【正文】 不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。 苯甲酸的重結(jié)晶 ： 1）為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。 重結(jié)晶常見(jiàn)的類型 ： （ 1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。 一、 分離、提純 蒸餾 （分離、提純液態(tài)混合物或有機(jī)物） 定義： 利用混合液體或液 固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過(guò)程。 ? 酯：某酸某酯。 苯乙烯 苯乙炔 判斷下列物質(zhì)是否為苯的同系物？COO H CHO像上面這兩種物質(zhì)都有其他官能團(tuán)，苯就不是母體而是取代基了苯甲酸 苯甲醛 苯甲酸 苯甲醛 五 、烴的衍生物的命名 ? 鹵代烴：以鹵素原子作為取代基 像 烷烴一樣命名。 四 、苯的同系物 苯的同系物的特征 : ⑴分子中只含有一個(gè)苯環(huán)； ⑵側(cè)鏈均為飽和鏈 苯的同系物的命名： 以苯作母體， 苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。2 ， 4 二甲基 2 己烯2 3 41 65CH 3 — C=C H — CH — CH 2 — CH 3CH 3 CH 3 6 命名方法：與烷烴相似，即一長(zhǎng)、一近、一簡(jiǎn)、一多、一小 的命名原則。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。 三 、烯烴和炔烴的命名 將含有雙鍵或三鍵 的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用 ― ， ‖ 隔開(kāi)；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。 3 . 把支鏈作為取代基。 最簡(jiǎn)原則： 當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時(shí)，選支鏈最簡(jiǎn)單的一條為主鏈。把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用 1 、 2 、 3 等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈所在的位置。如 ： “ — CH3”叫甲基，“ CH2CH3”叫乙基。 定義： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干 和 CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互為同系物。 主鏈由長(zhǎng)到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間；碳滿四價(jià)。 烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫 步驟 （烷烴只 有碳鏈異構(gòu)） 第一步：所有碳，一直鏈。 同分異構(gòu)體：分子式相同 , 結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體 。 不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于 4）。如： 苯 萘 按官能團(tuán)分類： 官能團(tuán)： 是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原 子團(tuán)． 烴的衍生物： 是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物。 （因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。 烴的衍生物：烴分子中的氫被其他原子或原子團(tuán)所取代。 CO、 CO H2CO3及其鹽、氫氰酸（ HCN）及其鹽、硫氰酸（ HSCN） 、氰酸（ HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。 有機(jī)物的特性： 容易燃燒；容易碳化； 受熱易分解；化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜；一般難溶于水。 芳香化合物：含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 （ 2） ．環(huán)狀化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HOH 2 按官能團(tuán)分類 ： 類別 官能團(tuán) 典型代表物的名稱、 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 和 空間 構(gòu)型 烷烴 ———— 甲烷 CH4 正四面體型 烯烴 雙鍵 乙烯 CH2=CH2 平面型 炔烴 — C≡ C— 三鍵 乙炔 CH≡ CH 直線型 芳香烴 ———— 苯 平面正六面形 鹵代烴 — X（ X表示鹵素原子） 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 — OH 羥基 乙醇 CH3CH2OH 酚 — OH 羥基 苯酚 醚 醚鍵 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 — NH2 氨基 CH3— NH2 甲胺 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 碳原子含有 4個(gè)價(jià)電子，易跟多種原子形成共價(jià)鍵。 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 結(jié)構(gòu)式 — 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的轉(zhuǎn)換 C C OOHHH HCH 3 C OOHCH 3 COOH醛基、羧基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有特有的寫法C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 :鍵線式 :CH 2 CH CH 2 CH 3CH 3 C O O HOＯ H 3 結(jié)構(gòu)式 ：有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子 (一個(gè)共價(jià)鍵 )用一根短線表示，將有機(jī)物分子中的原子連接起來(lái)，若省略碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I等短線，成為 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 書(shū)寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體的步驟是：首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)、其次考慮碳連異構(gòu)，最后考慮位置異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu)（碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)） 同分異構(gòu)體 立體異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu)（順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)） 構(gòu)象異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 第二步：原直鏈，縮一碳。 烯烴同分異構(gòu)體書(shū)寫步驟 烯烴同分異構(gòu)體包括 （官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu) C=C位置、碳鏈異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)） （ 1）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： （ 2）從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā)，變動(dòng)不飽和鍵的位置。 判別方法：①官能團(tuán)的種類及個(gè)數(shù)必須相同，即同類別； ②必須符合同一通式； ③碳原子數(shù)不能相同。 二 、烷烴的命名 習(xí)慣命名法 ① 1≤ C≤ 10甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷 . ② C≥ 11 用十一、十二、十三 ?? 數(shù)字表示。5 61 2 3 4己烷—— 最近一端123456 最小原則：當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時(shí)，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。