烯,炔,二烯烴的化學(xué)性質(zhì)-資料下載頁
2025-01-16 07:54本頁面
【正文】 0 o C 2 0 % 8 0 %4 0 o C 8 0 % 2 0 % 1 , 4 1 , 2 共軛加成 C H 2 = C C H = C H 2 + H B rC H 3C H 3 C C H = C H 2C H 3+C H 3 C C HC H 3C H 2+ B r B rC H 3 CC H 3C H = C H 2B rC H 3 C = C HC H 3C H 2 B rC H 2 = C C H = C H 2 + H B rC H 3?雙烯合成反應(yīng) （ DielsAlder反應(yīng)） + C H O苯1 0 0 o CC H O1 0 0 %+ OOO苯OOO 反應(yīng)條件：加熱或光照。無催化劑。反應(yīng)定量完成。 + 反應(yīng)機(jī)理：經(jīng)環(huán)狀過渡態(tài)，一步完成，即舊鍵斷裂與新鍵形成同步。 雙烯合成反應(yīng) 雙烯體 ：共軛雙烯 （ S順式構(gòu)象、雙鍵碳上連給電子基） OOOC H O C O O R親雙烯體 ：烯烴或炔烴 （重鍵碳上連吸電子基） C H 2C CC H 2H HC H 2C CC H 2HHS 順 1 ， 3 丁 二 烯 S 反 1 ， 3 丁 二 烯 S順 兩個(gè)雙鍵位于單鍵同側(cè)。 S反 兩個(gè)雙鍵位于單鍵異側(cè)。 雙烯合成反應(yīng) 雙 烯 體 親 雙 烯 體 相 對(duì) 反 應(yīng) 速 率C H2= C H C O C2H5OC CN CN CC NC N1 *106 雙烯合成反應(yīng) 反應(yīng)具有很強(qiáng)的區(qū)域選擇性：產(chǎn)物以鄰、對(duì)位占優(yōu)勢(shì) +6 1 % 3 9 %C H 3+ C O O C H 3C H 3C O O C H 3C H 3C O O C H 3++C H O H 3 CC H OH 3 C C H O 7 0 % 3 0 %反應(yīng)立體專一、順式加成 +H C O O HH O O C HC O O HHHC O O HC O O HHHC O O H+練習(xí) 預(yù)測(cè)下列雙烯體能否進(jìn)行 DA反應(yīng)？ OA B C練習(xí) 設(shè)計(jì)用不超過 5個(gè)碳的有機(jī)物及必要的試劑合成： O H CO H CC O O C H 3C O O C H 3OH OH OC H OC H O+ OOO苯 OOOOOOCHO COOROOOCHO COORO H CO H CC O O C H 3C O O C H 3OH OH OC H OC H OOA B CO H CO H CC O O C H 3C O O C H 3OH OH OC H OC H OO H CO H CC O O C H 3C O O C H 3OH OH OC HC HK M n O 4 (冷 )順 加H HOO M nO O K +H 2 O HHO H O HC H 3 C H = C C H 3C H 3 1 ) O 32 ) Z n /H 2 O C H 3 C H O + C H 3 C OC H 3 ＋ 練習(xí) [討論 ] 指出下列各對(duì)化合物或離子是否互為極限結(jié)構(gòu)。 C H 3 C C H 3OC H 3 C C H 2O H1 )2 ) C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 COC H C O C 2 H 5O練習(xí) 雙 鍵 碳 上 連 有 給 電 子 基 雙 鍵 碳 上 連 有 吸 電 子 基 雙 鍵 碳 上 連 有 孤 電 子 對(duì) 的 原 子 或 基 團(tuán) C H 3 C H 2 C H = C H 2H B rC H 3 C H 2 C H C H 3B rF 3 C C H = C H 2H XF 3 C C H 2 C H 2 XX C H = C H 2H C l X C H C H3C l上述三種情況，在加成反應(yīng)的方向與速率方面與乙烯有何不同？請(qǐng)給予理論上的解釋。
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