【正文】 不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。 苯甲酸的重結(jié)晶 ： 1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。 重結(jié)晶常見的類型 ： （ 1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。 一、 分離、提純 蒸餾 （分離、提純液態(tài)混合物或有機物） 定義： 利用混合液體或液 固體系中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個組分的操作過程。 ? 酯：某酸某酯。 苯乙烯 苯乙炔 判斷下列物質(zhì)是否為苯的同系物？COO H CHO像上面這兩種物質(zhì)都有其他官能團，苯就不是母體而是取代基了苯甲酸 苯甲醛 苯甲酸 苯甲醛 五 、烴的衍生物的命名 ? 鹵代烴：以鹵素原子作為取代基 像 烷烴一樣命名。 四 、苯的同系物 苯的同系物的特征 : ⑴分子中只含有一個苯環(huán)； ⑵側(cè)鏈均為飽和鏈 苯的同系物的命名： 以苯作母體， 苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進行命名。2 ， 4 二甲基 2 己烯2 3 41 65CH 3 — C=C H — CH — CH 2 — CH 3CH 3 CH 3 6 命名方法：與烷烴相似，即一長、一近、一簡、一多、一小 的命名原則。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。 三 、烯烴和炔烴的命名 將含有雙鍵或三鍵 的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。但表示相同取代基位置的阿拉伯數(shù)字要用 ― ， ‖ 隔開；如果幾個取代基不同，就把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。 3 . 把支鏈作為取代基。 最簡原則： 當有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主鏈。把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點，用 1 、 2 、 3 等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位，以確定支鏈所在的位置。如 ： “ — CH3”叫甲基，“ CH2CH3”叫乙基。 定義： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干 和 CH2原子團的物質(zhì)互為同系物。 主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間；碳滿四價。 烷烴同分異構(gòu)體的書寫 步驟 （烷烴只 有碳鏈異構(gòu)） 第一步：所有碳，一直鏈。 同分異構(gòu)體：分子式相同 , 結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體 。 不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于 4）。如： 苯 萘 按官能團分類： 官能團： 是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原 子團． 烴的衍生物： 是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物。 （因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。 烴的衍生物：烴分子中的氫被其他原子或原子團所取代。 CO、 CO H2CO3及其鹽、氫氰酸（ HCN）及其鹽、硫氰酸（ HSCN） 、氰酸（ HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。 有機物的特性： 容易燃燒；容易碳化； 受熱易分解；化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜；一般難溶于水。 芳香化合物：含有一個或多個苯環(huán)的化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 （ 2） ．環(huán)狀化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HOH 2 按官能團分類 ： 類別 官能團 典型代表物的名稱、 結(jié)構(gòu)簡式 和 空間 構(gòu)型 烷烴 ———— 甲烷 CH4 正四面體型 烯烴 雙鍵 乙烯 CH2=CH2 平面型 炔烴 — C≡ C— 三鍵 乙炔 CH≡ CH 直線型 芳香烴 ———— 苯 平面正六面形 鹵代烴 — X（ X表示鹵素原子） 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 — OH 羥基 乙醇 CH3CH2OH 酚 — OH 羥基 苯酚 醚 醚鍵 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 — NH2 氨基 CH3— NH2 甲胺 第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 一、有機化合物中碳原子的成鍵特點 碳原子含有 4個價電子，易跟多種原子形成共價鍵。 有機物結(jié)構(gòu)的表示方法 結(jié)構(gòu)式 — 結(jié)構(gòu)簡式的轉(zhuǎn)換 C C OOHHH HCH 3 C OOHCH 3 COOH醛基、羧基的結(jié)構(gòu)簡式有特有的寫法C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3結(jié)構(gòu)簡式 :鍵線式 :CH 2 CH CH 2 CH 3CH 3 C O O HOＯ H 3 結(jié)構(gòu)式 ：有機物分子中原子間的一對共用電子 (一個共價鍵 )用一根短線表示，將有機物分子中的原子連接起來，若省略碳碳單鍵或碳氫單鍵等短線，成為 結(jié)構(gòu)簡式 。 書寫有機物的同分異構(gòu)體的步驟是：首先考慮官能團異構(gòu)、其次考慮碳連異構(gòu)，最后考慮位置異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu)（碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)） 同分異構(gòu)體 立體異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu)（順反異構(gòu)、對映異構(gòu)） 構(gòu)象異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 第二步：原直鏈，縮一碳。 烯烴同分異構(gòu)體書寫步驟 烯烴同分異構(gòu)體包括 （官能團異構(gòu)、位置異構(gòu) C=C位置、碳鏈異構(gòu)、順反異構(gòu)） （ 1）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： （ 2）從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡式出發(fā)，變動不飽和鍵的位置。 判別方法：①官能團的種類及個數(shù)必須相同，即同類別； ②必須符合同一通式； ③碳原子數(shù)不能相同。 二 、烷烴的命名 習(xí)慣命名法 ① 1≤ C≤ 10甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷 . ② C≥ 11 用十一、十二、十三 ?? 數(shù)字表示。5 61 2 3 4己烷—— 最近一端123456 最小原則：當支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。CH 3CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH – CH 3CH 3 CH 2 – CH 3 1 、定主鏈，稱 “ 某烷 ”選定分子里最長的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為 “ 某烷 ” 。