有機化學第二版徐壽昌課后答案全解-資料下載頁
2025-06-19 03:52本頁面
【正文】 (15) 2甲基3羥基丁酸 (16) 1羥基環(huán)戊烷羧酸略（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚（2）F3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ C6H5OH ＞ C2H5OH（3）對硝基苯甲酸 ＞ 間硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 環(huán)己醇（1）① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH （或NaHCO3）（2）① Ag(NH3)2OH ② △ （3）① Br2 ② KMnO4 （4）① FeCl3/H2O ② NaHCO3 （5）① AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO3/C2H5OH(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr (6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2 （1）A： H3O+ B：PClPCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5，△ E：NH3 ，△ F：NaOBr + NaOH G：H2/PdBaSO4 （3）2NH3 ，H2NCONHCONH2 1(1) HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3 ＞ CH3COOC2H5 ＞ CH3COOCH(CH3)2 ＞ CH3COOC(CH3)31從氯到兩個羧基的距離不同，誘導效應(yīng)也不同來解釋。1（1）CH3CO2— 負離子的負電荷平均分配在兩個碳原子上，而CH3CH2O— 負離子的負電荷定域在一個氧原子上，所以較不穩(wěn)定，與質(zhì)子作用的傾向較大。（2）CH3CH2CH2CO2— ＞ ClCH2CH2CO2—（由于Cl的誘導作用而較穩(wěn)定）（3）ClCH2CH2CO2— ＞ CH3CH（Cl）CO2— （Cl 靠近—CO2— 中心而較穩(wěn)定）（4）FCH2CO2— ＞ F2CHCO2— （含有兩個氟原子）（5）CH3CH2CH2CO2— ＞ HC≡CCH 2CO2— （HC≡C—吸電子誘導效應(yīng)）1101000（）=1835克，需KOH 1反應(yīng)式略（A）的結(jié)構(gòu)式為：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH （B）的結(jié)構(gòu)式為：HOOCCH2CH(C2H5) COOH1（A）的結(jié)構(gòu)式為：CH3COOCH=CH2 （B）的結(jié)構(gòu)式為：CH2=CHCOOCH3（1）HCOOCH2CH2CH3 （2）CH3CH2COOCH3 （3）CH3COOCH2CH3 第十四章 β— 二羰基化合物（1）2，2 二甲基丙二酸 （2）2乙基3丁酮酸乙酯 （3）2氧代環(huán)己烷甲酸甲酯（4）甲酰氯基乙酸 （5）3丁酮酸（乙酰乙酸）（1）環(huán)戊酮 （2）CH3COCH2CH2CH2COOH （3）CH3CH2CH2COOH（1）加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有顏色反應(yīng).（2）加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有顏色反應(yīng).（1）互變異構(gòu) （2）共振異構(gòu) （3）互變異構(gòu)(2) C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5(3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2丙二酸酯合成： 1,2二溴乙烷合成酮 (3). (5) 1,2二溴乙烷合成同 (4).乙酰乙酸乙酯合成:該化合物為：CH3COCH2CH2COOH 反應(yīng)式略。1A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反應(yīng)式略。第十五章 硝基化合物和胺 （1）2甲基3硝基戊烷 （2）丙胺 （3）甲異丙胺 （4）N乙基間甲苯胺（5）對氨基二苯胺 （6）氫氧化三甲基異丙銨 （7）N甲基苯磺酰胺（8）氯化三甲基對溴苯銨 （9）對亞硝基N，N二甲基苯胺 （10）丙烯腈(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (異腈反應(yīng)) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (異腈反應(yīng))(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液，苯胺顯紫色)（1）甲胺 ＞ 氨 ＞ 苯胺 ＞ 乙酰胺 （2）芐胺 ＞ 對甲苯胺 ＞ 對硝基苯胺 ＞ 2，4二硝基苯胺 （3）甲胺 ＞ N甲基苯胺 ＞ 苯胺 ＞ 三苯胺（1）CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N（3）的合成路線最合理。略1A：CH2=CHCH2NH2 B：CH3CH2CH2CH2NH2 C：[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D：CH2=CH—CH=CH2 1該化合物為：第十六章 重氮化合物和偶氮化合物(1) 重氮苯硫酸鹽 (2) 對乙酰基重氮苯鹽酸鹽 (3) 4甲基4’羥基偶氮苯(4) 4(N,N二甲胺基)4’甲基偶氮苯 (5) 2,2’二甲基氫化偶氮苯 (6) 二氯碳烯增強。因為苯基重氮鹽是一種弱的親電試劑，故當重氮基鄰位或?qū)ξ簧线B有強吸電子基硝基時，增強了重氮鹽的親電性，使偶合反應(yīng)活性提高。重氮鹽與苯胺偶合在弱酸中有利，重氮鹽與酚偶合在弱堿中有利。該化合物是： 合成方法略。1該化合物是： 合成方法略。第十七章 雜環(huán)化合物從雜原子對芳雜環(huán)上電子云密度影響去解釋。芐胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 ＞ 吡咯具有芳香性的化合物有：六元環(huán)上的兩個N為吡啶型N，五元環(huán)上的兩個N為吡咯型。1原來的C5H4O2 的結(jié)構(gòu)是。 35
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