【正文】 生物分解有機物的速度與程度和時間有直接的關(guān)系。在實際工作中，常在20℃的條件下，將廢水培養(yǎng)5日，然后測定單位體積廢水中溶解氧的減少量，即5日生化需氧量，常用BOD5表示。BOD反映了廢水中可被微生物分解的有機物的總量，其值越大，表示水中有機物越多，水體被污染的程度越高。COD代表化學(xué)需氧量，是指在一定條件下用強氧化劑(K2Cr2O7或KMnO4)氧化廢水中的污染物所消耗的氧量，單位為mg/L。標(biāo)記CODCr或CODMn，我國的廢水檢驗標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定以重鉻酸鉀作氧化劑，一般為CODCr。BOD與COD都可表征水被污染的程度，但是COD更能精確地表示廢水中污染物的含量，而且測定時間短，不受水質(zhì)限制，因此常被用作廢水的污染指標(biāo)。COD與BOD之差表示廢水中未能被微生物分解的污染物含量。3. 什么叫好氧生物處理？其優(yōu)缺點有哪些？答： 好氧生物處理是在有氧條件下，利用好氧微生物的作用將廢水中有機物氧化分解為CO2和H2O，并釋放出能最的代謝過程。 其優(yōu)點：（1）有機物分解徹底，基本上沒臭氣產(chǎn)生； （2）處理時間比較短， （3）有機物的生物去除率達80%~90%，有時可達95％以上。其缺點：（1）對于高濃度的有機廢水，供氧氣比較困難；（2）處理成本較高。 4. 什么叫厭氧生物處理？其優(yōu)缺點有哪些？答： 厭氧生物處理是在無氧條件下，利用厭氧微生物，主要是厭氧的的作用，來處理廢水中的有機物。厭氧處理中的受氫體不是游離氧，而是有機物或含氧化合物，如SO4NONO2：和CO2等：因此，最終的代謝產(chǎn)物不是簡單的CO2和H2O，而是一些低分子有機物、CHH2S和NH4+等。其優(yōu)點：（1）動力消耗少，設(shè)備簡單，不需供氧；（2）能回收甲烷氣作為燃料，運行費用較低。（3）主要用于中、高濃度有機廢水的處理，也可用于低濃度有機廢水的處理。其缺點：（1）處理時間長；（2）生成硫化氫或硫化物，與鐵質(zhì)接觸形成黑色的硫化鐵，廢水既黑又臭，需要進一步處理。5. 簡述活性污泥法處理工業(yè)廢水的基本原理？其處理系統(tǒng)主要有哪幾種？ 答： 活性污泥法又稱曝氣法，是利用含有大量需氧性微生物的活性污泥，在強力通氣條件下使廢水凈化的生物化學(xué)法。活性污泥法處理工業(yè)廢水，就是讓這些生物絮凝體懸浮在廢水中形成混合物，使廢水中的有機物與絮凝體中的微生物充分接觸。廢水中呈懸浮狀態(tài)和膠態(tài)的有機物被活性污泥吸附后，在微生物的細胞外酶作用下，分解為溶解性的小分子有機物。溶解性的有機物進一步滲透到細胞體內(nèi)，通過微生物的代謝作用而分解，從而使廢水得到凈化。 活性污泥法以其曝氣方式之不同，可分為普通曝氣法、逐步曝氣法、加速曝氣法、旋流式曝氣法、純氧曝氣法、深井曝氣法等多種方法。6. 簡述生物膜法凈化廢水的原理？生物膜法的處理系統(tǒng)有哪些？圖 生物膜凈化處理示意圖答： 凈化原理（1）由于生物膜的吸附作用，其表面總是吸附著一薄層水，此水層基本上是不流動的，稱之為“附著水”。其外層為能自由流動的廢水，稱之為“運動水”。