衍生物：烴分子中的氫被其他原子或原子團所取代。 芳香化合物：含有一個或多個苯環(huán)的化合物。 芳香烴：有一個或多個苯環(huán)的 碳氫化合物 。 二 、 有機物的分類 烴 根據(jù)分子中是否含碳、氫以外的元素 烴的衍生物 按碳的骨架分類 鏈狀化合物（如 CH3－ CH2－ CH2－ CH2－ CH3） 脂肪化合物 有機化合物 脂 環(huán)化合物（如 ） ) 不含苯環(huán) 環(huán)狀化合物 芳香化合物（如 ) （ 1） ．鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。 （因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 （ 2） ．環(huán)狀化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結構。它又可分為兩類： （ 1）脂環(huán)化合物： 是一類性質和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如： 環(huán)戊烷 環(huán)己醇 （ 2）芳香化合物： 是分子中含有苯環(huán)的化合物。如： 苯 萘 按官能團分類： 官能團： 是指決定化合物化學特性的原子或原 子團． 烴的衍生物： 是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HOH 2 按官能團分類 ： 類別 官能團 典型代表物的名稱、 結構簡式 和 空間 構型 烷烴 ———— 甲烷 CH4 正四面體型 烯烴 雙鍵 乙烯 CH2=CH2 平面型 炔烴 — C≡ C— 三鍵 乙炔 CH≡ CH 直線型 芳香烴 ———— 苯 平面正六面形 鹵代烴 — X（ X表示鹵素原子） 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 — OH 羥基 乙醇 CH3CH2OH 酚 — OH 羥基 苯酚 醚 醚鍵 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 — NH2 氨基 CH3— NH2 甲胺 第二節(jié) 有機化合物的結構特點 一、有機化合物中碳原子的成鍵特點 碳原子含有 4個價電子，易跟多種原子形成共價鍵。 易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復雜結構單元。 碳原子價鍵 總數(shù)為 4。 不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于 4）。 有機物結構的表示方法 結構式 — 結構簡式的轉換 C C OOHHH HCH 3 C OOHCH 3 COOH醛基、羧基的結構簡式有特有的寫法C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3結構簡式 :鍵線式 :CH 2 CH CH 2 CH 3CH 3 C O O HOＯ H 3 結構式 ：有機物分子中原子間的一對共用電子 (一個共價鍵 )用一根短線表示，將有機物分子中的原子連接起來，若省略碳碳單鍵或碳氫單鍵等短線，成為 結構簡式 。若將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為 鍵線式 。 二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象 及 同分異構體的含義 同分異構體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象，叫 做同分異構體現(xiàn)象。 同分異構體：分子式相同 , 結構不同的化合物互稱為同分異構體 。 書寫有機物的同分異構體的步驟是：首先考慮官能團異構、其次考慮碳連異構，最后考慮位置異構 構造異構（碳鏈異構、位置異構、官能團異構） 同分異構體 立體異構 構型異構（順反異構、對映異構） 構象異構 碳鏈異構：由于碳鏈骨架不同而產生的異構現(xiàn)象。 位置異構：官能團的位置不同而產生的異構現(xiàn)象。 官能團異構：具有不同德官能團而產生的異構現(xiàn)象。 烷烴同分異構體的書寫 步驟 （烷烴只 有碳鏈異構） 第一步：所有碳，一直鏈。 第二步：原直鏈，縮一碳?？s下的碳，作支鏈。 第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈。 主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間；碳滿四價。 烯烴同分異構體書寫步驟 烯烴同分異構體包括 （官能團異構、位置異構 C=C位置、碳鏈異構、順反異構） （ 1）先寫出相應烷烴的同分異構體的結構簡式： （ 2）從相應烷烴的結構簡式出發(fā)，變動不飽和鍵的位置。 寫出分子式為 的 烯烴 的同分異構體的結構簡式 ① ② ③ 它的官能團異構：環(huán)戊烷。 三、同系物。 定義： 結構相似，在分子組成上相差一個或若干 和 CH2原子團的物質互為同系物。 判別方法：①官能團的種類及個數(shù)必須相同，即同類別； ②必須符合同一通式； ③碳原子數(shù)不能相同。 4 四、常見的官能團異構 常見的類別異構現(xiàn)象序號 類別 通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n 2CnH2 n + 2OCnH2nOCnH2nO26 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2 注： 等效氫： 同一碳原子所連的氫 同一碳原子所連甲基上的氫 處于鏡面對稱位置上的氫 等效。 第三節(jié) 有機化合物的命名 一 、 基礎知識 烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做 烴基 ，烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫 烷基 ，以字母R表示。如 ： “ — CH3”叫甲基，“ CH2CH3”叫乙基。 二 、烷烴的命名 習慣命名法 ① 1≤ C≤ 10甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷 . ② C≥ 11 用十一、十二、十三 ?? 