有機(jī)合成課件第六章-資料下載頁
2025-04-29 12:01本頁面
【正文】 . (iBu)2AlH Diisobutyl Aluminium Hydride DIBAL 或 DIBALH O H O O H O HD I B A L還原酮和醛到醇 還原酯到醇，醛 還原內(nèi)酯到半縮醛。 OO1 m o l D I B A LE t 2 O , 7 8 o CC NOOC H OOOCHN A lH 3 O +還原腈到醛： D I B A LO H O98％ 只進(jìn)行 1， 2－還原反應(yīng)： D I B A LNO HNH還原肟： 4． Sodium Bis(2Methoxyethoxy)Aluminium Hydride REDAL Organic Reactions 1988, 36, 249 Organic Reactions 1985, 36, 1. 雙（甲氧乙氧基）鋁氫化物（紅鋁），還原能力和氫化鋁鋰接近。熱穩(wěn)定性好，對干燥空氣穩(wěn)定。 II． 硼氫化物 Boron Hydrides Review: Chem. Rev. 1986, 86 , 763. LiBH4 還原酮、醛、酯和環(huán)氧化物。 Na(AcO)3BH 還原酮和醛活性較低。 Na(CN)BH3 還原亞胺鹽、酮和醛 1． NaBH4 Sodium Borohydride 還原醛和酮到醇，還原酰氯到醇，不還原酸，酯，內(nèi)酯，環(huán)氧化合物或硝基化合物。 不還原孤立的烯基，炔基，硝基，腈基，鹵代物。 O 2 N ( C H 2 ) 3 C O C H 3N a B H 4L i A l H 4O 2 N ( C H 2 ) 3 C H O H C H 3H 2 N ( C H 2 ) 3 C H O H C H 3NaBH4 / CeCl3 Luche Reduction 還原 a,b不保和酮的 1， 2－位為烯丙醇。 還可以通過加入其它的過渡金屬鹽使其還原性增加。 TiCl4, NiCl2, CoCl2. 2． Sodium Cyanoborohydride Na (CN)BH3 還原胺化 與對甲苯磺酰腙反應(yīng)得到飽和烴。 3. Na + (AcO)3BH , Me4N + (AcO)3BH 還原胺化，在酮存在時，可選擇性還原醛。 III．硼烷 BH3， B2H6 Boranes Hydroboration 硼烷還原，還原醛、酮、羧酸、酯、硝基和腈基，還原酰胺到胺。 選擇性還原羧酸到 1176。 醇不還原酯、硝基和腈基。 OZ n H g , H C lHHON H2N H2, K O H HHHHSS R a n e y N i(四 ) 小結(jié) C＝ O到 CH2 OOD i b a lt o l u e n e , 7 8oC?C O C l?C H O1 .2 .3 .C H2OP d CH2?OOD i b a lt o l u e n e , 7 8oCC O C l C H O1 .2 .3 .C H2OP d CH2OO HP d / B a S O4, H2H O H2CNO E tO( 1 ) . L i A l H41 . ( 2 ) . H3O+?2 .NN C H2P hOO( 1 ) . L i A l H4?H2, P d C?Problem: NO E tO( 1 ) . L i A l H41 . ( 2 ) . H3O+2 .NN C H2P hOO( 1 ) . L i A l H4 H2, P d CNC H2O HNN C H2P hNN H
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