（2）當(dāng)附著水的有機質(zhì)被生物膜吸附并氧化分解時，附著水層的有機質(zhì)濃度隨之降低，而此時運動水層中的濃度相對高，因而發(fā)生傳質(zhì)過程，廢水中的有機質(zhì)不斷地從運動水層轉(zhuǎn)移到附著水層，被生物膜吸附后由微生物氧化分解。（3）與此同時，微生物所消耗的氧，是沿著空氣→運動水層→附著水層而進入生物膜；（4）而微生物分解有機物產(chǎn)生的二氧化碳及其他無機物、有機酸等則沿相反方向釋出。（5）微生物除氧化分解有機物外，還利用有機物作為營養(yǎng)合成新的細胞質(zhì)，形成新的細胞膜。開始形成的生物膜是需氧性的，但當(dāng)生物膜的厚度增加，擴散到膜內(nèi)部的氧很快被膜表層中的微生物所消耗，離開表層稍遠（約2mm）的生物膜由于缺氧而形成厭氧層。這樣，生物膜就分成了兩層，外層為好氧層，內(nèi)層為厭氧層。生物膜也是一個復(fù)雜的生態(tài)系統(tǒng)，存在著有機質(zhì)→細菌、真菌→原生動物的食物鏈。（6）進入?yún)捬鯇拥挠袡C物在厭氧微生物的作用下分解為有機酸和硫化氫等產(chǎn)物，這些產(chǎn)物將通過膜表面的好氧層而排入廢水中。（7）當(dāng)厭氧層厚度不大時，好氧層能夠保持自凈功能。（8）隨著生厭氧層厚度的增大，代謝產(chǎn)物將逐漸增多，最后生物膜老化而整塊剝落；（9）此外，也可因水力沖刷或氣泡振動不斷脫下小塊生物膜；然后又開始新的生物膜形成的過程，這是生物膜的正常更新。 據(jù)處理方式與裝置的不同，生物膜法可分為生物濾池法、生物轉(zhuǎn)盤法、生物接觸氧化法、流化床生物膜法等多種。第七章 對乙酰氨基酚的生產(chǎn)工藝原理一、名詞解釋Bamberger 反應(yīng)：是N芳基羥胺在強酸水溶液作用下重排為對氨基苯酚的反應(yīng)。二、填空1. 撲熱息痛 ， 2. 對氨基苯酚 ， 3. 三 ， 苯酚 、 對硝基苯酚鈉 、 硝基苯 4. 硫化鈉還原法 、 鐵粉還原法 、 催化加氫法， 硫化鈉還原法 、 鐵粉還原法，催化加氫法 5. 產(chǎn)品質(zhì)量好（純度高） 、 收率高 、溶劑可回收 、“三廢”少 （對環(huán)境污染少） 6. 苯酚亞硝化法， 苯酚硝化法、苯酚偶聯(lián)法7. 苯醌、對硝基苯酚、靛酚、靛酚鈉，有色聚合物、8. 4，4’一二羥基氧化偶氮苯、4，4’一二羥基偶氮苯和4，4’一二羥基氫化偶氮苯等9. 苯胺 、4,4’ 二氨基二苯醚 、4羥基4’ –氨基二苯胺 10. 亞胺醌、4,4’ –二羥基二苯胺三、單項選擇題1. C 2. B 3. D 4. D 5. C 6. C 7. A. 8. B四、簡答題從對硝基苯酚制備對氨基苯酚有幾種還原方法？并寫優(yōu)缺點。答：以對硝基苯酚或?qū)喯趸椒訛樵系穆肪€，都可采用硫化鈉(多硫化鈉)、鐵屑一鹽酸或催化氫化還原制取對氨基苯酚。采用硫化鈉還原它的缺點為硫化鈉成本高，而且有較大量的廢水。采用鐵粉一鹽酸還原缺點為：收率低，質(zhì)量差，含大量芳胺的鐵泥和廢水，給環(huán)境帶來嚴重影響，要進行三廢處理較難，成本高，因此國外很少用。采用催化氫化還原是首選方法，此方法收率高，產(chǎn)品純度高，溶劑可回收，對環(huán)境污染少。對氨基苯酚制備對乙酰氨基酚時，選擇什么樣的反應(yīng)條件，反應(yīng)中可能出現(xiàn)什么樣的副反應(yīng)？