數(shù)字表示。 戊烷：正戊烷（無支鏈）異戊烷（一個支鏈）新戊烷（兩個支鏈） 系統(tǒng)命名法 （ 1）定主鏈，最長稱“某烷”。 （ 2）編號，最簡最近定支鏈所在的位置 CH 3— CH — CH 2— CH — CH 3CH 3 CH 2— CH 32 、編序號，定支鏈所在的位置。把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點，用 1 、 2 、 3 等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位，以確定支鏈所在的位置。5 61 2 3 4己烷—— 最近一端123456 最小原則：當支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。 CH 3CH3 – C – CH 2 – CH – CH 3CH3 CH 31 2 3 4 5戊烷甲基三2 ， 2 ， 4123452 ， 4 ， 4 三 甲基 戊烷最小原則 ： 當支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。 最簡原則：當有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主鏈。 最簡原則： 當有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主鏈。CH 3CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH – CH 3CH 3 CH 2 – CH 3 1 、定主鏈，稱 “ 某烷 ”選定分子里最長的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為 “ 某烷 ” 。碳原子數(shù)在 1 ~10 的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。己烷—— 最長碳鏈CH 3 — CH — CH 2 — CH — CH 3CH 3 CH 2 — CH 3 5 （ 3）把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。 3 . 把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯數(shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號數(shù)后連一短線，中間用 ― – ‖ 隔開。CH 3 — CH — CH 2 — CH — CH 3CH 3 CH 2 — CH 3己烷甲基5 61 2 3 42 、 4 （ 4）當有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。 CH 3 — CH — CH 2 — CH — CH 3CH 3 CH 2 — CH 3己烷甲基2 ， 45 61 2 3 44 、當有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯數(shù)字要用 ― ， ‖ 隔開；如果幾個取代基不同，就把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。二二 ： (1)找主鏈 最長的主鏈 。 (2)編號 靠近支鏈（小、多）的一端 。 (3)寫名稱 先簡后繁，相同基請合并 . : 取代基位置 取代基名稱 母體名稱 ： 阿拉伯數(shù)字 表示 取代基位置 漢字數(shù)字 表示 相同取代基的個數(shù) 烷烴的系統(tǒng)命名遵守： 最長原則 最近原則 最小原則 最簡原則 烷烴的系統(tǒng)命名法步驟和原則： 選主鏈，稱某烷； 編號位，定支鏈； 取代基，寫在前，標位置，連短線； 不同基，簡到繁，相同基，合并算。 三 、烯烴和炔烴的命名 將含有雙鍵或三鍵 的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 1. 定主鏈：將含有 雙鍵 或 三鍵 的最長碳鏈作為主鏈，稱為 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ”某己烯CH 3 — C=C H — CH — CH 2 — CH 3CH 3 CH 3 從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 2. 從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。2 3 41 65CH3 — C=C H — CH — CH 2 — CH 3CH 3 CH 3 把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置（只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。 3. 用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較 小 的數(shù)字 )。用 “ 二 ”“ 三 ” 等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。其他的同烷烴的命名規(guī)則一樣。2 ， 4 二甲基 2 己烯2 3 41 65CH 3 — C=C H — CH — CH 2 — CH 3CH 3 CH 3 6 命名方法：與烷烴相似，即一長、一近、一簡、一多、一小 的命名原則。 但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。 命名步驟：１、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）； ２、定編號，近雙鍵（叁鍵）； ３、寫名稱，標雙鍵（叁鍵）。 其它要求與烷烴相同 。 四 、苯的同系物 苯的同系物的特征 : ⑴分子中只含有一個苯環(huán)； ⑵側鏈均為飽和鏈 苯的同系物的命名： 以苯作母體， 苯環(huán)上的烴基為側鏈進行命名。先讀側鏈，后讀苯環(huán)。例如 苯分子中的氫原子被甲基取代后生