CH 3CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH – CH 3CH 3 CH 2 – CH 3 1 、定主鏈，稱 “ 某烷 ”選定分子里最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為 “ 某烷 ” 。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號(hào)數(shù)后連一短線，中間用 ― – ‖ 隔開(kāi)。二二 ： (1)找主鏈 最長(zhǎng)的主鏈 。 1. 定主鏈：將含有 雙鍵 或 三鍵 的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ”某己烯CH 3 — C=C H — CH — CH 2 — CH 3CH 3 CH 3 從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 3. 用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較 小 的數(shù)字 )。 但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。 ? 醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名 ? 酚：以酚羥基為 1位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命名。 7 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 分離、提純物質(zhì)的總的原則是 ： 。 要求 ：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于 30℃ ）。 （ 2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。 2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒(méi)有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替 8 萃取 （ 1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。 ○2 、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。 常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。 操作要求：一貼、二低、三靠。 提純 方法 提純 對(duì)象條件 原理或步驟 實(shí)例 注意事項(xiàng) 蒸餾 液態(tài)有機(jī)物（熱穩(wěn)定性較強(qiáng)）含有少量雜質(zhì)（沸點(diǎn)與有機(jī)物相差 30℃ 以上） 利用有機(jī)物與雜質(zhì)的 沸點(diǎn)差異 ，將有機(jī)物以蒸氣的形式蒸出，然后冷卻。 二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 元素分析 定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物有哪些元素組成。 （ 2）直接法： ① 求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量） ② 根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出 1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量 。則該烴中各元素原子數(shù)（ N）之比為： 5:21 :12 )H(:)C( ??NN 該烴的實(shí)驗(yàn)式： C2H5 。 解： 碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 52． 16％，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 13． 14％， 氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 l— 52． 16％ — 13． 14％＝ 34． 70％。 0 . 8 g0 . 1 g )( 0 . 6 g1 . 5 g)O( ????m 則 : 實(shí)驗(yàn)式為 OCH2 ，其式量為 30。 由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)， 因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 (2)作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。） 通式： CnH2n+2 (n≥1) (2) 烯烴：分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯 烴。 基本反應(yīng)類型 (1) 取代反應(yīng)：有機(jī)物 分子里 某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。 (3) 聚合反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。 乙炔的結(jié)構(gòu)： 分子式： C2H2； 實(shí)驗(yàn)式： CH； 電子式： ； 結(jié)構(gòu)式： HC≡ CH； 分子構(gòu)型：直線型，鍵角： 180176。 ②點(diǎn) 燃乙炔前必須檢驗(yàn)其純度。 石油中含有 1~50 個(gè)碳原子的烷烴和環(huán)烷烴。氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料；而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。 錐形瓶?jī)?nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用 NaOH溶液洗液后再分液。 ②苯的同系物溶于酒精。 ??? ?? FeCl ,2 苯環(huán)上的氫被取代 ??? ?? 光照,2Cl 甲基上的氫被取代 三硝基甲苯又叫 TNT,淡黃色固體；烈性炸藥。 (5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。 通式為 CnH2n+2Ox，飽和一元醇的通式為 CnH2n+1OH 分類： (1)按烴基種類分 （飽和醇、不飽和醇） ； (2)按羥基數(shù)目分 （一元醇、二元醇、多元醇） 多元醇簡(jiǎn)介： 乙二醇： 分子式： C2H6O2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 物理性質(zhì)和用途：無(wú)色粘稠有甜味的液體，沸點(diǎn) 198℃，熔點(diǎn) ℃，密度是 ，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固點(diǎn)很低，可 用作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑。 甘油用途廣泛，可用于制造硝化甘油（一種烈性炸藥的主要成分）。 (3)羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。 醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系： （ 1） 1～ 3個(gè)碳原子：無(wú)色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道； （ 2） 4～ 11 個(gè)碳原子：油狀液體，可以部分溶于水； （ 3） 12個(gè)碳原子以上：無(wú)色無(wú)味蠟狀固體，難溶于水。 2RCH2CH2OH+O2 2RCH2CHO+2H2O ② 與羥基 (OH)相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇 (OH在碳鏈中間的醇 )，被氧化生成酮。露置在空氣中會(huì)因被氧化而呈粉紅色。 現(xiàn)象：由澄清變渾濁。 18 苯酚是一種重要的化工原料，可 用來(lái)制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。 酚醛樹(shù)脂的合成 第二節(jié) 醛 一、乙醛 1．乙醛的結(jié)構(gòu) 分子式： C2H4O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CH3CHO 官能團(tuán)： — CHO或 （醛基） 2．乙醛的物理性質(zhì) ： 乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體， 密度比水小，沸點(diǎn) ℃ ，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)： 1．試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈。 兩個(gè)反應(yīng)需要在堿性條件下進(jìn)行 。2 、醛類的同分異構(gòu)，包括碳鏈異構(gòu)，醛基的位置異構(gòu)，以及異類異構(gòu)（醛與碳的酮、烯醇為同分異構(gòu)）。醛類的同分異構(gòu)，包括碳鏈異構(gòu)，醛基的位置異構(gòu)，以及官能團(tuán)異構(gòu)（醛與碳的酮、烯醇為同分異構(gòu)）。 （