答：主反應(yīng)： 最佳反應(yīng)條件：反應(yīng)溫度：120140℃反應(yīng)體系：醋酐醋酸的混合體系反應(yīng)中：加入亞硫酸氫鈉，邊反應(yīng)邊蒸水反應(yīng)終點取樣，％，才可保證成品的質(zhì)量和純度。副反應(yīng)：3. 對乙酰氨基苯酚工藝路線的選擇主要依據(jù)是什么？五、合成題1. 以硝基苯為原料合成對乙酰氨基酚的工藝路線2．以對硝基苯酚鈉為原料合成對乙酰氨基酚的工藝路線第八章 諾氟沙星的合成工藝原理第八章 思考題答案一、名詞解釋Gould–Jacobs反應(yīng)：Gould–Jacobs反應(yīng)是合成喹啉的方法之一。苯胺或其衍生物與乙氧基亞甲基丙二酸二乙酯反應(yīng)，取代為烯胺。烯胺在加熱時環(huán)化，然后再用氫氧化鈉水解酯基，并脫羧，得到最終產(chǎn)物4羥基喹啉。二、填空1. 氟哌酸 ， 2. 喹諾酮類 。 喹諾酮酸環(huán) ， CN 3. 7氯化合物， 反環(huán)物 。 GouldJacobs ， 4. 4O乙基 5. 氯哌酸 ， 6. 7位氯原子的活性 ， 諾氟沙星 ， 氯哌酸 7. 有機硼螯合物 ， ， ， 8. 選擇適當(dāng)?shù)膶?dǎo)熱介質(zhì)9. 升高溫度，反應(yīng)溫度保持在250260℃ ； 增大溶劑用量，溶劑與反應(yīng)物用量比3:1；合適溶劑，可選二苯醚或二苯砜或柴油為溶劑10. 溴乙烷三、單項選擇題1. A 2. D 3. C 4. B 5. C 6. C 7. D 8. A四、簡答題1. 為了減少諾氟沙星的副產(chǎn)物，采用哪些改進的措施？答： （1）降低環(huán)合副產(chǎn)物 選擇環(huán)合一步的適宜導(dǎo)熱介質(zhì)，使環(huán)合一步的副產(chǎn)物降到最低，據(jù)報道應(yīng)用烷烴作環(huán)合一步的導(dǎo)熱介質(zhì)，不僅價格較低，且可反復(fù)套用，流動性好。產(chǎn)物的收率幾乎達到定量水平。 （2）提高縮合反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量通過有機硼配合物，提高與哌嗪縮合反應(yīng)的收率和諾氟沙星的質(zhì)量。2. 用化學(xué)式表示出EMME 的合成的基本原理？答： 乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(EMME)是由原甲酸三乙酯、丙二酸二乙酯和乙酸酐在無水氯化鋅催化下反應(yīng)生成。 在無水氯化鋅催化下原甲酸三乙酯與乙酸酐作用形成碳正離子。丙二酸二乙酯上的亞甲基的氫受到兩個相鄰的酯基吸電子影響，可以解離成碳負離子。與形成的碳正離子結(jié)合生成碳一碳鍵；再消除一分子乙醇得EMME。四、簡答題1. 對諾氟沙星工藝路線選擇的主要依據(jù)是什么？2. 寫出以3氯4氟苯胺為原料合成諾氟沙星的三條工藝路線？并比較各有何優(yōu)缺點？3. 諾氟沙星生產(chǎn)工藝中存在的主要問題是什么？4. 為了減少諾氟沙星的副產(chǎn)物，采用哪些改進的措施？五、合成題 以3氯4氟苯胺為原料合成諾氟沙星的工藝路線： 第九章 氫化可的松的生產(chǎn)工藝原理第九章 思考題答案一、名詞解釋1. 