有機(jī)合成練習(xí)題答案(同名22512)-資料下載頁
2025-06-24 05:46本頁面
【正文】 羥基酸，去掉HCN變?yōu)楫惗∪┑难苌?，后者來自異丁醛與甲醛的交叉羥醛縮合：59．由苯乙酸酯和丙烯酸酯合成：解：切斷1，3二羰基可得到對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，也就可以簡單地由苯乙酸酯與兩分子丙烯酸酯發(fā)生Michael加成，而后發(fā)生分子內(nèi)的Dieckmann縮合：60．由丙酸、丙烯酸和丙二酸酯合成：解：還是切斷β酮酸的1，3關(guān)系，而后可見需要丙二酸酯進(jìn)行一次丙烯酸酯的Michael加成和一次2鹵代甲酸酯的烷基化：61．由乙炔、呋喃、丁二烯及必要試劑合成：解：一次剩余親雙烯體與呋喃的雙烯合成，接下來要將非共軛的C=C還原掉，否則后面無法處理；在進(jìn)行一次丁炔二酸酯與丁二烯的環(huán)加成即可：62．由丙酮、丙烯醛和丙二酸酯合成：解：需要由丙酮合成一個(gè)2，3二甲基1，3丁二烯，然后與丙烯醛發(fā)生雙烯合成，最后醛基與丙二酸酯縮合并水解脫羧：63．由乙酰乙酸乙酯和苯乙酮合成：解：不對(duì)稱的呋喃需要用三乙與α鹵代酮進(jìn)行烷基化，水解脫羧得到1，4二酮，與脫水劑作用即可得到呋喃的衍生物：64．由苯甲酸酯、乙酸乙酯和必要試劑合成：解：對(duì)稱的五元雜環(huán)可采用簡化的方法來合成1，4二酮，而后與苯胺縮合關(guān)環(huán)：65．由丙烯酸酯，經(jīng)過乙酰氨基丙二酸酯法合成：解：這是一個(gè)氨基酸衍生物，采用乙酰氨基丙二酸酯與丙烯酸酯Michael加成后水解即可得到氨基酸，再進(jìn)行酯化即可：66．由乙酰乙酸乙酯、苯乙烯和兩個(gè)碳的試劑合成：解：這里涉及到γ鹵代羰基化合物的環(huán)化，所以要用到一個(gè)取代的環(huán)氧烷：67．由對(duì)甲氧基苯甲醛、甲苯和必要試劑合成： 解：去掉環(huán)氧可見一個(gè)反式雙鍵，它來自苯甲醛與芐基的Wittig試劑的反應(yīng)：68．由丙酮及必要試劑合成：解：去掉環(huán)氧可見一個(gè)不飽和關(guān)系，后者來自分子內(nèi)的羥醛縮合。所以，切斷這個(gè)雙鍵便可知這個(gè)1，5二羰基化合物來自三乙與異丙叉丙酮的Michael加成；這里需要知道如何將丙酮轉(zhuǎn)變?yōu)槿遥?9．由乙炔、兩個(gè)碳以下的試劑合成：解：由乙炔產(chǎn)生2戊炔，進(jìn)而轉(zhuǎn)變?yōu)橐粋€(gè)反式烯烴，它在堿性條件下與氯放反應(yīng)即是：70．由丁烯二酸酐和適當(dāng)?shù)脑噭┖铣桑航猓呵袛嗖伙柡玩I得到一個(gè)1，6二羰基化合物，“重接”得到環(huán)己烯類化合物，后者來自丁烯二酸酐與異戊二烯的雙烯合成；四氫呋喃來自酸酐基的還原和環(huán)化：29
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