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯數(shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號數(shù)后連一短線，中間用 ― – ‖ 隔開。二二 ： (1)找主鏈 最長的主鏈 。 1. 定主鏈：將含有 雙鍵 或 三鍵 的最長碳鏈作為主鏈，稱為 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ”某己烯CH 3 — C=C H — CH — CH 2 — CH 3CH 3 CH 3 從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 3. 用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較 小 的數(shù)字 )。 但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。 ? 醇：以羥基作為官能團象烯烴一樣命名 ? 酚：以酚羥基為 1位官能團象苯的同系物一樣命名。 7 第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法 分離、提純物質(zhì)的總的原則是 ： 。 要求 ：含少量雜質(zhì)，該有機物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相差較大（大于 30℃ ）。 （ 2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。 2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替 8 萃取 （ 1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。 ○2 、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。 常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。 操作要求：一貼、二低、三靠。 提純 方法 提純 對象條件 原理或步驟 實例 注意事項 蒸餾 液態(tài)有機物（熱穩(wěn)定性較強）含有少量雜質(zhì)（沸點與有機物相差 30℃ 以上） 利用有機物與雜質(zhì)的 沸點差異 ，將有機物以蒸氣的形式蒸出，然后冷卻。 二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 元素分析 定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機物有哪些元素組成。 （ 2）直接法： ① 求出有機物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量） ② 根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分數(shù)直接求出 1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量 。則該烴中各元素原子數(shù)（ N）之比為： 5:21 :12 )H(:)C( ??NN 該烴的實驗式： C2H5 。 解： 碳的質(zhì)量分數(shù)為 52． 16％，氫的質(zhì)量分數(shù)為 13． 14％， 氧的質(zhì)量分數(shù)為 l— 52． 16％ — 13． 14％＝ 34． 70％。 0 . 8 g0 . 1 g )( 0 . 6 g1 . 5 g)O( ????m 則 : 實驗式為 OCH2 ，其式量為 30。 由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長， 因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。 (2)作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。） 通式： CnH2n+2 (n≥1) (2) 烯烴：分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯 烴。 基本反應(yīng)類型 (1) 取代反應(yīng)：有機物 分子里 某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應(yīng)。 (3) 聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。 乙炔的結(jié)構(gòu)： 分子式： C2H2； 實驗式： CH； 電子式： ； 結(jié)構(gòu)式： HC≡ CH； 分子構(gòu)型：直線型，鍵角： 180176。 ②點 燃乙炔前必須檢驗其純度。 石油中含有 1~50 個碳原子的烷烴和環(huán)烷烴。氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料；而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。 錐形瓶內(nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用 NaOH溶液洗液后再分液。 ②苯的同系物溶于酒精。 ??? ?? FeCl ,2 苯環(huán)上的氫被取代 ??? ?? 光照,2Cl 甲基上的氫被取代 三硝基甲苯又叫 TNT,淡黃色固體；烈性炸藥。 (5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質(zhì)量的增大而增大。 通式為 CnH2n+2Ox，飽和一元醇的通式為 CnH2n+1OH 分類： (1)按烴基種類分 （飽和醇、不飽和醇） ； (2)按羥基數(shù)目分 （一元醇、二元醇、多元醇） 多元醇簡介： 乙二醇： 分子式： C2H6O2 結(jié)構(gòu)簡式： 物理性質(zhì)和用途：無色粘稠有甜味的液體，沸點 198℃，熔點 ℃，密度是 ，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固點很低，可 用作內(nèi)燃機的抗凍劑。 甘油用途廣泛，可用于制造硝化甘油（一種烈性炸藥的主要成分）。 (3)羥基的位置用阿拉伯數(shù)字表示，羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。 醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系： （ 1） 1～ 3個碳原子：無色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道； （ 2） 4～ 11 個碳原子：油狀液體，可以部分溶于水； （ 3） 12個碳原子以上：無色無味蠟狀固體，難溶于水。 2RCH2CH2OH+O2 2RCH2CHO+2H2O ② 與羥基 (OH)相連碳原子上有一個氫原子的醇 (OH在碳鏈中間的醇 )，被氧化生成酮。露置在空氣中會因被氧化而呈粉紅色。 現(xiàn)象：由澄清變渾濁。 18 苯酚是一種重要的化工原料，可 用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。 酚醛樹脂的合成 第二節(jié) 醛 一、乙醛 1．乙醛的結(jié)構(gòu) 分子式： C2H4O 結(jié)構(gòu)簡式： CH3CHO 官能團： — CHO或 （醛基） 2．乙醛的物理性質(zhì) ： 乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體， 密度比水小，沸點 ℃ ，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 實驗注意事項： 1．試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈。 兩個反應(yīng)需要在堿性條件下進行 。2 、醛類的同分異構(gòu)，包括碳鏈異構(gòu)，醛基的位置異構(gòu)，以及異類異構(gòu)（醛與碳的酮、烯醇為同分異構(gòu)）。醛類的同分異構(gòu)，包括碳鏈異構(gòu)，醛基的位置異構(gòu)，以及官能團異構(gòu)（醛與碳的酮、烯醇為同分異構(gòu)）。 （