全合成：全合成其實就是有機合成的一個分支，其產(chǎn)生和發(fā)展都是服務(wù)于社會的需求；試圖通過簡單易得的原材料，通過化學(xué)反應(yīng)，來獲得某種有用的、結(jié)構(gòu)復(fù)雜又難以用其他途徑獲得的化合物。全合成的原料通常是容易從自然界中取得的化學(xué)物質(zhì)，如糖類、石油化工產(chǎn)品等；而目標(biāo)分子通常是具有特定藥效的天然產(chǎn)物，或在理論上有意義的分子。2. 半合成：從自然界提取得到關(guān)鍵中間體，然后通過后續(xù)的化學(xué)修飾完成的全合成稱為半全合成。比如很多甾醇類激素都是用從薯蕷里提取的薯蕷皂甙做原料合成的。再比如工業(yè)化的紫杉醇生產(chǎn)也是通過半全合成得到的。3. Oppenauer（沃氏）氧化反應(yīng)：也譯作歐芬腦爾氧化，是二級醇與丙酮（或甲乙酮、環(huán)己酮）在堿存在下一起反應(yīng)，醇被氧化為酮，同時丙酮被還原為異丙醇的反應(yīng)。Oppenauer氧化反應(yīng)能選擇性的把羥基氧化為酮，而不影響分子結(jié)構(gòu)中其他易被氧化的部分。常用的氧化劑為酮類如環(huán)己酮或丙酮．催化劑為異丙醇鋁或叔丁醇鋁。 Oppenauer氧化反應(yīng)是MeerweinPonndorfVerley還原反應(yīng)的逆反應(yīng)，屬于可逆反應(yīng)，適用于含不飽和鍵或?qū)λ岵环€(wěn)定的二級醇。二、填空1. 皮質(zhì)醇 ， 2. 環(huán)己酮 ， 異丙醇鋁 3. 表氫可的松 ， 可的松 、 氟氫可的松 4． 甾體 ， 環(huán)戊烷并多氫菲 5. 薯蕷皂素、劍麻皂素、番麻皂素、豆甾醇、膽甾醇等（寫4個就行）。薯蕷皂素6. 黑根霉菌，梨頭霉菌。7. 雙烯醇酮醋酸酯、環(huán)氧黃體酮、醋酸可的松或醋酸化合物S三、單項選擇題1. A 2. D 3. B 4. A 5. C四、合成題氫化可的松的合成工藝圖四、簡答題1. 何為Oppenauer 氧化？2. 簡述氫化可的松合成過程中如何對主要副產(chǎn)物進行的綜合利用？3. 簡述氫化可的松合成的兩條工藝路線，各有何優(yōu)缺點？論述題：1. 學(xué)習(xí)了《化學(xué)制藥工藝學(xué)》后，你對化學(xué)原料藥的制備過程有何新的認識和感想？2． 你對我國醫(yī)藥行業(yè)的現(xiàn)狀有何認識？如何加快我國醫(yī)藥企業(yè)研發(fā)水平和世界接軌？3. 針對我國醫(yī)藥產(chǎn)業(yè)鏈的現(xiàn)狀，你對仿制藥的研發(fā)有何建議？仿制藥、專利藥、特色原料藥、大宗原料藥印度模式歐美、日本的管理模式新藥研發(fā)科技新技術(shù)學(xué)習(xí)了《化學(xué)制藥工藝學(xué)》后，你對化學(xué)原料藥的制備過程有何新的認識？如何加快我國醫(yī)藥產(chǎn)業(yè)鏈的發(fā)展？4. 針對我國制藥行業(yè)“三廢”污染的現(xiàn)狀，你有何建議和措施？國家完善環(huán)保政策、企業(yè)完善環(huán)保設(shè)施、加強管理、處罰力度、節(jié)能減排、 開發(fā)綠色工藝 、責(zé)任感學(xué)習(xí)了《化學(xué)制藥工藝學(xué)》后，你對化學(xué)原料藥的制備過程有何新的認識？如何加快我國醫(yī)藥產(chǎn)業(yè)鏈的發(fā)展