【正文】 1 選修 5《 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 》 第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類 一 、基本知識 有機(jī)物的定義： 含碳化合物。 CO、 CO H2CO3及其鹽、氫氰酸（ HCN）及其鹽、硫氰酸（ HSCN） 、氰酸（ HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。 有機(jī)物的特性： 容易燃燒；容易碳化； 受熱易分解；化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜；一般難溶于水。 從化學(xué)的角度來看又怎樣區(qū)分的機(jī)物和無機(jī)物呢？ 組成元素： C 、 H、 O N、 P、 S、鹵素等 有機(jī)物種類繁多。（ 2020 多萬種） 烴：只含有碳、氫兩種元素 的有機(jī)化合物叫做烴。 烴的衍生物：烴分子中的氫被其他原子或原子團(tuán)所取代。 芳香化合物：含有一個或多個苯環(huán)的化合物。 芳香烴：有一個或多個苯環(huán)的 碳?xì)浠衔?。 二 、 有機(jī)物的分類 烴 根據(jù)分子中是否含碳、氫以外的元素 烴的衍生物 按碳的骨架分類 鏈狀化合物（如 CH3－ CH2－ CH2－ CH2－ CH3） 脂肪化合物 有機(jī)化合物 脂 環(huán)化合物（如 ） ) 不含苯環(huán) 環(huán)狀化合物 芳香化合物（如 ) （ 1） ．鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。 （因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 （ 2） ．環(huán)狀化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類： （ 1）脂環(huán)化合物： 是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如： 環(huán)戊烷 環(huán)己醇 （ 2）芳香化合物： 是分子中含有苯環(huán)的化合物。如： 苯 萘 按官能團(tuán)分類： 官能團(tuán)： 是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原 子團(tuán)． 烴的衍生物： 是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HOH 2 按官能團(tuán)分類 ： 類別 官能團(tuán) 典型代表物的名稱、 結(jié)構(gòu)簡式 和 空間 構(gòu)型 烷烴 ———— 甲烷 CH4 正四面體型 烯烴 雙鍵 乙烯 CH2=CH2 平面型 炔烴 — C≡ C— 三鍵 乙炔 CH≡ CH 直線型 芳香烴 ———— 苯 平面正六面形 鹵代烴 — X（ X表示鹵素原子） 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 — OH 羥基 乙醇 CH3CH2OH 酚 — OH 羥基 苯酚 醚 醚鍵 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 — NH2 氨基 CH3— NH2 甲胺 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 碳原子含有 4個價電子，易跟多種原子形成共價鍵。 易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復(fù)雜結(jié)構(gòu)單元。 碳原子價鍵 總數(shù)為 4。 不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于 4）。 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 結(jié)構(gòu)式 — 結(jié)構(gòu)簡式的轉(zhuǎn)換 C C OOHHH HCH 3 C OOHCH 3 COOH醛基、羧基的結(jié)構(gòu)簡式有特有的寫法C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3結(jié)構(gòu)簡式 :鍵線式 :CH 2 CH CH 2 CH 3CH 3 C O O HOＯ H 3 結(jié)構(gòu)式 ：有機(jī)物分子中原子間的一對共用電子 (一個共價鍵 )用一根短線表示，將有機(jī)物分子中的原子連接起來，若省略碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I等短線，成為 結(jié)構(gòu)簡式 。若將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個碳原子，稱為 鍵線式 。 二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 及 同分異構(gòu)體的含義 同分異構(gòu)體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫 做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 同分異構(gòu)體：分子式相同 , 結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體 。 書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體的步驟是：首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)、其次考慮碳連異構(gòu)，最后考慮位置異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu)（碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)） 同分異構(gòu)體 立體異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu)（順反異構(gòu)、對映異構(gòu)） 構(gòu)象異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 官能團(tuán)異構(gòu)：具有不同德官能團(tuán)而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 烷烴同分異構(gòu)體的書寫 步驟 （烷烴只 有碳鏈異構(gòu)） 第一步：所有碳，一直鏈。 第二步：原直鏈，縮一碳?？s下的碳，作支鏈。 第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈。 主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間；碳滿四價。 烯烴同分異構(gòu)體書寫步驟 烯烴同分異構(gòu)體包括 （官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu) C=C位置、碳鏈異構(gòu)、順反異構(gòu)） （ 1）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： （ 2）從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡式出發(fā)，變動不飽和鍵的位置。 寫出分子式為 的 烯烴 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ① ② ③ 它的官能團(tuán)異構(gòu)：環(huán)戊烷。 