期末考試題型及復(fù)習(xí)提綱-資料下載頁
2025-04-29 12:02本頁面
【正文】 還原法 ⑴ 硝基化合物還原 ⑵ 酰胺、肟和腈的還原 ⑶ 醛、酮的還原胺化 4. 酰胺的霍夫曼（ Hofmann）重排 5. 曼尼許 (Mannich)反應(yīng) — 生成 β– 氨基 酮 N+ H 2 C C H C H 2 C lNC H 2 C H C H 2H + , H2O + OC H 2 C H C H 2NH H② 烯胺與酰氯反應(yīng)得到 β二酮 RCClON+ H + , H2OOC RO ① 烯胺與活潑鹵代烴反應(yīng) ， 得到 α烴基酮 ⒉ 烯胺的反應(yīng) ③ 烯胺與 α– 鹵代酮反應(yīng)得到 1, 4 –二羰基化合物： ON+ B r C H 2 C ROC H 2 C RO④ 烯胺與活潑烯鍵如 α,β不飽和羰基化合物作用 ， 則 起邁克爾加成反應(yīng) ， 得到 1， 5二羰基化合物 。 C H 2 C H C O O C H 3N+ OC H 2 C H 2 C O O C H 3六 . 季銨鹽和季銨堿 霍夫曼消去 （ Hofmann） ⑴ 機理 E2消去（雙分子協(xié)同過程） + H 2 O+R C H 2 C H 2 N + ( C H 3 ) 3 O H R C H = C H 2 N ( C H 3 ) 3得到雙鍵碳原子上含烷基最少的烯烴 —Hofmann烯烴。 ⑵ Hofmann消去規(guī)律 ⑶ 立體化學(xué) E2反式共平面消去。 一 . 芳香族硝基化合物 二 . 重氮化合物 三 . 芳基重氮鹽 四 . 偶氮化合物 五 . 疊氮化合物 第十八章 其它含氮化合物 N O 2N O 2一 . 芳香族硝基化合物 H 2 S O 4 , H N O 35 0 ～ 6 0 ℃N O 2 H2 S O 4 , H N O 39 0 ℃制備： 還原反應(yīng) 芳環(huán)上的親核取代反應(yīng) 1. 芳香族硝基化合物的反應(yīng) 加成 —消去機理 碳烯 三 . 芳基重氮鹽 芳烴的親電取代反應(yīng)受定位效應(yīng)的影響。 利用芳基重氮鹽來合成通過親電取代反應(yīng)不能合成的化合物。 1. 取代反應(yīng) （ 1） 被羥基取代 （ 2）被鹵素和氰基取代 （ 3）被硝基取代 （ 4）被氫原子取代 2. 偶聯(lián)反應(yīng) 一 . 含硫化合物 二 . 含磷化合物 第十九章 含硫、磷和硅的化合物 三 . 有機硅化合物 二 . 含磷化合物 RPH2 R2PH R3P R4PX伯膦 仲膦 季膦鹽 叔膦 維悌希（ Wittig）反應(yīng)： P h 3 PC H 3 C H 2 C H 2 B r C H 2 C H 2 C H 3 B rP h 3 P n B u L iP h 3 P C H C H 2 C H 3 P h 3 P C H C H 2 C H 3維悌希試劑 葉立德（ ylide） 維悌希試劑可和醛酮反應(yīng)。 反應(yīng)的總結(jié)果：羰基中的氧被維悌希試劑中負性部分取代。 P h 3 PC HC H 3 C H 2C C H 3C H 3OC H 3 C H 2 C H C C H 3C H 3OP P h 3C C H C H 2 C H 3C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H C C H 3C H 3OPP h 3例： C H 3 C C H 3OC C H C H 2 C H 3C H 3C H 3P h 3 P C H C H 2 C H 3O P h 3 P C H 2 C H 2例：制備 C H 2P h C H O P h 3 P C H C H 2 C H 3 P h C H C H C H 2 C H 3立體化學(xué)： E型為主 注意： Wittig反應(yīng)是一個在精細合成中非常有用的反應(yīng) ， Wittig因此而獲得諾貝爾化學(xué)獎 。 但 Wittig反應(yīng)在 今天卻不符合綠色化學(xué)的要求 。 解： 1) P h 3 P B r C H 2 O C H 3+ P h 3 P C H 2 O C H 3 B rn B u L i P h 3 P C H O C H 3OC H O C H 3練習(xí)：從合適原料合成 C H O C H 3 C H C H例： O+ P h 3 P C H 2C H 2原子利用率＝ 96/ (96+278)＝ 26% n B u L i P h3 P C HC H OC H C HP h 3 P + P h 3 P C H 2C l C H 2 C l2) 3) C C H 2 C H 2 C H 2 C H C lOC H C H 2 C H 2 C H 2 C H OC l或 與 Ph3P發(fā)生分子內(nèi) Wittig反應(yīng) 一 . 分類和命名 二 . 吡咯、呋喃和噻吩 三 . 含兩個以上雜原子的五元雜環(huán) 四 . 吡 啶 五 . 喹啉、異喹啉 第二十章 雜環(huán)化合物 (Heterocyclic pounds) 一 . 單糖的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型和構(gòu)象 二 . 單糖的反應(yīng) 三 . 低聚糖 四 . 多 糖 第二十一章 碳水化合物 （ Carbohydrates） 一 . 氨基酸的結(jié)構(gòu)和命名 二 . 氨基酸的性質(zhì) 三 . α – 氨基酸的合成 四 . 多 肽 五 . 核 酸 第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸 (Amino acids、 proteins and nucleic acids) 一 . 類脂類 二 . 萜類化合物 三 . 甾族化合物 四 . 生物合成 五 . 生物堿 第二十三章 類脂、萜類化合物、甾族化合物和生物堿
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