親電加成反應ppt課件-資料下載頁
2025-05-05 22:14本頁面
【正文】 加到端碳原子上的產(chǎn)物。 主要產(chǎn)物 次要產(chǎn)物 主要產(chǎn)物 次要產(chǎn)物 Page 27 共軛二烯的親電加成反應 C C C CE+1 2 3 4E+( a )( b ) ( b )( a )C CEC C+無 共 軛 ， 不 穩(wěn) 定C C C CE+烯 丙 型 碳 正 離 子 ， 穩(wěn) 定C C C CE+1 2 3 41 2 3 41 2 3 4 N uN uC C C CE N u1 2 3 4C C C CE N u1 2 3 41 , 2 加 成 產(chǎn) 物1 , 4 加 成 產(chǎn) 物H 2 C C H C H C H 2 B r 2 H 2 C C H C H C H 2B r B r+ H 2 C C H C H C H 2B r B r1 , 4 加 成 產(chǎn) 物C C C CB r +1 2 3 4C C C CB r1 23 4+B r ( a ) ( b )( a )( b )C CB rC CB r1 23 41 , 2 加 成 產(chǎn) 物C C C CB rB r1 23 4H 2 C C H C H C H 2 H C l H 2 C C H C H C H 2H C l1 , 2 加 成 產(chǎn) 物+ H 2 C C H C H C H 2H C l1 , 4 加 成 產(chǎn) 物Page 28 低溫，動力學控制（考察中間體的穩(wěn)定性），主要生成 1,2加成產(chǎn)物； 高溫，熱力學控制（考察產(chǎn)物的穩(wěn)定性），主要生成 1,4加成產(chǎn)物。 Page 29 反應物的結構不僅影響加成反應的方向，也影響加成的方式 鹵素和共軛多烯加成，同 HX與二烯烴的加成相似，也可生成多種加成產(chǎn)物 H 2 C C H C H C H C H C H 2B r 21 , 6 加 成1 , 4 加 成1 , 2 加 成H 2 CB rC H C H C H C H C H 2B rH 2 CB rC H C H C H C H C H 2B rH 2 CB rC H C H C H C H C H 2B rPage 30 親電加成反應在有機合成中的應用 形成 C?X鍵、 C?O鍵、 C?N鍵、 C?C鍵等 1. C?X鍵的形成 加 X2， HX， HOX 2. C?O鍵的形成 加 H2O，醇，羧酸 R C H C H 2H 2 OH 2 S O 4R C H C H 3O H（ 醇 ）R C H C H 2 R C H 2 C H 2 O H （ 醇 ）( 1 ) B 2 H 6( 2 ) H 2 O 2 / H OR C H C H 2C 2 H 5 O HH 2 S O 4R C H C H 3O C 2 H 5（ 醚 ）R C H C H 2C H 3 C O O HR C H C H 3O C C H 3O（ 酯 ）B F 33. C?N鍵的形成 加 NOCl， NO2Cl R C H C H 2N O C lR C H C H 2C lN OR C H C H 2N O 2 C lR C H C H 2C lN O 2Page 31 4. C?C鍵的形成 加 RX， RCOCl ( C H 3 ) 3 C C l + C H 2 C H 2S n C l 4 C H 2 C H 2C ( C H 3 ) 3 C lC 2 H 5 C O C l + C H 2 C H 2A l C l 3 C H 2 C H 2C C lOH 5 C 2R 39。 C O C l + R C H C H 2S n C l 4 R C H C H 2C l C O R 39。? 鹵 代 酮N a 2 C O 3 / H 2 OR C H C H C O R 39。? , ? 不 飽 和 酮
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