三、同系物。 定義： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干 和 CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互為同系物。 判別方法：①官能團(tuán)的種類及個數(shù)必須相同，即同類別； ②必須符合同一通式； ③碳原子數(shù)不能相同。 4 四、常見的官能團(tuán)異構(gòu) 常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號 類別 通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n 2CnH2 n + 2OCnH2nOCnH2nO26 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2 注： 等效氫： 同一碳原子所連的氫 同一碳原子所連甲基上的氫 處于鏡面對稱位置上的氫 等效。 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 一 、 基礎(chǔ)知識 烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做 烴基 ，烷烴失去一個氫原子剩余的原子團(tuán)叫 烷基 ，以字母R表示。如 ： “ — CH3”叫甲基，“ CH2CH3”叫乙基。 二 、烷烴的命名 習(xí)慣命名法 ① 1≤ C≤ 10甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷 . ② C≥ 11 用十一、十二、十三 ?? 數(shù)字表示。 戊烷：正戊烷（無支鏈）異戊烷（一個支鏈）新戊烷（兩個支鏈） 系統(tǒng)命名法 （ 1）定主鏈，最長稱“某烷”。 （ 2）編號，最簡最近定支鏈所在的位置 CH 3— CH — CH 2— CH — CH 3CH 3 CH 2— CH 32 、編序號，定支鏈所在的位置。把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用 1 、 2 、 3 等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位，以確定支鏈所在的位置。5 61 2 3 4己烷—— 最近一端123456 最小原則：當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。 CH 3CH3 – C – CH 2 – CH – CH 3CH3 CH 31 2 3 4 5戊烷甲基三2 ， 2 ， 4123452 ， 4 ， 4 三 甲基 戊烷最小原則 ： 當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。 最簡原則：當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主鏈。 最簡原則： 當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主鏈。CH 3CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH – CH 3CH 3 CH 2 – CH 3 1 、定主鏈，稱 “ 某烷 ”選定分子里最長的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為 “ 某烷 ” 。碳原子數(shù)在 1 ~10 的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。己烷—— 最長碳鏈CH 3 — CH — CH 2 — CH — CH 3CH 3 CH 2 — CH 3 5 （ 3）把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。 3 . 把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號數(shù)后連一短線，中間用 ― – ‖ 隔開。CH 3 — CH — CH 2 — CH — CH 3CH 3 CH 2 — CH 3己烷甲基5 61 2 3 42 、 4 （ 4）當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。 CH 3 — CH — CH 2 — CH — CH 3CH 3 CH 2 — CH 3己烷甲基2 ， 45 61 2 3 44 、當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用 ― ， ‖ 隔開；如果幾個取代基不同，就把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。二二 ： (1)找主鏈 最長的主鏈 。 (2)編號 靠近支鏈（小、多）的一端 。 (3)寫名稱 先簡后繁，相同基請合并 . : 取代基位置 取代基名稱 母體名稱 ： 阿拉伯?dāng)?shù)字 表示 取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字 表示 相同取代基的個數(shù) 烷烴的系統(tǒng)命名遵守： 最長原則 最近原則 最小原則 最簡原則 烷烴的系統(tǒng)命名法步驟和原則： 選主鏈，稱某烷； 編號位，定支鏈； 取代基，寫在前，標(biāo)位置，連短線； 不同基，簡到繁，相同基，合并算。 三 、烯烴和炔烴的命名 將含有雙鍵或三鍵 的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 1. 定主鏈：將含有 雙鍵 或 三鍵 的最長碳鏈作為主鏈，稱為 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ”某己烯CH 3 — C=C H — CH — CH 2 — CH 3CH 3 CH 3 從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 2. 從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。2 3 41 65CH3 — C=C H — CH — CH 2 — CH 3CH 3 CH 3 把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。 3. 用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較 小 的數(shù)字 )。用 “ 二 ”“ 三 ” 等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。其他的同烷烴的命名規(guī)則一樣。2 ， 4 二甲基 2 己烯2 3 41 65CH 3 — C=C H — CH — CH 2 — CH 3CH 3 CH 3 6 命名方法：與烷烴相似，即一長、一近、一簡、一多、一小 的命名原則。 但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。 命名步驟：１、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）； ２、定編號，近雙鍵（叁鍵）； ３、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。 其它要求與烷烴相同 。 四 、苯的同系物 苯的同系物的特征 : ⑴分子中只含有一個苯環(huán)； ⑵側(cè)鏈均為飽和鏈 苯的同系物的命名： 以苯作母體， 苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。例如 苯分子中的氫原子被甲基取代后生