浙大版有機化學第3章烯烴-資料下載頁
2025-01-16 05:28本頁面
【正文】 H a Ha CC H 3 C H = C H 2 + C l 25 0 0 o CC C l 4r . t .C l C H 2 C H = C H 2C H 3 C H C H 2C l C lC H 3 C H = C H 2 + C lC H 2 C H = C H 2C l 2C l C H 2 C H = C H 2 + C lC H 3 C H C H 2 C lC l 2C H 3 C H C H 2 C l + C lC l自由基穩(wěn)定性：烯丙基自由基 2oC自由基 (p?) (?p) 反應控制在高溫、鹵素低濃度條件下進行。 烯丙基、芐基專用溴代試劑： NBS N溴代丁二酰亞胺 NOOB r反應條件：光或引發(fā)劑 C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 N B S( C6 H 5 C O O ) 2C H 3 C H 2 C H C H = C H 2 + C H 3 C H 2 C H = C H C H 2B r B rC H 3 C H 2 C H C H = C H 2 C H 3 C H 2 C H C H C H 2C H 3 C H 2 C H C H = C H 2B rC H 3 C H 2 C H = C H C H 2 B rC H 3 C H 2 C H C H = C H 2 C H 3 C H 2 C H = C H C H 2共振式 C H 2 C H 3N B Sh v C H C H 3B rNBrOON HOOBr+ + （ C6H5COO） 2 CCl4 , ? NBS NBS法（烯丙位的溴化） （ C6H5COO） 2 ? 2C6H5COO C6H5 + CO2 分解 C6H5 + Br2 C6H5Br + Br + Br + HBr + Br2 Br+ Br NBrOO+ HBr NHOO+ Br2 N溴代丁二酰亞胺 鏈轉(zhuǎn)移 鏈引發(fā) 反應機理 1 m o l N B SR O O RB r1 m o l N B SR O O RH 3 C H 2 C H C C H C H 3 H 3 C H 2 C H C C H C H 2H 3 C H C H C C H C H 3B r B r主 要 產(chǎn) 物自由基穩(wěn)定順序：芐基，烯丙基 叔 仲 伯 CH3 實例： n C H 2 = C HR催 化 劑或 引 發(fā) 劑[ C H 2 C HR] n4. 聚合 含有雙鍵或叁鍵的化合物以及含有雙官能團或多官能團的化合物在合適的條件下（催化劑、引發(fā)劑、溫度等）發(fā)生加成或縮合等反應，使兩個分子、叁個分子或多個分子結(jié)合成一個分子的反應稱為聚合反應。 R= OH （維綸） CH3 （丙綸） C6H5（丁苯橡膠） CN （晴綸） Cl （氯綸） H （高壓聚乙烯：食品袋薄膜，奶瓶等軟制品） （低壓聚乙烯：工程塑料部件，水桶等） R O O RnC H C H 2n自由基聚合 B F 3 C C H2n n陽離子聚合 陰離子聚合 N a N H 2nC H C H 2nT iC l4nA l( C H 2 C H 3 ) 3 H 3 C H 3 C H 3 C H配位聚合 構(gòu)型相同 5. 烯烴的制備 1）醇脫水反應 C H 3 C H 2 C C H 3C H 3O H4 8 % H 2 S O 49 0 oC H 3 C H = C C H 3C H 3當反應可能生成不同的烯烴異構(gòu)體時，總是傾向于生成取代基較多的烯烴。 符合扎依采夫規(guī)則 C 6 H 5 C H C H C 6 H 5B rC H 3C 2 H 5 O N aC 2 H 5 O HC 6 H 5 C H = C C 6 H 5C H 3C CB r B r+ 2 N a Ia c e t o n eC C + I 2 + 2 N a B rC CB r B r+ Z nC H 3 C O O Ho r C H 3 C H 2 O HC C + Z n B r22）鹵代烷去鹵化氫 3）鄰二鹵代烷去鹵素的反應 R C H X C H 2 X Z n R C H = C H 2C H 3 C H C H C H 3B r B rI C H3 C H = C H C H 3R C C RH 2 , P d / C a C O 3( L i n d l a r 39。 s c a t a l y s t )q u i n o l i n e( s y n a d d i t i o n )C CH HRRL i o r N a l i q . N H 3C CH RHR( a n t i a d d i t i o n )4）炔烴的還原 P63： （ 2）（ 3）（ 4）（ 5）（ 6） (7) （ 2）（ 3）（ 7 P63 ： （ 3） 1
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